Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em R e S.
SHClSHCl

Passo 1

O enunciado dá um composto em SMILES: CC[C@H](Cl)[C@H]\text{(C)}Cl e pede duas coisas: (a) nomear o composto (nome IUPAC) e (b) indicar quais são os centros estereogênicos e classificá‑los em R ou S.\n
Informações dadas explicitamente pelo enunciado:
  • A cadeia é descrita pelo SMILES CC[C@H](Cl)[C@H]\text{(C)}Cl.
  • Há dois átomos de carbono com estereoquiralidade indicados pelos marcadores @ (dois centros com configuração estereoespecífica fornecida no SMILES).\n
    Neste primeiro passo eu não vou resolver nada além de deixar claro o que se pede e quais dados temos (conforme pedido).

Passo 2

Interpretação e desenho da estrutura a partir do SMILES (passo essencial antes de nomear). Vou ler o SMILES da esquerda para a direita e montar a conectividade carbonos/átomos:\n
  • Os primeiros dois caracteres CC correspondem a dois carbonos ligados linearmente: um metil terminal seguido de um metileno. Chamo-os, para facilitar, de C_A (primário, terminal) e C_B (methylene).
  • Depois vem C que é um terceiro carbono C_C.
  • Em seguida aparece [C@H](Cl) — esse é o quarto carbono C_D quiral, ligado a C_C e a um átomo de \mathrm{Cl}.
  • Depois vem [C@H]\text{(C)}Cl — outro carbono quiral C_E, ligado a C_D, a um grupo metil (o \text{(C)} no SMILES) e a um átomo de \mathrm{Cl}.\n
    Resumindo a conectividade obtida do SMILES (usei nomes temporários para os carbonos, da esquerda para a direita no SMILES):
C_A - C_B - C_C - C_D - C_E
com substituintes:
  • C_D ligado a \mathrm{Cl} (explicitado em (...)(Cl) no SMILES),
  • C_E ligado a \mathrm{Cl} e a um metil extra (o \text{(C)}), esse metil é um ramo terminal.\n
    Contagem de carbonos: há 5 átomos de carbono no conjunto (os quatro da cadeia descrita mais o metil ramificado em C_E). Logo a cadeia mais longa possível contém 5 carbonos — é um pentano substituído.\n
    Conclusão deste passo: a estrutura corresponde a um pentano com dois átomos de cloro em carbonos adjacentes. Os carbonos quirais são os dois carbonos centrais (os dois indicados por @ no SMILES).

Passo 3

Escolha do nome IUPAC (localização e numeração dos substituintes). Regras práticas:
  • escolher a cadeia mais longa (aqui, 5 carbonos → pentano como esqueleto),
  • numerar a cadeia de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (regra das menores localizações).\n
    Se a cadeia for numerada do átomo correspondente ao metil terminal que aparece no SMILES à direita (ou seja, invertendo a leitura), os cloros ficam em posições 2 e 3, que é claramente a forma que dá os menores locantes possíveis ( 2,3 em vez de 3,4). Portanto o esqueleto principal é pentano e temos substituintes cloro em C_2 e C_3.\n
    Nome base (sem estereo): 2,3‑dicloro pentano → escrito como “2,3‑dicloro pentano” (em português: \emph{2,3‑dicloro pentano}).\n
    Agora precisamos incluir as designações absolutas dos centros quirais ( R/S) para o nome completo.

Passo 4

Localização dos centros estereogênicos: são os carbonos C_2 e C_3 da cadeia numerada adequadamente (ou seja, os dois carbonos vicinais que carregam cada um um átomo de \mathrm{Cl} e um hidrogênio). Vou referir aos centros como \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3 a partir da numeração que dá 2,3 aos cloros (isto é, a numeração IUPAC final).

Passo 5

Lição prática: como se determina R ou S (regras de Cahn–Ingold–Prelog) — explicação didática e sem pular etapas.\n
Regra geral (passo a passo):
  1. Em cada carbono quiral, identifique os quatro substituintes ligados diretamente a ele. Um deles costuma ser um hidrogênio implícito.
  2. Atribua prioridades 1 (maior) a 4 (menor) aos quatro grupos com base no número atômico dos átomos diretamente ligados ao centro quiral: maior número atômico → maior prioridade. Se houver empate (dois carbonos, por exemplo), compara‑se os átomos ligados a esses carbonos em ordem lexicográfica (lista os átomos ligados a cada um, ordenados por número atômico e compare seqüencialmente).
  3. Posicione a molécula mentalmente (ou desenhe) de modo que o grupo de menor prioridade ( 4) fique apontando para trás (ou seja, para longe do observador).
  4. Determine a ordem 1 \to 2 \to 3 ao redor do centro observado. Se a sequência for no sentido horário, a configuração é R (do latim rectus = direita); se for anti‑horário, é S (sinister = esquerda).\n
    Exemplo simples: se em um carbono temos \mathrm{Cl},\\ \mathrm{C}\!H_3,\\ \mathrm{C}\!H_2R e \mathrm{H}, \mathrm{Cl} (n.º atômico 17) é prioridade 1, \mathrm{C}\!H_2R pode ser prioridade 2 se R tiver átomo de maior número atômico que o que está ligado ao metil, etc.

Passo 6

Aplicando CIP ao carbono \mathrm{C}_2 (o carbono mais próximo ao final que atribuímos como C_1 — numerando para que os cloros fiquem em 2 e 3):\n
Identificação dos quatro substituintes de \mathrm{C}_2:
  • um átomo de \mathrm{Cl} (prioridade alta devido a Z=17),
  • o grupo metil terminal \mathrm{CH}_3 (o carbono apontando ao lado “externo”),
  • o carbono vizinho \mathrm{C}_3 (que por sua vez está ligado a um \mathrm{Cl}),
  • e um hidrogênio ( \mathrm{H}).\n
    Comparando prioridades (pela regra CIP):
  1. \mathrm{Cl} (maior, prioridade 1).
  2. Entre o grupo metil \mathrm{CH}_3 e o átomo \mathrm{C}_3 (que é carbonilmente substituído por \mathrm{Cl} no átomo adjacente), o \mathrm{C}_3 vence porque o conjunto ligado a ele inclui um átomo de cloro logo no átomo adjacente (ao comparar os átomos ligados: ambos são carbonos, então olhamos aos átomos ligados a esses carbonos; para C_3 aparece um \mathrm{Cl} na lista, enquanto para o metil só há hidrogênios). Assim prioridade 2 = o carboneto que leva \mathrm{Cl} adiante (o próprio \mathrm{C}_3).
  3. \mathrm{CH}_3 é então prioridade 3.
  4. \mathrm{H} é prioridade 4.\n
    Portanto a ordem é 1=\mathrm{Cl},\\\ 2=\mathrm{C}_3,\\\ 3=\mathrm{CH}_3,\\\ 4=\mathrm{H} para \mathrm{C}_2.

Passo 7

Aplicando CIP ao carbono \mathrm{C}_3:\n
Substituintes de \mathrm{C}_3:
  • um átomo de \mathrm{Cl} (prioridade 1),
  • o grupo que vai para a extremidade da cadeia (um \mathrm{CH}_2 ligado a um metil) — chamo esse lado de “cadeia para a esquerda” (que não contém cloro imediato),
  • o carbono vizinho \mathrm{C}_2 (que por sua vez está ligado a \mathrm{Cl}),
  • e um hidrogênio ( \mathrm{H}).\n
    Prioridades por CIP:
  1. \mathrm{Cl} (n.º atômico 17).
  2. Entre os dois grupos carbonados (o lado que leva ao metil final e o \mathrm{C}_2), o \mathrm{C}_2 vence porque ao comparar os átomos ligados diretamente vemos que o \mathrm{C}_2 está ligado a um \mathrm{Cl} (logo aparece um átomo de maior número atômico na comparação). Assim prioridade 2 = \mathrm{C}_2.
  3. 3 = o outro lado da cadeia (o \mathrm{CH}_2 que leva ao metil final).
  4. \mathrm{H} é 4.\n
    Portanto a ordem em \mathrm{C}_3 é 1=\mathrm{Cl},\\\ 2=\mathrm{C}_2,\\\ 3=\mathrm{CH}_2\text{(resto)},\\\ 4=\mathrm{H}.

Passo 8

Determinação prática do sentido 1\to2\to3 com 4 para trás — método de visualização simples e aplicável em prova sem modelo 3D.\n
Vou usar uma convenção mental muito usada em provas: desenhar uma projeção plana (zig‑zag da cadeia principal) em que os ligantes principais ficam em posições típicas de uma conformação anti (o esqueleto em zig‑zag), e posicionar o hidrogênio menor implicitamente para trás quando necessário. O SMILES indica uma configuração concreta; ao aplicar as prioridades já obtidas e posicionar mentalmente o grupo 4 (o hidrogênio) para trás, a sequência 1\to2\to3 em ambos os centros (pelo modo como os substituintes se ligam na cadeia linear e na ramificação metil) gira no sentido horário. Isso corresponde à configuração R.\n
Uma maneira alternativa de ver isso, mais mecânica: nos dois centros o substituinte de menor prioridade é \mathrm{H}. Se colocarmos \mathrm{H} para trás (o que se obtém de maneira natural na projeção da cadeia principal), percorremos 1(\mathrm{Cl})\to2(\text{C ligado ao outro Cl})\to3(\text{resto}) no sentido horário. Portanto ambos os centros têm configuração R.\n
Observação empática: sei que esse passo fica um pouco mental/visual — na prova você pode desenhar o esqueleto em zig‑zag e marcar prioridades, depois rotacionar até colocar o hidrogênio pra trás; é mais seguro desenhar do que confiar só na intuição.

Passo 9

Conclusão e escrita do nome IUPAC com as designações absolutas: como os dois centros estereogênicos são R, o nome é (2R,3R)-2,3‑dicloro­pentano.\n
Também é preciso explicitar quais carbonos são quirais: \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3, ambos R.

Resposta

(2R,3R)-2,3-dicloro pentano
C-2 = R
C-3 = R

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