Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em R e S.
SHClSHBr

Passo 1

O enunciado pede duas coisas: nomear o composto dado pelo SMILES e definir (identificar) os centros estereogênicos como R ou S.
Informação fornecida: SMILES = CC[C@H](Cl)[C@H]\text{(C)}Br. A partir disso temos um hidrocarboneto halogenado com dois centros quirais vicinais (adjacentes).

Passo 2

Determinar a cadeia principal e os substituintes (nome base).
  • Ler o SMILES: há uma sequência de carbonos que forma uma cadeia contínua de cinco carbonos (os dois últimos aparecem como átomo quaternário seguido de um metil, o que resulta numa cadeia linear de 5 C). Portanto a cadeia principal é pentano.
  • Substituintes visíveis no SMILES: um cloro numa posição interna e um bromo na posição adjacente. Num arranjo natural da cadeia (numerando para dar os menores números aos substituintes) obtemos substituições em C‑3 e C‑4.
  • Nome base (sem estereo): 3-cloro- 4-bromopentano. (Em português: 3‑cloro‑4‑bromopentano.)

Passo 3

Identificar os centros estereogênicos.
  • Verificando os carbonos da cadeia: os carbonos \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_4 são ligados a quatro grupos diferentes (cada um ligado a H, um halogênio e dois carbonos distintos). Logo ambos são centros quirais.
  • Portanto há dois centros estereogênicos: os carbonos nas posições \,3 e \,4.

Passo 4

Revisar as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) — aula rápida e prática.
  • Regra básica: comparar, para cada ligante ligado ao centro quiral, o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro; maior número atômico = maior prioridade.
  • Se houver empate (dois ligantes com mesmo átomo diretamente ligado, ex.: dois carbonos), compara-se a lista dos átomos ligados a esses átomos (ordem decrescente de número atômico), como se “expandíssemos” um passo (ex.: comparar os átomos ligados a cada carbono: se um deles está ligado a Cl enquanto o outro está ligado só a H, o que estiver ligado a Cl recebe prioridade).
  • O hidrogênio (H) tem a menor prioridade na maioria dos casos (número atômico 1).
  • Para decidir R ou S: coloque o substituinte de menor prioridade (geralmente H) apontando para trás (afastado do observador). Depois veja o sentido da sequência de prioridades 1\to2\to3: se for horário (sentido horário) é R; se for anti‑horário é S.

Passo 5

Aplicar CIP no centro \mathrm{C}_3 (o carbono com o cloro).
  • Grupos ligados a \mathrm{C}_3: \mathrm{Cl}, o carbono \mathrm{C}_2 (lado esquerdo da cadeia), o carbono \mathrm{C}_4 (lado direito, que também é quiral), e H.
  • Prioridades imediatas (pelo número atômico do átomo ligado diretamente a \mathrm{C}_3): \mathrm{Cl} ( Z=17) > carbono ( Z=6) empate entre \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_4 > H ( Z=1). Então 1=\mathrm{Cl}, 4=H. Resta decidir entre \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_4.
  • Desempate entre \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_2: comparar os átomos ligados imediatamente a esses carbonos (lista em ordem decrescente de número atômico).
    • Átomos ligados a \mathrm{C}_4: \mathrm{Br} ( Z=35), \mathrm{C}_5 ( Z=6), \mathrm{C}_3 ( Z=6). A lista (ordenada) começa com \mathrm{Br}.
    • Átomos ligados a \mathrm{C}_2: \mathrm{C}_1 ( Z=6), \mathrm{C}_3 ( Z=6), H ( Z=1). A lista começa com \mathrm{C} e não com um halogênio.
    • Como \mathrm{Br} (no conjunto ligado a \mathrm{C}_4) tem Z maior que qualquer átomo ligado a \mathrm{C}_2, concluímos que \mathrm{C}_4 tem prioridade sobre \mathrm{C}_2.
  • Logo prioridades finais em \mathrm{C}_3: 1=\mathrm{Cl}, 2=\mathrm{C}_4, 3=\mathrm{C}_2, 4=H.
  • Agora decidimos R ou S: posicione o menor grupo ( H) apontando para trás; observe a sequência 1\to2\to3 que é \mathrm{Cl}\to\mathrm{C}_4\to\mathrm{C}_2. Essa sequência, com H para trás, gira no sentido horário, portanto o centro \mathrm{C}_3 é R. (Lembrete: horário = R, anti‑horário = S, quando o grupo de menor prioridade está para trás.)

Passo 6

Aplicar CIP no centro \mathrm{C}_4 (o carbono com o bromo).
  • Grupos ligados a \mathrm{C}_4: \mathrm{Br}, o carbono \mathrm{C}_3 (lado esquerdo), o carbono \mathrm{C}_5 (metil à direita), e H.
  • Prioridades imediatas: \mathrm{Br} ( Z=35) é a maior, H ( Z=1) é a menor. Restam \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_5 para desempate.
  • Desempate entre \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_5: comparar os átomos ligados a cada um.
    • Átomos ligados a \mathrm{C}_3: \mathrm{Cl} ( Z=17), \mathrm{C}_2 ( Z=6), \mathrm{C}_4 ( Z=6). A lista começa com \mathrm{Cl}.
    • Átomos ligados a \mathrm{C}_5: \mathrm{C}_4 ( Z=6), H, H. A lista começa com \mathrm{C} e não com halogênio.
    • Como o conjunto ligado a \mathrm{C}_3 contém \mathrm{Cl}, \mathrm{C}_3 tem prioridade sobre \mathrm{C}_5.
  • Portanto prioridades finais em \mathrm{C}_4: 1=\mathrm{Br}, 2=\mathrm{C}_3, 3=\mathrm{C}_5, 4=H.
  • Decidir R ou S: coloque H para trás; a sequência 1\to2\to3 é \mathrm{Br}\to\mathrm{C}_3\to\mathrm{C}_5. Novamente essa sequência, com H para trás, gira no sentido horário, portanto o centro \mathrm{C}_4 é R.

Passo 7

Resumo didático sobre como você faria isso na prova (passo a passo prático e rápido):
  • Identifique a cadeia principal e nome base (aqui pentano → 3-cloro- 4-bromo).
  • Ache todos os carbonos com quatro substituintes diferentes → são os quirais. Aqui \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_4.
  • Para cada centro: aplique as regras CIP (1) comparar átomos ligados diretamente; (2) se empate, comparar conjuntos dos átomos ligados a esses átomos; (3) ordenar 1→2→3; (4) colocar 4 (geralmente H) para trás; (5) ver sentido (horário = R, anti‑horário = S).
  • No caso típico de haletos vicinais, o átomo com halogênio terá prioridade sobre carbonos, e um carbono ligado a halogênio outrora vence um carbono ligado só a Hs — isso aparece muito nas provas, memorize esse raciocínio para desempates rápidos.

Resposta

(3R,4R)-3-cloro-4-bromopentano

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