Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em
e
.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas: nomear o composto dado pelo SMILES e definir (identificar) os centros estereogênicos como
ou
.
Informação fornecida: SMILES =
Informação fornecida: SMILES =
CC[C@H](Cl)[C@H]\text{(C)}Br. A partir disso temos um hidrocarboneto halogenado com dois centros quirais vicinais (adjacentes).Passo 2
Determinar a cadeia principal e os substituintes (nome base).
- Ler o SMILES: há uma sequência de carbonos que forma uma cadeia contínua de cinco carbonos (os dois últimos aparecem como átomo quaternário seguido de um metil, o que resulta numa cadeia linear de 5 C). Portanto a cadeia principal é pentano.
- Substituintes visíveis no SMILES: um cloro numa posição interna e um bromo na posição adjacente. Num arranjo natural da cadeia (numerando para dar os menores números aos substituintes) obtemos substituições em C‑3 e C‑4.
- Nome base (sem estereo):
-cloro- -bromopentano. (Em português: 3‑cloro‑4‑bromopentano.)
Passo 3
Identificar os centros estereogênicos.
- Verificando os carbonos da cadeia: os carbonos
e são ligados a quatro grupos diferentes (cada um ligado a H, um halogênio e dois carbonos distintos). Logo ambos são centros quirais. - Portanto há dois centros estereogênicos: os carbonos nas posições
e .
Passo 4
Revisar as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) — aula rápida e prática.
- Regra básica: comparar, para cada ligante ligado ao centro quiral, o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro; maior número atômico = maior prioridade.
- Se houver empate (dois ligantes com mesmo átomo diretamente ligado, ex.: dois carbonos), compara-se a lista dos átomos ligados a esses átomos (ordem decrescente de número atômico), como se “expandíssemos” um passo (ex.: comparar os átomos ligados a cada carbono: se um deles está ligado a Cl enquanto o outro está ligado só a H, o que estiver ligado a Cl recebe prioridade).
- O hidrogênio (H) tem a menor prioridade na maioria dos casos (número atômico
). - Para decidir
ou : coloque o substituinte de menor prioridade (geralmente H) apontando para trás (afastado do observador). Depois veja o sentido da sequência de prioridades : se for horário (sentido horário) é ; se for anti‑horário é .
Passo 5
Aplicar CIP no centro
(o carbono com o cloro).
- Grupos ligados a
: , o carbono (lado esquerdo da cadeia), o carbono (lado direito, que também é quiral), e . - Prioridades imediatas (pelo número atômico do átomo ligado diretamente a
): ( ) > carbono ( ) empate entre e > ( ). Então , . Resta decidir entre e . - Desempate entre
e : comparar os átomos ligados imediatamente a esses carbonos (lista em ordem decrescente de número atômico). - Átomos ligados a
: ( ), ( ), ( ). A lista (ordenada) começa com . - Átomos ligados a
: ( ), ( ), ( ). A lista começa com e não com um halogênio. - Como
(no conjunto ligado a ) tem maior que qualquer átomo ligado a , concluímos que tem prioridade sobre .
- Átomos ligados a
- Logo prioridades finais em
: , , , . - Agora decidimos
ou : posicione o menor grupo ( ) apontando para trás; observe a sequência que é . Essa sequência, com para trás, gira no sentido horário, portanto o centro é . (Lembrete: horário = , anti‑horário = , quando o grupo de menor prioridade está para trás.)
Passo 6
Aplicar CIP no centro
(o carbono com o bromo).
- Grupos ligados a
: , o carbono (lado esquerdo), o carbono (metil à direita), e . - Prioridades imediatas:
( ) é a maior, ( ) é a menor. Restam e para desempate. - Desempate entre
e : comparar os átomos ligados a cada um. - Átomos ligados a
: ( ), ( ), ( ). A lista começa com . - Átomos ligados a
: ( ), , . A lista começa com e não com halogênio. - Como o conjunto ligado a
contém , tem prioridade sobre .
- Átomos ligados a
- Portanto prioridades finais em
: , , , . - Decidir
ou : coloque para trás; a sequência é . Novamente essa sequência, com para trás, gira no sentido horário, portanto o centro é .
Passo 7
Resumo didático sobre como você faria isso na prova (passo a passo prático e rápido):
- Identifique a cadeia principal e nome base (aqui pentano →
-cloro- -bromo). - Ache todos os carbonos com quatro substituintes diferentes → são os quirais. Aqui
e . - Para cada centro: aplique as regras CIP (1) comparar átomos ligados diretamente; (2) se empate, comparar conjuntos dos átomos ligados a esses átomos; (3) ordenar 1→2→3; (4) colocar 4 (geralmente H) para trás; (5) ver sentido (horário =
, anti‑horário = ). - No caso típico de haletos vicinais, o átomo com halogênio terá prioridade sobre carbonos, e um carbono ligado a halogênio outrora vence um carbono ligado só a Hs — isso aparece muito nas provas, memorize esse raciocínio para desempates rápidos.