Existe um produto comercial denominado de Thinner, usado pelos pintores para a diluição das tintas à base de óleo, que é constituído de uma mistura de alcoóis, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos. Com relação a essa informação, pode-se afirmar corretamente que
a) o Thinner é solúvel na água.
b) a substância: \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5}-\mathrm{O}-\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} pode ser um componente dessa mistura.
c) uma substância contendo o grupo funcional
{ }_{C} C=0 \text { pode ser componente da mistura. }
d) o hidroxibenzeno, por se tratar de um hidrocarboneto aromático, pode ser componente da mistura.

Passo 1

O enunciado informa que o Thinner é uma mistura de alcoóis, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos. As alternativas a avaliar são:
a) o Thinner é solúvel na água.
b) a substância \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5-\mathrm{O}-\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 pode ser um componente dessa mistura.
c) uma substância contendo o grupo funcional \mathrm{C}=\mathrm{O} pode ser componente da mistura.
d) o hidroxibenzeno, por se tratar de um hidrocarboneto aromático, pode ser componente da mistura.

Passo 2

Entendendo a solubilidade (para analisar a alternativa a). Conceito-chave: “semelhante dissolve semelhante” — substâncias polares dissolvem bem em solventes polares; substâncias apolares dissolvem bem em solventes apolares.
  • A água é um solvente fortemente polar e forma ligações de hidrogênio.
  • Hidrocarbonetos aromáticos típicos (por exemplo, benzeno \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6, tolueno \mathrm{C}_7\mathrm{H}_8) são apolares e praticamente insolúveis em água.
  • Alcoóis pequenos (metanol, etanol) são polares e miscíveis com água; porém alcoóis maiores ou misturas ricas em hidrocarbonetos costumam ser pouco solúveis.
  • Ésteres e cetonas têm certa polaridade, mas muitas vezes não suficiente para tornarem uma mistura dominada por hidrocarbonetos aromáticos solúvel em água.
    Conclusão didática para (a): como Thinner é tipicamente uma mistura de compostos orgânicos pouco polares (hidrocarbonetos aromáticos, além de ésteres/cetonas/alcoóis em proporções que não garantem miscibilidade com água), o Thinner não é solúvel em água. Portanto (a) é falsa.

Passo 3

Analisando a alternativa b: identificar a substância dada. A fórmula \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5-\mathrm{O}-\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 representa o éter dietílico (éter etílico, etóxietano), ou seja, um éter do tipo R-O-R.
  • Função éter: grupo R-O-R'. Eteres não estão listados na descrição do Thinner (que listou alcoóis, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos).
  • Mesmo que alguns solventes comerciais possam conter traços de éteres, a alternativa pergunta se essa substância “pode ser um componente dessa mistura” baseada na informação dada — a informação não inclui éteres. Seguindo estritamente o enunciado, não devemos assumir presença de éteres.
    Conclusão didática para (b): com base na lista fornecida, a substância é um éter e não faz parte das classes mencionadas; portanto (b) é falsa.

Passo 4

Analisando a alternativa c: interpretar o grupo funcional apresentado. O grupo \mathrm{C}=\mathrm{O} é o grupo carbonila. Compostos que contêm carbonila incluem:
  • Cetonas (ex.: acetona \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}\mathrm{CH}_3) — têm um grupo \mathrm{C}=\mathrm{O} ligado a dois carbonos.
  • Ésteres (ex.: acetato de etila \mathrm{CH}_3\mathrm{COOCH}_2\mathrm{CH}_3) — também contêm o grupo carbonila ligado a um oxigênio e a um carbono.
    O enunciado explicitamente lista “ésteres” e “cetonas” como componentes do Thinner. Portanto qualquer substância contendo o grupo \mathrm{C}=\mathrm{O} (ou seja, uma carbonila típica de cetonas ou ésteres) pode perfeitamente ser componente da mistura.
    Conclusão didática para (c): (c) é verdadeira.

Passo 5

Analisando a alternativa d: o que é “hidroxibenzeno”? Hidroxibenzeno é o nome sistemático antigo para o composto fenol, cuja fórmula é \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{OH}.
  • Definição: hidrocarboneto é uma molécula composta apenas por carbono e hidrogênio. Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos são benzeno \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6, tolueno \mathrm{C}_7\mathrm{H}_8, xileno, etc. Estes são realmente hidrocarbonetos porque têm somente \mathrm{C} e \mathrm{H}.
  • Fenol ( \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{OH}) contém um grupo \mathrm{OH} ligado ao anel aromático, portanto NÃO é um hidrocarboneto (tem oxigênio). Assim a justificativa da alternativa — “por se tratar de um hidrocarboneto aromático” — está incorreta.
  • Além disso, fenol tem propriedades químicas diferentes (é mais ácido, mais polar) do que hidrocarbonetos aromáticos típicos usados como solventes (tolueno, xileno). Embora fenol seja solúvel em alguns solventes orgânicos, chamá-lo de hidrocarboneto aromático é improprio.
    Conclusão didática para (d): a afirmação é falsa porque hidroxibenzeno (fenol) não é um hidrocarboneto aromático.

Passo 6

Resumo final das análises:
  • (a) falso — Thinner não é solúvel em água.
  • (b) falso — a substância dada é um éter e não pertence às classes listadas.
  • (c) verdadeiro — o grupo \mathrm{C}=\mathrm{O} aparece em cetonas e ésteres, que são citados.
  • (d) falso — hidroxibenzeno (fenol) não é um hidrocarboneto aromático.

Resposta

c)

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