A substância representada foi recentemente isolada a partir das partes aéreas de uma planta tropical existente no Brasil.
OOHONO
Na estrutura dessa substância, estão presentes as funções orgânicas oxigenadas:
a) alcool e eter
b) alcool e ester
c) fenol e ester
d) fenol e cetona
e) aldeido e cetona

Passo 1

O enunciado dá a cadeia química em SMILES: COc1cc(O)c(OC)c2c1-c1nccc(C)c1C2=O e pergunta quais funções oxigenadas estão presentes, oferecendo as alternativas:
a) álcool e éter
b) álcool e éter
c) fenol e éter
d) fenol e cetona
e) aldeído e cetona
Informações relevantes dadas:
  • A string SMILES acima representa a estrutura da substância isolada.
  • Precisamos identificar apenas as funções orgânicas contendo oxigênio presentes nessa estrutura e escolher a alternativa correta.

Passo 2

Vou explicar como ler partes importantes do SMILES, porque é por aí que identificamos as funções. SMILES mostra átomos e ligações; alguns trechos que vamos usar:
  • O começo “CO” indica um grupo metoxi, isto é, um oxigênio ligado a um grupo metila ( -OCH _3), que é um éter (especificamente um éter arílico se ligado a um anel aromático).
  • Em “c1cc(O)c(OC)c2…” há “O” isolado como substituinte ligado a um carbono aromático — isso indica um grupo -OH ligado diretamente ao anel aromático, ou seja, um grupo fenólico (fenol).
  • Mais adiante aparece “C2=O”: um carbono com dupla ligação a oxigênio ( C=O). Isso é um grupo carbonila; para decidir se é cetona, aldeído ou éster precisamos ver como esse carbono está ligado aos vizinhos no SMILES.

Passo 3

Identificando o grupo fenólico com mais calma:
  • No SMILES temos “c(…(O)…)”: o O está escrito sem outro átomo de H explícito, mas em contexto aromático “c(…O…)” significa que há um substituinte hidroxila ligado ao carbono aromático.
  • Conceito rápido: fenol é um grupo -OH ligado diretamente a um anel aromático. Álcool (ou hidroxila em carbono alifático) seria -OH ligado a um carbono saturado (não aromático).
  • Conclusão: existe um grupo -OH ligado ao anel → há um fenol presente.

Passo 4

Identificando éteres/metoxi:
  • O começo “CO” representa -OCH _3 ligado ao anel (metoxi). Também aparece “(OC)” que é outro metoxi ligado ao anel.
  • Conceito rápido: éter é um átomo de oxigênio ligado a dois carbonos R-O-R'. Um grupo metoxi -OCH _3 conectado ao anel é um éter (mais precisamente um éter arílico, chamado popularmente de grupo metoxi).
  • Então na molécula há grupos éter (metoxis), ou seja, oxigênios em ligações R–O–R’.

Passo 5

Agora examinar o fragmento carbonila “C2=O” para decidir que tipo de carbonila é:
  • Em SMILES um éster teria a forma geral “C(=O)O” ou “O C(=O)R” — isto é, o oxigênio do éster aparece ligado ao carbono carbonílico ( C(=O)O).
  • Um aldeído aparece como “C=O” em um carbono terminal que tem um hidrogênio ligado, representado tipicamente como “C=O” num átomo de carbono primário; em SMILES costuma-se ver “C=O” mas com contexto mostraria que é terminal.
  • Uma cetona é um carbonila ligada a dois carbonos (não há oxigênio diretamente ligado ao carbono carbonílico além do =O).
  • No SMILES dado vemos “C2=O” e nenhuma sequência do tipo “C(=O)O” ou “OC(=O)”. Além disso esse carbono carbonílico está integrado à trama de anéis (ligado a átomos de carbono/anel), não aparece como terminal com hidrogênio. Isso indica que a carbonila é do tipo cetona (carbonila ligada a carbonos), possivelmente parte de um anel carbonílico (uma cetona cíclica ou heterocíclica), não um éster nem um aldeído.

Passo 6

Recapitulando os grupos oxigenados encontrados:
  • -OH ligado ao anel aromático → fenol.
  • Há grupos -OCH _3 (metoxi) ligados ao anel → éteres.
  • Há uma carbonila \;C=O\; ligada a carbonos do esqueleto → cetona.
Observação didática: a alternativa correta precisa listar as duas funções oxigenadas presentes de forma principal. Embora existam éteres (metoxi), a presença evidente de fenol e de uma carbonila do tipo cetona é o ponto chave. Entre as opções, a que nomeia fenol e cetona é a alternativa d).

Passo 7

Confirmação por exclusão das outras alternativas:
  • a) álcool e éter: não é correto porque o -OH é fenólico (fenol), não um álcool alifático simples; além disso falta mencionar a carbonila.
  • b) álcool e ester: idem, não há éster e o -OH é fenol.
  • c) fenol e ester: há fenol, mas não há éster (não aparece C(=O)O no SMILES).
  • e) aldeído e cetona: não há aldeído terminal no SMILES; logo incorreto.
    Portanto a única correta é a d).

Resposta

d) fenol e cetona

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