A substância representada foi recentemente isolada a partir das partes aéreas de uma planta tropical existente no Brasil.
Na estrutura dessa substância, estão presentes as funções orgânicas oxigenadas:
a) alcool e eter
b) alcool e ester
c) fenol e ester
d) fenol e cetona
e) aldeido e cetona
a) alcool e eter
b) alcool e ester
c) fenol e ester
d) fenol e cetona
e) aldeido e cetona
Passo 1
O enunciado dá a cadeia química em SMILES: COc1cc(O)c(OC)c2c1-c1nccc(C)c1C2=O e pergunta quais funções oxigenadas estão presentes, oferecendo as alternativas:
a) álcool e éter
b) álcool e éter
c) fenol e éter
d) fenol e cetona
e) aldeído e cetona
a) álcool e éter
b) álcool e éter
c) fenol e éter
d) fenol e cetona
e) aldeído e cetona
Informações relevantes dadas:
- A string SMILES acima representa a estrutura da substância isolada.
- Precisamos identificar apenas as funções orgânicas contendo oxigênio presentes nessa estrutura e escolher a alternativa correta.
Passo 2
Vou explicar como ler partes importantes do SMILES, porque é por aí que identificamos as funções. SMILES mostra átomos e ligações; alguns trechos que vamos usar:
- O começo “CO” indica um grupo metoxi, isto é, um oxigênio ligado a um grupo metila (
OCH ), que é um éter (especificamente um éter arílico se ligado a um anel aromático). - Em “c1cc(O)c(OC)c2…” há “O” isolado como substituinte ligado a um carbono aromático — isso indica um grupo
OH ligado diretamente ao anel aromático, ou seja, um grupo fenólico (fenol). - Mais adiante aparece “C2=O”: um carbono com dupla ligação a oxigênio (
). Isso é um grupo carbonila; para decidir se é cetona, aldeído ou éster precisamos ver como esse carbono está ligado aos vizinhos no SMILES.
Passo 3
Identificando o grupo fenólico com mais calma:
- No SMILES temos “c(…(O)…)”: o
está escrito sem outro átomo de H explícito, mas em contexto aromático “c(…O…)” significa que há um substituinte hidroxila ligado ao carbono aromático. - Conceito rápido: fenol é um grupo
OH ligado diretamente a um anel aromático. Álcool (ou hidroxila em carbono alifático) seria OH ligado a um carbono saturado (não aromático). - Conclusão: existe um grupo
OH ligado ao anel → há um fenol presente.
Passo 4
Identificando éteres/metoxi:
- O começo “CO” representa
OCH ligado ao anel (metoxi). Também aparece “(OC)” que é outro metoxi ligado ao anel. - Conceito rápido: éter é um átomo de oxigênio ligado a dois carbonos
. Um grupo metoxi OCH conectado ao anel é um éter (mais precisamente um éter arílico, chamado popularmente de grupo metoxi). - Então na molécula há grupos éter (metoxis), ou seja, oxigênios em ligações R–O–R’.
Passo 5
Agora examinar o fragmento carbonila “C2=O” para decidir que tipo de carbonila é:
- Em SMILES um éster teria a forma geral “C(=O)O” ou “O C(=O)R” — isto é, o oxigênio do éster aparece ligado ao carbono carbonílico (
). - Um aldeído aparece como “C=O” em um carbono terminal que tem um hidrogênio ligado, representado tipicamente como “C=O” num átomo de carbono primário; em SMILES costuma-se ver “C=O” mas com contexto mostraria que é terminal.
- Uma cetona é um carbonila ligada a dois carbonos (não há oxigênio diretamente ligado ao carbono carbonílico além do =O).
- No SMILES dado vemos “C2=O” e nenhuma sequência do tipo “C(=O)O” ou “OC(=O)”. Além disso esse carbono carbonílico está integrado à trama de anéis (ligado a átomos de carbono/anel), não aparece como terminal com hidrogênio. Isso indica que a carbonila é do tipo cetona (carbonila ligada a carbonos), possivelmente parte de um anel carbonílico (uma cetona cíclica ou heterocíclica), não um éster nem um aldeído.
Passo 6
Recapitulando os grupos oxigenados encontrados:
- Há
OH ligado ao anel aromático → fenol. - Há grupos
OCH (metoxi) ligados ao anel → éteres. - Há uma carbonila
ligada a carbonos do esqueleto → cetona.
Observação didática: a alternativa correta precisa listar as duas funções oxigenadas presentes de forma principal. Embora existam éteres (metoxi), a presença evidente de fenol e de uma carbonila do tipo cetona é o ponto chave. Entre as opções, a que nomeia fenol e cetona é a alternativa d).
Passo 7
Confirmação por exclusão das outras alternativas:
- a) álcool e éter: não é correto porque o
OH é fenólico (fenol), não um álcool alifático simples; além disso falta mencionar a carbonila. - b) álcool e ester: idem, não há éster e o
OH é fenol. - c) fenol e ester: há fenol, mas não há éster (não aparece
no SMILES). - e) aldeído e cetona: não há aldeído terminal no SMILES; logo incorreto.
Portanto a única correta é a d).
Resposta
d) fenol e cetona