EXPLIQUE AS AFIRMAÇÕES: A ADIÇÃO DE H-Br NO CICLOEXENO GERA 50% DO PRODUTO CIS E 50% DO PRODUTO TRANS. JÁ A ADIÇÃO DE Br2, PRODUZ APENAS O PRODUTO TRANS. USE OS MECANISMOS NAS EXPLICAÇÕES E UM BREVE TEXTO.
Passo 1
Beleza, então o enunciado diz que quando a gente adiciona H–Br no cicloexeno (que é um alceno de seis membros com uma dupla ligação) a gente obtém 50% de produto cis e 50% de produto trans. Já com Br₂ a gente forma só o produto trans. Isso faz parte de Química Orgânica, mais especificamente de reações de adição em alcenos. Para resolver, a gente vai precisar entender dois mecanismos principais:
- Adição eletrofílica simples (formação de carbocátion) no caso do HBr.
- Mecanismo com íon bromônio (ou bridged bromonium) para Br₂.
Passo 2
Mecanismo da adição de HBr:
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O alceno (cicloexeno) tem uma dupla ligação rica em elétrons. O H⁺ do HBr ataca essa dupla, formando primeiro um carbocátion na posição mais estável. Em cicloexeno, o carbocátion fica “achapado” no anel, mas ainda é planar (sp²).
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Como esse carbocátion é planar, o brometo (Br⁻) pode atacar de cima ou de baixo do plano do anel com igual probabilidade.
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Ataque de Br⁻ de cima → produto cis; de baixo → produto trans.
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Igual probabilidade → 50% cis + 50% trans.
Teoria explicadinha: carbocátions sp² são planos, então o nucleófilo não vê “preferência” de um lado só.
Passo 3
Mecanismo da adição de Br₂:
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O cicloexeno ataca uma das moléculas de Br₂ pelo par π, formando um íon bromônio (um anel de três membros com carga positiva no bromo).
ceC6H10 + Br2 ->[formação do bromônio] C6H10-Br^+-Br ç ã ô Nesse intermediário, o bromo está ligado simultaneamente a duas carbons, como uma ponte. -
O íon bromônio é rígido e bloqueia o acesso de um dos lados. O segundo Br⁻ só consegue atacar de forma anti (oposta ao bromo ligado).
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Esse ataque anti gera sempre um produto em que as duas adições (um Br de cada vez) ficam em posições trans relativas.
Teoria resumida: intermediário bromônio força o nucleófilo a atacar por trás, resultando em anti-adição e só produto trans.
Resposta
A adição de HBr ao cicloexeno passa por carbocátion planar, que dá ataque igualmente de cima e de baixo → 50% cis + 50% trans.
A adição de Br₂ forma um intermediário bromônio que só permite ataque anti → 100% produto trans.
A adição de Br₂ forma um intermediário bromônio que só permite ataque anti → 100% produto trans.