EXPLIQUE AS AFIRMAÇÕES: A ADIÇÃO DE H-Br NO CICLOEXENO GERA 50% DO PRODUTO CIS E 50% DO PRODUTO TRANS. JÁ A ADIÇÃO DE Br2, PRODUZ APENAS O PRODUTO TRANS. USE OS MECANISMOS NAS EXPLICAÇÕES E UM BREVE TEXTO.

Passo 1

Beleza, então o enunciado diz que quando a gente adiciona H–Br no cicloexeno (que é um alceno de seis membros com uma dupla ligação) a gente obtém 50% de produto cis e 50% de produto trans. Já com Br₂ a gente forma só o produto trans. Isso faz parte de Química Orgânica, mais especificamente de reações de adição em alcenos. Para resolver, a gente vai precisar entender dois mecanismos principais:
  1. Adição eletrofílica simples (formação de carbocátion) no caso do HBr.
  2. Mecanismo com íon bromônio (ou bridged bromonium) para Br₂.

Passo 2

Mecanismo da adição de HBr:
  1. O alceno (cicloexeno) tem uma dupla ligação rica em elétrons. O H⁺ do HBr ataca essa dupla, formando primeiro um carbocátion na posição mais estável. Em cicloexeno, o carbocátion fica “achapado” no anel, mas ainda é planar (sp²).
    ceC6H10 + H-Br ->[primeira etapa] C6H11^+ + Br^-
  2. Como esse carbocátion é planar, o brometo (Br⁻) pode atacar de cima ou de baixo do plano do anel com igual probabilidade.
  3. Ataque de Br⁻ de cima → produto cis; de baixo → produto trans.
  4. Igual probabilidade → 50% cis + 50% trans.
Teoria explicadinha: carbocátions sp² são planos, então o nucleófilo não vê “preferência” de um lado só.

Passo 3

Mecanismo da adição de Br₂:
  1. O cicloexeno ataca uma das moléculas de Br₂ pelo par π, formando um íon bromônio (um anel de três membros com carga positiva no bromo).
    ceC6H10 + Br2 ->[formação do bromônio] C6H10-Br^+-Br çãô
    Nesse intermediário, o bromo está ligado simultaneamente a duas carbons, como uma ponte.
  2. O íon bromônio é rígido e bloqueia o acesso de um dos lados. O segundo Br⁻ só consegue atacar de forma anti (oposta ao bromo ligado).
  3. Esse ataque anti gera sempre um produto em que as duas adições (um Br de cada vez) ficam em posições trans relativas.
Teoria resumida: intermediário bromônio força o nucleófilo a atacar por trás, resultando em anti-adição e só produto trans.

Resposta

A adição de HBr ao cicloexeno passa por carbocátion planar, que dá ataque igualmente de cima e de baixo → 50% cis + 50% trans.
A adição de Br₂ forma um intermediário bromônio que só permite ataque anti → 100% produto trans.

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