COM RELAÇÃO A ESTEREOISÔMEROS DE ALCENOS, HÁ DOIS TIPOS DE CLASSIFICAÇÃO: CIS E TRANS E E/Z. EXPLIQUE ONDE USAR OS DOIS TIPOS. DÊ UM EXEMPLO DE ESTRUTURA CIS E UM EXEMPLO DE ESTRUTURA E.
Passo 1
O exercício pede pra gente falar sobre os estereoisômeros geométricos de alcenos (saturação dupla) e mostrar quando usar as notações cis/trans e quando usar E/Z. Além disso, precisamos dar um exemplo de uma estrutura “cis” e um exemplo de uma estrutura “E”.
Matéria envolvida: Química Orgânica – isomeria geométrica de alcenos.
O que vamos precisar:
Matéria envolvida: Química Orgânica – isomeria geométrica de alcenos.
O que vamos precisar:
- Entender o que causa isomeria geométrica (rotação restrita em C=C).
- Saber a regra simples de cis/trans (quando cada carbono da dupla tem um H).
- Saber a regra CIP (Cahn-Ingold-Prelog) pra priorizar substituintes e então aplicar E/Z.
Passo 2
Primeiro, o lance da isomeria geométrica é que a ligação dupla C=C não gira livremente – então os grupos presos a esses carbonos podem ficar “de um lado” ou “do outro”. Quando temos dois substituintes diferentes em cada carbono, surgem duas formas distintas (não intercambiáveis sem quebrar a dupla): cada uma é um estereoisômero geométrico.
Passo 3
Classificação cis/trans
- Só dá pra usar cis/trans se cada carbono da dupla tiver exatamente um hidrogênio e um outro substituinte.
- Se os dois grupos iguais (por exemplo, dois H ou dois CH₃) ficarem do mesmo lado do plano da dupla, chamamos de cis.
- Se eles ficarem em lados opostos, é trans.
Exemplo clássico: 2-buteno
– Fórmula:
– Cada C da dupla tem um H e um CH₃, então rola cis/trans.
Passo 4
Classificação E/Z (regra CIP)
- Serve pra qualquer caso de dupla, mesmo sem H ou com vários grupos diferentes.
- Nos dois carbonos da dupla, você compara os dois substituintes de cada um usando a regra CIP:
a) Prioriza primeiro pelo maior número atômico do átomo ligado direto ao carbono da dupla.
b) Se o empate continuar, você olha o próximo átomo da cadeia, e assim por diante. - Depois de eleger o substituinte “1” em cada carbono, você vê se esses dois grupos de maior prioridade estão no mesmo lado (Z, do alemão zusammen = junto) ou em lados opostos (E, entgegen = oposto).
Passo 5
Exemplos
-
Exemplo de cis (e que também é Z-2-buteno):
– Molécula:
– Os dois CH₃ (maior prioridade sobre o H) estão juntos do mesmo lado → cis (ou Z). -
Exemplo de E (que aqui coincide com o “trans” em 2-buteno):
– Mesma molécula
– Os dois CH₃ estão em lados opostos → E (ou trans).
Resposta
Use cis/trans sempre que cada carbono da dupla tiver um H e um substituinte simples – aí você só precisa ver se os grupos iguais (H ou CH₃, etc.) estão juntos (cis) ou opostos (trans).
Quando a dupla tiver substituintes mais complexos ou nenhum H, pule direto pra E/Z, aplicando a regra CIP de prioridade.
Exemplo cis: cis-2-buteno ( com CH₃ do mesmo lado).
Exemplo E: E-2-buteno ( com CH₃ em lados opostos).
Quando a dupla tiver substituintes mais complexos ou nenhum H, pule direto pra E/Z, aplicando a regra CIP de prioridade.
Exemplo cis: cis-2-buteno (
Exemplo E: E-2-buteno (