COM RELAÇÃO A ESTEREOISÔMEROS DE ALCENOS, HÁ DOIS TIPOS DE CLASSIFICAÇÃO: CIS E TRANS E E/Z. EXPLIQUE ONDE USAR OS DOIS TIPOS. DÊ UM EXEMPLO DE ESTRUTURA CIS E UM EXEMPLO DE ESTRUTURA E.

Passo 1

O exercício pede pra gente falar sobre os estereoisômeros geométricos de alcenos (saturação dupla) e mostrar quando usar as notações cis/trans e quando usar E/Z. Além disso, precisamos dar um exemplo de uma estrutura “cis” e um exemplo de uma estrutura “E”.
Matéria envolvida: Química Orgânica – isomeria geométrica de alcenos.
O que vamos precisar:
  • Entender o que causa isomeria geométrica (rotação restrita em C=C).
  • Saber a regra simples de cis/trans (quando cada carbono da dupla tem um H).
  • Saber a regra CIP (Cahn-Ingold-Prelog) pra priorizar substituintes e então aplicar E/Z.

Passo 2

Primeiro, o lance da isomeria geométrica é que a ligação dupla C=C não gira livremente – então os grupos presos a esses carbonos podem ficar “de um lado” ou “do outro”. Quando temos dois substituintes diferentes em cada carbono, surgem duas formas distintas (não intercambiáveis sem quebrar a dupla): cada uma é um estereoisômero geométrico.

Passo 3

Classificação cis/trans
  1. Só dá pra usar cis/trans se cada carbono da dupla tiver exatamente um hidrogênio e um outro substituinte.
  2. Se os dois grupos iguais (por exemplo, dois H ou dois CH₃) ficarem do mesmo lado do plano da dupla, chamamos de cis.
  3. Se eles ficarem em lados opostos, é trans.
    Exemplo clássico: 2-buteno
    – Fórmula: CH3CH=CHCH3
    – Cada C da dupla tem um H e um CH₃, então rola cis/trans.

Passo 4

Classificação E/Z (regra CIP)
  1. Serve pra qualquer caso de dupla, mesmo sem H ou com vários grupos diferentes.
  2. Nos dois carbonos da dupla, você compara os dois substituintes de cada um usando a regra CIP:
    a) Prioriza primeiro pelo maior número atômico do átomo ligado direto ao carbono da dupla.
    b) Se o empate continuar, você olha o próximo átomo da cadeia, e assim por diante.
  3. Depois de eleger o substituinte “1” em cada carbono, você vê se esses dois grupos de maior prioridade estão no mesmo lado (Z, do alemão zusammen = junto) ou em lados opostos (E, entgegen = oposto).

Passo 5

Exemplos
  1. Exemplo de cis (e que também é Z-2-buteno):
    – Molécula: CH3CH=CHCH3
    – Os dois CH₃ (maior prioridade sobre o H) estão juntos do mesmo lado → cis (ou Z).
  2. Exemplo de E (que aqui coincide com o “trans” em 2-buteno):
    – Mesma molécula CH3CH=CHCH3
    – Os dois CH₃ estão em lados opostos → E (ou trans).

Resposta

Use cis/trans sempre que cada carbono da dupla tiver um H e um substituinte simples – aí você só precisa ver se os grupos iguais (H ou CH₃, etc.) estão juntos (cis) ou opostos (trans).
Quando a dupla tiver substituintes mais complexos ou nenhum H, pule direto pra E/Z, aplicando a regra CIP de prioridade.
Exemplo cis: cis-2-buteno ( CH3CH=CHCH3 com CH₃ do mesmo lado).
Exemplo E: E-2-buteno ( CH3CH=CHCH3 com CH₃ em lados opostos).

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