Explique através do mecanismo os produtos para as duas reações abaixo
Passo 1
O enunciado parte de uma alceno,
(propene), que sofre primeiro uma hidroboração com
/
e em seguida uma oxidação com
,
e
. O tema é o mecanismo de hidroboração-oxidação, responsável pela hidratação anti-Markovnikov (o OH fica no carbono menos substituído) e pela adição sin (mesmo lado).
Passo 2
Na etapa de hidroboração, o par
da dupla ligação ataca o boro de
enquanto simultaneamente um hidreto (
) do boro ataca o carbono mais substituído da dupla. Esse processo concertado de quatro centros faz com que o boro se ligue ao carbono terminal (menos substituído) e o hidrogênio ao carbono interno (mais substituído), gerando inicialmente um organoborano monoalquil. Como
tem três hidretos, repetem-se adições até formar um trialquilboro.
Passo 3
Na oxidação, a base
deprotona
, formando o ânion hidroperóxido (
). Esse ânion ataca o átomo de boro do trialquilboro, originando um complexo tetraédrico. Em seguida ocorre migração de cada grupo alquila do boro para o oxigênio, com ruptura da ligação O–O, formando trialquilborato. Finalmente, a hidrólise com água libera o álcool correspondente e regenerados derivados de boro.
Passo 4
O mecanismo completa-se com a substituição da dupla ligação pelo grupo OH no carbono terminal, obedecendo a regra anti-Markovnikov e mantendo a adição sin. Assim, o produto isolado é o álcool primário de três carbonos.
Resposta
O produto é o
-propanol,
.