Complete as reações abaixo indicando o produto principal e o mecanismo:
c)
(em solvente polar aprótico)
c)
Passo 1
O enunciado pede a reação de substituição nucleofílica entre o brometo de n-propila,
, e o ânion tiolato,
, em solvente polar aprótico. O conteúdo envolvido é reação de substituição nucleofílica do tipo SN2, pois temos um nucleófilo forte e um substrato primário num meio que não solvate fortemente o ânion.
Passo 2
Em solvente polar aprótico o ânion
permanece “livre” e muito nucleofílico. O substrato é primário e não há condições para formação de carbocátion estável, logo o caminho preferencial é SN2, em que o nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo de forma concertada.
Passo 3
No mecanismo SN2 ocorre um ataque de retaguarda (backside attack) do enxofre sobre o carbono portador de bromo, num único passo concertado:
Isso gera inversão de configuração se o carbono fosse quiral; aqui, é primário, então forma-se diretamente o produto.
Passo 4
O produto principal é o tiol correspondente, o 1-propanotiol, representado por
, e o mecanismo é SN2.
Resposta
O produto principal é
e o mecanismo é SN2.