Explique as ordens de acidez dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado compara a força ácida de dois ácidos carboxílicos, a saber
(ácido cloroacético) e
(ácido acético). O conteúdo principal é compreender como a estabilidade do ânion carboxilato influencia a acidez, recorrendo aos efeitos de ressonância e indutivo.
Passo 2
A dissociação genérica de um ácido carboxílico
é
Para ambos os ácidos, o ânion conjugado
apresenta duas estruturas de ressonância equivalentes que distribuem a carga negativa sobre os dois átomos de oxigênio.
Passo 3
Como as formas de ressonância em cada ânion carboxilato são idênticas, a contribuição ressonante à estabilidade é igual para
e
. Assim, a diferença de acidez não vem da ressonância, mas sim de efeitos eletrônicos induzidos pelo grupo
.
Passo 4
O grupo
contém um átomo de cloro, que exerce um forte efeito indutivo retirador de elétrons (efeito
). Esse efeito puxa densidade eletrônica para longe do centro carboxilato, diminuindo a densidade negativa e estabilizando melhor o ânion
. Em contraste, o grupo
é doador de elétrons por efeito indutivo (
), o que aumenta a densidade negativa e desestabiliza ligeiramente
.
Passo 5
Valores de
típicos:
Menor
indica ácido mais forte, confirmando que o efeito indutivo retirador do cloro torna o ácido cloroacético mais ácido que o acético.
Resposta
A ordem de acidez é
porque o efeito indutivo
do cloro estabiliza melhor o ânion carboxilato.