Explique as ordens de acidez dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado nos pede para comparar a acidez de dois ácidos carboxílicos monohalogenados, a saber
e
. O conteúdo envolvido é força ácida em solução aquosa, que está relacionada ao valor de
e à estabilidade da base conjugada. Para resolver, vamos usar o conceito de efeito indutivo de grupos eletronegativos na estabilização do ânion carboxilato.
Passo 2
A força de um ácido
em água está associada à facilidade com que ele doa um próton, isto é, quanto menor o valor de
, mais forte o ácido. Na prática, isso equivale a verificar a estabilidade da base conjugada
, resultante de
Quanto mais estabilizada estiver
, maior a tendência de
doar próton.
Passo 3
O principal fator que age aqui é o efeito indutivo (–I) do substituinte ligado ao carbono
(o carbono imediatamente adjacente ao COOH). Grupos mais eletronegativos retiram densidade eletrônica por efeito indutivo, ajudando a dispersar a carga negativa no ânion carboxilato e, assim, estabilizando-o.
Passo 4
Comparando as eletronegatividades de Flúor e Cloro, usamos a escala de Pauling:
Como
, o flúor exerce um efeito indutivo atrator de elétrons maior que o cloro. Logo, a base conjugada de
é mais estabilizada que a de
.
Passo 5
Esse raciocínio se reflete nos valores de
de cada ácido:
Como menor
indica ácido mais forte, vemos que
é de fato mais ácido.
Passo 6
Portanto, em função do maior efeito indutivo do flúor, a ordem de acidez é