Explique as ordens de acidez dos compostos abaixo:
\mathrm{FCH}_{2} \mathrm{COOH}>\mathrm{ClCH}_{2} \mathrm{COOH}

Passo 1

O enunciado nos pede para comparar a acidez de dois ácidos carboxílicos monohalogenados, a saber \mathrm{FCH}_{2}\mathrm{COOH} e \mathrm{ClCH}_{2}\mathrm{COOH}. O conteúdo envolvido é força ácida em solução aquosa, que está relacionada ao valor de \mathrm{p}K_a e à estabilidade da base conjugada. Para resolver, vamos usar o conceito de efeito indutivo de grupos eletronegativos na estabilização do ânion carboxilato.

Passo 2

A força de um ácido \mathrm{HA} em água está associada à facilidade com que ele doa um próton, isto é, quanto menor o valor de \mathrm{p}K_a, mais forte o ácido. Na prática, isso equivale a verificar a estabilidade da base conjugada \mathrm{A}^-, resultante de
\mathrm{HA} \rightleftharpoons \mathrm{A}^- + \mathrm{H}^+.
Quanto mais estabilizada estiver \mathrm{A}^-, maior a tendência de \mathrm{HA} doar próton.

Passo 3

O principal fator que age aqui é o efeito indutivo (–I) do substituinte ligado ao carbono \alpha (o carbono imediatamente adjacente ao COOH). Grupos mais eletronegativos retiram densidade eletrônica por efeito indutivo, ajudando a dispersar a carga negativa no ânion carboxilato e, assim, estabilizando-o.

Passo 4

Comparando as eletronegatividades de Flúor e Cloro, usamos a escala de Pauling:
\chi(F)\approx3{,}98,\quad \chi(Cl)\approx3{,}16.
Como \chi(F)>\chi(Cl), o flúor exerce um efeito indutivo atrator de elétrons maior que o cloro. Logo, a base conjugada de \mathrm{FCH}_{2}\mathrm{COOH} é mais estabilizada que a de \mathrm{ClCH}_{2}\mathrm{COOH}.

Passo 5

Esse raciocínio se reflete nos valores de \mathrm{p}K_a de cada ácido:
\mathrm{p}K_a(\mathrm{FCH}_{2}\mathrm{COOH})\approx2{,}59,\quad \mathrm{p}K_a(\mathrm{ClCH}_{2}\mathrm{COOH})\approx2{,}86.
Como menor \mathrm{p}K_a indica ácido mais forte, vemos que \mathrm{FCH}_{2}\mathrm{COOH} é de fato mais ácido.

Passo 6

Portanto, em função do maior efeito indutivo do flúor, a ordem de acidez é
\mathrm{FCH}_{2}\mathrm{COOH} > \mathrm{ClCH}_{2}\mathrm{COOH}.

Resposta

\mathrm{FCH}_{2}\mathrm{COOH} > \mathrm{ClCH}_{2}\mathrm{COOH}.

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