Explique as ordens de acidez dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado pede para comparar a acidez de
e
. Este é um problema de química orgânica sobre ácidos carboxílicos substituídos por átomos eletronegativos. Para resolver, vamos usar o conceito de estabilidade da base conjugada e o efeito indutivo.
Passo 2
Quando um ácido carboxílico perde um próton, forma-se o ânion carboxilato. A acidez de um ácido depende de quão estável é esse ânion: quanto mais estável, mais fácil é a desprotonação e, portanto, maior a acidez do ácido.
Passo 3
O átomo de cloro (
) é muito eletronegativo e exerce um efeito indutivo retirador de densidade eletrônica, chamado de efeito
. Esse efeito indutivo ajuda a dispersar (estabilizar) a carga negativa no ânion carboxilato.
Passo 4
A intensidade do efeito
decai com a distância entre o substituinte e o grupo
.
Em o cloro está no carbono
(adjacente ao grupo carboxila), exercendo forte efeito
.
Em o cloro está no carbono
(dois carbonos afastado), de modo que o efeito
é bem menor.
Em
Em
Passo 5
Na prática, isso reflete-se nos valores de
:
Como menor
significa maior acidez, concluímos que
Resposta
A maior acidez de
em relação a
deve-se ao efeito indutivo retirador de elétrons do
ser mais intenso quando ele está mais próximo do grupo
, estabilizando melhor o ânion conjugado.