Explique a regra de Hofmann e dê um exemplo.

Passo 1

O enunciado pede para explicar a regra de Hofmann, que faz parte do conteúdo de reações de eliminação no mecanismo E 2 em química orgânica, e em seguida dar um exemplo prático. Para isso vamos precisar entender como funciona o mecanismo E 2, o que é a estabilidade de um alceno em função da substituição dos carbonos, e como o tamanho da base altera a distribuição dos produtos.

Passo 2

No mecanismo E 2 (eliminação bimolecular) uma base remove um próton ao mesmo tempo em que o grupo de saída sai, gerando um alceno. Em geral, com bases pequenas e pouco volumosas, o alceno mais estável (mais substituído) é o majoritário: é a regra de Zaitsev. Já quando a base é muito volumosa, a retirada de prótons de carbonos mais internos (mais substituídos) fica dificultada por impedância estérica.

Passo 3

A regra de Hofmann afirma que, em eliminações E 2 com bases volumosas (ou na chamada eliminação de Hofmann de sais de amônio quaternário), o produto majoritário é o alceno menos substituído, pois a base volumosa encontra menos dificuldade para abstrair prótons em carbonos terminais ou menos congestionados.

Passo 4

Exemplo clássico: de-hidrohalogenação de 2-bromobutano com tert-butilóxido de potássio (KOtBu). Apesar de o 2-buteno ( CH3CH=CHCH3) ser o alceno mais estável, a base volumosa favorece a formação do 1-buteno ( CH2=CHCH2CH3):
CH3CHBrCH2CH3 + KOtBu longrightarrow CH2=CHCH2CH3 + KBr + tBuOH

Resposta

A regra de Hofmann diz que em eliminações E 2 com bases volumosas o alceno menos substituído é o majoritário. Exemplo: na reação de 2-bromobutano com KOtBu predomina a formação de 1-buteno em vez de 2-buteno.

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