Explique a regra de Zaytsev e dê exemplo.
Passo 1
O enunciado pede para explicar a regra de Zaitsev e dar um exemplo. O conteúdo aqui é a regioquímica em reações de eliminação (mecanismos E
e E
) em química orgânica. Para resolver, vamos precisar entender como a estabilidade relativa dos alcenos influencia o produto majoritário.
Passo 2
A regra de Zaitsev afirma que, em uma reação de eliminação, o alceno mais substituído – isto é, aquele cujos carbonos da dupla ligação têm o maior número de grupos alcila ligados – será o produto predominante. Em termos práticos, quando vários hidrogênios
podem ser removidos, a remoção que gera o alceno mais “carregado” de substituintes é favorecida.
Passo 3
Por que funciona? Alcenos mais substituídos são mais estáveis devido ao efeito indutivo dos grupos alcila e à hiperconjugação. Cada grupo
adjacente à dupla ligação doa densidade eletrônica para o sistema
, diminuindo a energia total e estabilizando o alceno resultante. Assim, termodinamicamente, formar um alceno mais substituído é favorável.
Passo 4
Exemplo prático: desidrohalogenação do
-bromobutano com hidróxido de potássio em meio alcoólico.
Substrato:
Substrato:
Produtos possíveis:
Observa-se que o
-buteno aparece em maior proporção, em conformidade com Zaitsev.
Passo 5
Mecanismo E
simplificado: em uma única etapa a base
abstrai um próton
que esteja antiperiplanar ao grupo de saída
, e a dupla ligação se forma simultaneamente. A conformação que leva ao
-buteno é favorecida tanto pela disposição geométrica quanto pela maior estabilidade do produto.
Resposta
A regra de Zaitsev diz que, numa eliminação, forma-se preferencialmente o alceno mais substituído. Por exemplo, na desidrohalogenação do
-bromobutano, o
-buteno é o produto majoritário.