Explique a regra de Zaytsev e dê exemplo.

Passo 1

O enunciado pede para explicar a regra de Zaitsev e dar um exemplo. O conteúdo aqui é a regioquímica em reações de eliminação (mecanismos E 1 e E 2) em química orgânica. Para resolver, vamos precisar entender como a estabilidade relativa dos alcenos influencia o produto majoritário.

Passo 2

A regra de Zaitsev afirma que, em uma reação de eliminação, o alceno mais substituído – isto é, aquele cujos carbonos da dupla ligação têm o maior número de grupos alcila ligados – será o produto predominante. Em termos práticos, quando vários hidrogênios beta podem ser removidos, a remoção que gera o alceno mais “carregado” de substituintes é favorecida.

Passo 3

Por que funciona? Alcenos mais substituídos são mais estáveis devido ao efeito indutivo dos grupos alcila e à hiperconjugação. Cada grupo R adjacente à dupla ligação doa densidade eletrônica para o sistema pi, diminuindo a energia total e estabilizando o alceno resultante. Assim, termodinamicamente, formar um alceno mais substituído é favorável.

Passo 4

Exemplo prático: desidrohalogenação do 2-bromobutano com hidróxido de potássio em meio alcoólico.
Substrato:
CH3-CHBr-CH2-CH3
Produtos possíveis:
CH3-CH=CH-CH3(2-buteno, mais substituído) í
CH2=CH-CH2-CH3(1-buteno, menos substituído) í
Observa-se que o 2-buteno aparece em maior proporção, em conformidade com Zaitsev.

Passo 5

Mecanismo E 2 simplificado: em uma única etapa a base OH^- abstrai um próton beta que esteja antiperiplanar ao grupo de saída Br^-, e a dupla ligação se forma simultaneamente. A conformação que leva ao 2-buteno é favorecida tanto pela disposição geométrica quanto pela maior estabilidade do produto.

Resposta

A regra de Zaitsev diz que, numa eliminação, forma-se preferencialmente o alceno mais substituído. Por exemplo, na desidrohalogenação do 2-bromobutano, o 2-buteno é o produto majoritário.

Exercícios relacionados