Explique por que as seguintes aminas apesar de possuem praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos.
Etano-1,2-diamina \left(\mathrm{T}_{\mathrm{e}}: 117^{\circ} \mathrm{C}\right), \quad Propilamina \left(\mathrm{T}_{\mathrm{e}}: 47,8^{\circ} \mathrm{C}\right), \quad Trimetilamina \left(\mathrm{T}_{\mathrm{e}}: 2,9^{\circ} \mathrm{C}\right)

RESPOSTAS

A diferença nas temperaturas de ebulição está relacionada às intensidades das forças intermoleculares que atuam em cada caso. A trimetilamina não é capaz de realizar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, dessa forma apresentando interações intermoleculares mais fracas que as demais. A N-metiletanamina ( N metiletilamina) possui apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio, sendo, portanto, capaz de realizar menos ligações de hidrogênio que a propanamina (propilamina), que possui um grupo amino ( -\mathrm{NH}_{2} ). A etano-1,2-diamina apresenta ligações intermoleculares mais fortes que as demais, pois possui dois grupos -\mathrm{NH}_{2}.

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que três aminas com massas molares semelhantes exibem temperaturas de ebulição muito diferentes: a etano-1,2-diamina com \mathrm{T_e}=117^\circ\mathrm{C}, a propilamina com \mathrm{T_e}=47,8^\circ\mathrm{C} e a trimetilamina com \mathrm{T_e}=2,9^\circ\mathrm{C}. Para isso vamos usar o conceito de forças intermoleculares, em particular as ligações de hidrogênio, dipolo-dipolo e as forças de dispersão de London.

Passo 2

A trimetilamina \bigl(\mathrm{(CH_3)_3N}\bigr) não possui hidrogênios ligados ao nitrogênio, ou seja, não pode doar ligações de hidrogênio ( \mathrm{X\!-\!H\cdots Y}) — só pode aceitar via par eletrônico livre em \mathrm{N}. Com isso, suas únicas interações fortes são dipolo-dipolo e forças de dispersão, que são relativamente fracas, levando a uma \mathrm{T_e} muito baixa.

Passo 3

A propilamina \bigl(\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2}\bigr) é uma amina primária e tem dois hidrogênios ligados ao nitrogênio. Cada \mathrm{N\!-\!H} pode doar uma ligação de hidrogênio e o par livre em \mathrm{N} pode aceitar, formando um número moderado de pontes de hidrogênio entre moléculas. Isso aumenta as forças intermoleculares em relação à trimetilamina e justifica uma \mathrm{T_e} intermediária ( 47,8^\circ\mathrm{C}).

Passo 4

A etano-1,2-diamina \bigl(\mathrm{H_2NCH_2CH_2NH_2}\bigr) possui dois grupos \mathrm{-NH_2}, ou seja, quatro hidrogênios capazes de doar ligações de hidrogênio e dois pares eletrônicos capazes de aceitá-las. Isso permite a formação de uma extensa rede de pontes de hidrogênio, reforçando muito as interações intermoleculares e elevando significativamente sua \mathrm{T_e} ( 117^\circ\mathrm{C}).

Passo 5

Em resumo, quanto maior o número de doadores e aceitadores de ligações de hidrogênio, mais forte fica a coesão entre moléculas e maior a energia (temperatura) necessária para vaporizá-las. Assim, na ordem de capacidade de formar pontes de hidrogênio temos:
\text{etano-1,2-diamina} > \text{propilamina} > \text{trimetilamina},
o que se reflete em temperaturas de ebulição decrescentes.

Resposta

A diferença nas temperaturas de ebulição se deve à variação na capacidade de cada amina formar ligações de hidrogênio: a etano-1,2-diamina forma a rede mais extensa (maior coesão), a propilamina forma ligações moderadas e a trimetilamina não doa \mathrm{H}-pontes, tendo apenas interações dipolo-dipolo e de London.

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