Explique por que as seguintes aminas apesar de possuem praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos.
Etano-1,2-diamina
Propilamina
Trimetilamina
RESPOSTAS
A diferença nas temperaturas de ebulição está relacionada às intensidades das forças intermoleculares que atuam em cada caso. A trimetilamina não é capaz de realizar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, dessa forma apresentando interações intermoleculares mais fracas que as demais. A N-metiletanamina (
metiletilamina) possui apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio, sendo, portanto, capaz de realizar menos ligações de hidrogênio que a propanamina (propilamina), que possui um grupo amino (
). A etano-1,2-diamina apresenta ligações intermoleculares mais fortes que as demais, pois possui dois grupos
.
Etano-1,2-diamina
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que três aminas com massas molares semelhantes exibem temperaturas de ebulição muito diferentes: a etano-1,2-diamina com
, a propilamina com
e a trimetilamina com
. Para isso vamos usar o conceito de forças intermoleculares, em particular as ligações de hidrogênio, dipolo-dipolo e as forças de dispersão de London.
Passo 2
A trimetilamina
não possui hidrogênios ligados ao nitrogênio, ou seja, não pode doar ligações de hidrogênio (
) — só pode aceitar via par eletrônico livre em
. Com isso, suas únicas interações fortes são dipolo-dipolo e forças de dispersão, que são relativamente fracas, levando a uma
muito baixa.
Passo 3
A propilamina
é uma amina primária e tem dois hidrogênios ligados ao nitrogênio. Cada
pode doar uma ligação de hidrogênio e o par livre em
pode aceitar, formando um número moderado de pontes de hidrogênio entre moléculas. Isso aumenta as forças intermoleculares em relação à trimetilamina e justifica uma
intermediária (
).
Passo 4
A etano-1,2-diamina
possui dois grupos
, ou seja, quatro hidrogênios capazes de doar ligações de hidrogênio e dois pares eletrônicos capazes de aceitá-las. Isso permite a formação de uma extensa rede de pontes de hidrogênio, reforçando muito as interações intermoleculares e elevando significativamente sua
(
).
Passo 5
Em resumo, quanto maior o número de doadores e aceitadores de ligações de hidrogênio, mais forte fica a coesão entre moléculas e maior a energia (temperatura) necessária para vaporizá-las. Assim, na ordem de capacidade de formar pontes de hidrogênio temos:
o que se reflete em temperaturas de ebulição decrescentes.
Resposta
A diferença nas temperaturas de ebulição se deve à variação na capacidade de cada amina formar ligações de hidrogênio: a etano-1,2-diamina forma a rede mais extensa (maior coesão), a propilamina forma ligações moderadas e a trimetilamina não doa
-pontes, tendo apenas interações dipolo-dipolo e de London.