Explique por que as seguintes aminas apesar de possuem praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos.
Etano-1,2-diamina
Propilamina
Trimetilamina
RESPOSTAS
A diferença nas temperaturas de ebulição está relacionada às intensidades das forças intermoleculares que atuam em cada caso. A trimetilamina não é capaz de realizar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, dessa forma apresentando interações intermoleculares mais fracas que as demais. A N-metiletanamina (
metiletilamina) possui apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio, sendo, portanto, capaz de realizar menos ligações de hidrogênio que a propanamina (propilamina), que possui um grupo amino (
). A etano-1,2-diamina apresenta ligações intermoleculares mais fortes que as demais, pois possui dois grupos
.
Etano-1,2-diamina
Passo 1
O enunciado apresenta três aminas de massas molares próximas, mas com temperaturas de ebulição muito diferentes: etano-1,2-diamida (
), propilamina (
) e trimetilamina (
). Vamos usar o conceito de forças intermoleculares — em especial ligações de hidrogênio — para explicar essas diferenças.
Passo 2
Em geral, quanto mais fortes forem as interações entre moléculas, maior será a temperatura necessária para que elas escapem para a fase gasosa. As principais forças intermoleculares são:
- Forças de London (dipolo induzido) — fracas e presentes em todas as moléculas.
- Interações dipolo–dipolo — moderadas, em moléculas polares.
- Ligações de hidrogênio — fortes, ocorrem quando há
ligado a , ou e um par de elétrons livre nesses átomos em moléculas vizinhas.
Passo 3
Trimetilamina é uma base terciária cujo nitrogênio não tem hidrogênios ligados (
). Logo, não pode doar ligações de hidrogênio, apenas recebe um pouco de dipolo–dipolo e força de London. Por isso sua
é a menor das três.
Passo 4
Propilamina é uma amina primária com fórmula
. O nitrogênio tem dois hidrogênios, podendo tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio entre moléculas. Essas ligações elevam significativamente sua temperatura de ebulição em relação à trimetilamina, resultando em
.
Passo 5
Etano-1,2-diamida (etano-1,2-diamina) possui dois grupos
na mesma molécula:
. Com dois doadores e dois pares livres em cada molécula, forma uma rede de ligações de hidrogênio muito mais intensa, exigindo ainda mais energia para ebulição, daí
.
Resposta
A ordem crescente de temperatura de ebulição reflete diretamente a capacidade de formar ligações de hidrogênio:
Trimetilamina (nenhuma H-ligação) < Propilamina (uma ) < Etano-1,2-diamina (duas
).
Trimetilamina (nenhuma H-ligação) < Propilamina (uma