Explique por que as seguintes aminas apesar de possuem praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos.
Etano-1,2-diamina \left(\mathrm{T}_{\mathrm{e}}: 117^{\circ} \mathrm{C}\right), \quad Propilamina \left(\mathrm{T}_{\mathrm{e}}: 47,8^{\circ} \mathrm{C}\right), \quad Trimetilamina \left(\mathrm{T}_{\mathrm{e}}: 2,9^{\circ} \mathrm{C}\right)

RESPOSTAS

A diferença nas temperaturas de ebulição está relacionada às intensidades das forças intermoleculares que atuam em cada caso. A trimetilamina não é capaz de realizar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, dessa forma apresentando interações intermoleculares mais fracas que as demais. A N-metiletanamina ( N metiletilamina) possui apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio, sendo, portanto, capaz de realizar menos ligações de hidrogênio que a propanamina (propilamina), que possui um grupo amino ( -\mathrm{NH}_{2} ). A etano-1,2-diamina apresenta ligações intermoleculares mais fortes que as demais, pois possui dois grupos -\mathrm{NH}_{2}.

Passo 1

O enunciado apresenta três aminas de massas molares próximas, mas com temperaturas de ebulição muito diferentes: etano-1,2-diamida ( T_{\mathrm{e}}=117^\circ\mathrm{C}), propilamina ( T_{\mathrm{e}}=47,8^\circ\mathrm{C}) e trimetilamina ( T_{\mathrm{e}}=2,9^\circ\mathrm{C}). Vamos usar o conceito de forças intermoleculares — em especial ligações de hidrogênio — para explicar essas diferenças.

Passo 2

Em geral, quanto mais fortes forem as interações entre moléculas, maior será a temperatura necessária para que elas escapem para a fase gasosa. As principais forças intermoleculares são:
  1. Forças de London (dipolo induzido) — fracas e presentes em todas as moléculas.
  2. Interações dipolo–dipolo — moderadas, em moléculas polares.
  3. Ligações de hidrogênio — fortes, ocorrem quando há \mathrm{H} ligado a N, O ou F e um par de elétrons livre nesses átomos em moléculas vizinhas.

Passo 3

Trimetilamina é uma base terciária cujo nitrogênio não tem hidrogênios ligados ( \mathrm{N}(\mathrm{CH}_{3})_{3}). Logo, não pode doar ligações de hidrogênio, apenas recebe um pouco de dipolo–dipolo e força de London. Por isso sua T_{\mathrm{e}}=2,9^\circ\mathrm{C} é a menor das três.

Passo 4

Propilamina é uma amina primária com fórmula \mathrm{CH}_{3}\!-\!\mathrm{CH}_{2}\!-\!\mathrm{NH}_{2}. O nitrogênio tem dois hidrogênios, podendo tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio entre moléculas. Essas ligações elevam significativamente sua temperatura de ebulição em relação à trimetilamina, resultando em T_{\mathrm{e}}=47,8^\circ\mathrm{C}.

Passo 5

Etano-1,2-diamida (etano-1,2-diamina) possui dois grupos -\!\mathrm{NH}_{2} na mesma molécula: \mathrm{H}_{2}\mathrm{N}\!-\!\mathrm{CH}_{2}\!-\!\mathrm{CH}_{2}\!-\!\mathrm{NH}_{2}. Com dois doadores e dois pares livres em cada molécula, forma uma rede de ligações de hidrogênio muito mais intensa, exigindo ainda mais energia para ebulição, daí T_{\mathrm{e}}=117^\circ\mathrm{C}.

Resposta

A ordem crescente de temperatura de ebulição reflete diretamente a capacidade de formar ligações de hidrogênio:

Trimetilamina (nenhuma H-ligação) < Propilamina (uma -\!\mathrm{NH}_{2}) < Etano-1,2-diamina (duas -\!\mathrm{NH}_{2}).

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