Explique por que a substância abaixo é opticamente inativa.
Passo 1
O enunciado apresenta a molécula de SMILES
C[C@H]1CO[C@@H]\text{(C)}CO1
, que é o éter cíclico 1,3-dioxano com dois grupos metila em carbonos quirais. O conteúdo envolve estereoisomeria e a ideia de compostos meso. Vamos mostrar por que, apesar de ter dois centros quirais, a molécula é opticamente inativa.Passo 2
Primeiro identificamos os centros quirais: no anel de 1,3-dioxano há dois carbonos ligados a quatro substituintes diferentes. Esses são os carbonos
e
, cada um com um oxigênio do anel, um grupo metila, um átomo de carbono vizinho e um hidrogênio. Portanto há exatamente dois centros de quiralidade.
Passo 3
Pela notação SMILES vemos que um centro está marcado como “@” e o outro como “@@”, isto é, têm configurações opostas: um é
e o outro é
. Moléculas com centros quirais em configurações
muitas vezes podem ser meso se houver simetria interna que torne as duas “metades” equivalentes.
Passo 4
De fato, em uma conformação de cadeira do 1,3-dioxano existe um plano de simetria que passa pelos dois oxigênios e pelos carbonos intermediários (
e
), trocando o metil ligado a
pelo metil ligado a
. Esse plano faz as duas metades da molécula serem imagem especular uma da outra, anulando qualquer rotação de luz.
Resposta
A molécula é um composto meso: embora tenha dois centros quirais de configurações
e
, existe um plano de simetria interna, o que faz com que o poder rotatório líquido seja zero e ela seja opticamente inativa.