Explique por que a substância abaixo é opticamente inativa.
SHOSHO

Passo 1

O enunciado apresenta a molécula de SMILES C[C@H]1CO[C@@H]\text{(C)}CO1, que é o éter cíclico 1,3-dioxano com dois grupos metila em carbonos quirais. O conteúdo envolve estereoisomeria e a ideia de compostos meso. Vamos mostrar por que, apesar de ter dois centros quirais, a molécula é opticamente inativa.

Passo 2

Primeiro identificamos os centros quirais: no anel de 1,3-dioxano há dois carbonos ligados a quatro substituintes diferentes. Esses são os carbonos \mathrm{C_2} e \mathrm{C_5}, cada um com um oxigênio do anel, um grupo metila, um átomo de carbono vizinho e um hidrogênio. Portanto há exatamente dois centros de quiralidade.

Passo 3

Pela notação SMILES vemos que um centro está marcado como “@” e o outro como “@@”, isto é, têm configurações opostas: um é (R) e o outro é (S). Moléculas com centros quirais em configurações (R,S) muitas vezes podem ser meso se houver simetria interna que torne as duas “metades” equivalentes.

Passo 4

De fato, em uma conformação de cadeira do 1,3-dioxano existe um plano de simetria que passa pelos dois oxigênios e pelos carbonos intermediários ( \mathrm{C_3} e \mathrm{C_6}), trocando o metil ligado a \mathrm{C_2} pelo metil ligado a \mathrm{C_5}. Esse plano faz as duas metades da molécula serem imagem especular uma da outra, anulando qualquer rotação de luz.

Resposta

A molécula é um composto meso: embora tenha dois centros quirais de configurações (R) e (S), existe um plano de simetria interna, o que faz com que o poder rotatório líquido seja zero e ela seja opticamente inativa.

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