Identifique se cada um dos pares de substâncias vistos a seguir é enantiômero ou diastereoisômero.
(c)
OHCl

SHOHSHCl

Passo 1

O enunciado nos dá dois compostos correspondentes ao 3-cloro-2-butanol, cada um com dois centros quirais (nos carbonos de número 2 e 3). A tarefa é usar a teoria de estereoquímica (regras de CIP para atribuição de configurações absolutas) e decidir se esses dois estereoisômeros são imagens especulares não sobreponíveis (enantiômeros) ou não-imagens especulares (diastereômeros).

Passo 2

Identificamos os dois centros quirais:
– Carbono de número 2, ligado a \mathrm{OH}, \mathrm{H}, ao grupo metila ( \mathrm{CH_3}) e ao carbono 3.
– Carbono de número 3, ligado a \mathrm{Cl}, \mathrm{H}, ao grupo metila ( \mathrm{CH_3}) e ao carbono 2.

Passo 3

Aplicando rapidamente as regras de CIP:
– No carbono 2, a prioridade decrescente dos ligantes é \mathrm{OH}>\mathrm{CHClCH_3}>\mathrm{CH_3}>\mathrm{H}.
– No carbono 3, a prioridade é \mathrm{Cl}>\mathrm{CHOHCH_3}>\mathrm{CH_3}>\mathrm{H}.
Pelos SMILES vemos que, de um composto para o outro, apenas um dos centros muda de configuração absoluta, enquanto o outro permanece igual.

Passo 4

Quando dois estereoisômeros com dois centros quirais diferem na configuração de apenas um desses centros, eles não são imagens especulares um do outro. Essa relação caracteriza diastereoisômeros.

Resposta

São diastereoisômeros.

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