Identifique se cada um dos pares de substâncias vistos a seguir é enantiômero ou diastereoisômero.
(c)
(c)
Passo 1
O enunciado nos dá dois compostos correspondentes ao 3-cloro-2-butanol, cada um com dois centros quirais (nos carbonos de número 2 e 3). A tarefa é usar a teoria de estereoquímica (regras de CIP para atribuição de configurações absolutas) e decidir se esses dois estereoisômeros são imagens especulares não sobreponíveis (enantiômeros) ou não-imagens especulares (diastereômeros).
Passo 2
Identificamos os dois centros quirais:
– Carbono de número 2, ligado a ,
, ao grupo metila (
) e ao carbono 3.
– Carbono de número 3, ligado a ,
, ao grupo metila (
) e ao carbono 2.
– Carbono de número 2, ligado a
– Carbono de número 3, ligado a
Passo 3
Aplicando rapidamente as regras de CIP:
– No carbono 2, a prioridade decrescente dos ligantes é .
– No carbono 3, a prioridade é .
Pelos SMILES vemos que, de um composto para o outro, apenas um dos centros muda de configuração absoluta, enquanto o outro permanece igual.
– No carbono 2, a prioridade decrescente dos ligantes é
– No carbono 3, a prioridade é
Pelos SMILES vemos que, de um composto para o outro, apenas um dos centros muda de configuração absoluta, enquanto o outro permanece igual.
Passo 4
Quando dois estereoisômeros com dois centros quirais diferem na configuração de apenas um desses centros, eles não são imagens especulares um do outro. Essa relação caracteriza diastereoisômeros.
Resposta
São diastereoisômeros.