Para a fórmula molecular \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{10} \mathrm{O}, pede-se as fórmulas estruturais de:
(b) Dois éteres

Passo 1

O enunciado diz: para a fórmula molecular \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}\mathrm{O} pede-se as fórmulas estruturais de dois éteres.
Informações relevantes dadas:
  • Fórmula molecular: \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}.
  • Pede-se especificamente duas estruturas que sejam éteres (i.e., compostos com o grupo funcional \text{R–O–R'}).
    O que é pedido: fornecer duas fórmulas estruturais (condensadas) de éteres que obedecem à fórmula molecular acima.

Passo 2

O que é um éter? Vou explicar de um jeito tranquilo: um éter é uma molécula que tem um oxigênio ligado a duas cadeias carbônicas (radicais) diferentes ou iguais. Escrevemos isso genericamente como \text{R–O–R'}, onde \text{R} e \text{R'} são grupos alquila (radicais com carbono e hidrogênio).
Importante para contar átomos: um radical alcila com n carbonos tem fórmula geral \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+1}. Por exemplo:
  • metila: \mathrm{CH_3} é \mathrm{C}_1\mathrm{H}_{2\cdot1+1}=\mathrm{C}_1\mathrm{H_3},
  • etila: \mathrm{C}_2\mathrm{H_5},
  • propila normal: \mathrm{C}_3\mathrm{H_7},
  • isopropila: também \mathrm{C}_3\mathrm{H_7} (mesma fórmula bruta, diferente estrutura).

Passo 3

Como formar um éter com \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}?
Se a molécula é \text{R–O–R'} com \mathrm{C}_{n} em \text{R} e \mathrm{C}_{m} em \text{R'}, então n+m=4 (somatório de carbonos deve dar 4). O número de hidrogênios será (2n+1)+(2m+1)=2(n+m)+2. Substituindo n+m=4 obtemos 2\cdot4+2=10, logo os hidrogênios conferem com \mathrm{H}_{10}. Ou seja, qualquer divisão de 4 carbonos entre as duas partes vai respeitar a fórmula bruta desde que tenhamos exatamente um oxigênio entre elas. As divisões possíveis (não distinguindo ordem) são:
  • 1+3 (metila + propila) — pode ser metila + n-propila ou metila + isopropila (duas estruturas diferentes).
  • 2+2 (etila + etila) — di(etil) é um caso (cadeias idênticas).

Passo 4

Escolhendo dois éteres distintos para apresentar. Vou escolher dois que são bem diferentes estruturalmente para que fique fácil reconhecer isomeria:
  1. Éter simétrico: di-etil éter (etoxi-etano), onde cada lado é \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5.
  2. Éter assimétrico com ramificação: éter metílico + isopropílico, isto é, metóxi-propano secundário (methyl isopropyl ether), onde uma parte é \mathrm{CH_3} e a outra é \mathrm{(CH_3)_2CH}.

Passo 5

Agora vamos escrever as fórmulas estruturais condensadas e verificar átomos passo a passo.
Di-etil éter (etoxietano). Escrever o grupo etila como \mathrm{CH_3CH_2}. Ligando duas etilas por um oxigênio:
  • Fórmula condensada: \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3}.
    Verificação de átomos: cada etila tem \mathrm{C_2H_5}. Somando duas etilas dá \mathrm{C_4H_{10}} e há um oxigênio no meio, então a fórmula é \mathrm{C_4H_{10}O}. Nome comum: diéter etílico ou éter etílico; IUPAC: etoxietano.
Metóxi-isopropano (2-metoxipropano ou isopropil metil éter). Estrutura: metila é \mathrm{CH_3}; isopropila é \mathrm{(CH_3)_2CH}. Ligando metila ao oxigênio e ao isopropila:
  • Fórmula condensada: \mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3}. (Lê-se: dois grupos \mathrm{CH_3} ligados a um carbono central \mathrm{CH}, esse carbono ligado ao oxigênio que por sua vez está ligado a \mathrm{CH_3}.)
    Verificação de átomos: isopropila \mathrm{C_3H_7} + metila \mathrm{C_1H_3} = \mathrm{C_4H_{10}}; mais o oxigênio no éter dá \mathrm{C_4H_{10}O}. IUPAC: \mathrm{2\text{-}methoxypropane} (ou nome comum metil isopropil éter).

Passo 6

Breve observação prática para a prova (dica amiga): quando te pedirem isômeros com uma fórmula que inclui oxigênio e só ligações simples, pense em dois caminhos principais:
  • álcool(es) (grupo \mathrm{–OH}),
  • éteres ( \mathrm{R–O–R'}).
    Para encontrar éteres, divida os carbonos entre os dois lados do oxigênio. Sempre verifique contando carbonos e hidrogênios usando a regra do radical \mathrm{C_nH_{2n+1}}. Assim você evita erros bobos de contagem na hora da prova. Força aí — dá pra fazer!

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3}
\mathrm{(CH_3)_2CHOCH_3}

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