Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede o nome sistemático IUPAC para o SMILES
CCC CCC
CCC
(C)C
Isso envolve identificar o esqueleto carbônico (o composto principal), localizar os substituintes e numerar o sistema de acordo com as regras de nomenclatura de compostos bicyclo.
CCC
Isso envolve identificar o esqueleto carbônico (o composto principal), localizar os substituintes e numerar o sistema de acordo com as regras de nomenclatura de compostos bicyclo.
Passo 2
Interpretação do SMILES e identificação do esqueleto:
Os três primeiros carbonos (CCC
) formam uma cadeia que leva ao átomo de carbono marcado “
” do ringue. Na prática, esses dois átomos antes da marcação “
” são um substituinte etil.
O fragmento “
CCC
CCC
(C)C
” descreve um sistema bicyclo de oito carbonos (octano bicyclizado) com um metil ligado ao átomo de carbono marcado “
” na segunda ocorrência de “
”.
Conclusão: o composto é um derivado de bicyclo[ .
]octano, com um substituinte etil e um substituinte metil.
Conclusão: o composto é um derivado de bicyclo[
Passo 3
Determinação dos comprimentos das pontes do bicyclo[
.
]octano:
Escolhemos os dois átomos “nucleares” (bridgeheads) que ocorrem em ambos os ciclos. Entre esses bridgeheads há três trajetórias independentes:
– ponte mais longa: carbonos internos
– segunda ponte: carbonos internos
– ponte mais curta: carbono interno
Escolhemos os dois átomos “nucleares” (bridgeheads) que ocorrem em ambos os ciclos. Entre esses bridgeheads há três trajetórias independentes:
– ponte mais longa:
– segunda ponte:
– ponte mais curta:
Isso justifica o parentesco
.
Passo 4
Numeração do esqueleto bicyclo:
. Começamos por um dos bridgeheads (aquele que resulta em locantes finais de substituinte mais baixos).
. Seguimos ao longo da ponte de comprimento
(bridge mais longa), depois pela de comprimento
e por fim pela de comprimento
.
. Com essa numeração, o metil fica no carbono
e o etil no carbono
, o que é o conjunto de locantes mais baixo possível.
Passo 5
Construção do nome:
Substituintes e seus locantes: metil em
, etil em
.
Ordem alfabética (ignorando multiplicadores): ethyl antes de methyl.
Componente principal: bicyclo[
.
]octane.
Logo, o nome sistemático é:
Logo, o nome sistemático é: