Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede o nome sistemático IUPAC para o SMILES
CCC 1CCC 2CCC 1(C)C 2
Isso envolve identificar o esqueleto carbônico (o composto principal), localizar os substituintes e numerar o sistema de acordo com as regras de nomenclatura de compostos bicyclo.

Passo 2

Interpretação do SMILES e identificação do esqueleto:
\bullet Os três primeiros carbonos (CCC 1) formam uma cadeia que leva ao átomo de carbono marcado “ 1” do ringue. Na prática, esses dois átomos antes da marcação “ 1” são um substituinte etil.
\bullet O fragmento “ 1CCC 2CCC 1(C)C 2” descreve um sistema bicyclo de oito carbonos (octano bicyclizado) com um metil ligado ao átomo de carbono marcado “ 1” na segunda ocorrência de “ 1”.
Conclusão: o composto é um derivado de bicyclo[ 2.1. 3]octano, com um substituinte etil e um substituinte metil.

Passo 3

Determinação dos comprimentos das pontes do bicyclo[ 2.1. 3]octano:
Escolhemos os dois átomos “nucleares” (bridgeheads) que ocorrem em ambos os ciclos. Entre esses bridgeheads há três trajetórias independentes:
– ponte mais longa: 3 carbonos internos
– segunda ponte: 2 carbonos internos
– ponte mais curta: 1 carbono interno
Isso justifica o parentesco 2.1.3.

Passo 4

Numeração do esqueleto bicyclo:
1. Começamos por um dos bridgeheads (aquele que resulta em locantes finais de substituinte mais baixos).
2. Seguimos ao longo da ponte de comprimento 3 (bridge mais longa), depois pela de comprimento 2 e por fim pela de comprimento 1.
3. Com essa numeração, o metil fica no carbono 1 e o etil no carbono 2, o que é o conjunto de locantes mais baixo possível.

Passo 5

Construção do nome:
\bullet Substituintes e seus locantes: metil em 1, etil em 2.
\bullet Ordem alfabética (ignorando multiplicadores): ethyl antes de methyl.
\bullet Componente principal: bicyclo[ 2.1. 3]octane.
Logo, o nome sistemático é:

Resposta

2-ethyl- 1-methylbicyclo[ 2.1. 3]octane

Exercícios relacionados