Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede o nome sistemático, de acordo com a IUPAC, do composto dado pelo SMILES
\text{CC1CCC\text{(C)}\text{(C)}C2C\text{(C)}CCC12}.
Este é um hidrocarboneto policíclico. Para nomeá-lo, vamos identificar (1) o esqueleto biciclíco (o “parent”), (2) os substituintes e (3) aplicar as regras de numeração de sistemas biciclícos fundidos (bicyclo[x.y.z]alcano).

Passo 2

Analisando a conectividade, vemos duas “janelas” de ciclização: uma ciclohexano e uma ciclobutano compartilhando uma aresta. Isso corresponde ao sistema bicyclo[4.2.0]octano (oitocarbons no esqueleto):
– As pontes têm comprimentos 4, 2 e 0 (compartilham a aresta).
– Portanto, o hidrocarboneto base é o bicyclo[4.2.0]octano.

Passo 3

Agora identificamos os substituintes na cadeia bicyclo[4.2.0]octano. Ao retirar mentalmente as ramificações (os “( C)” no SMILES), sobram 8 carbonos no esqueleto; as ramificações são:
– dois metils juntos em um carbono geminal,
– mais um metil em outro carbono,
– e mais um metil no segundo vértice de fusão.
No total são quatro grupos metil.

Passo 4

Devemos numerar o esqueleto bicyclo[4.2.0]octano de modo a dar os menores locantes aos substituintes:
  1. Começamos em um dos átomos de fusão que tem metil, chamando-o de C1.
  2. Seguimos pela ponte de 4 átomos até o outro átomo de fusão (C6).
  3. Depois percorremos a ponte de 2 átomos (C7 e C8).
    As quatro ramificações metil caem assim em C1, C2 (duas metilações geminais) e C5. Os locantes são, em ordem crescente: 1,2,2,5.

Passo 5

Aplicando a nomenclatura de substituintes (alfabética, mas aqui só há metil) e indicando o parent bicyclo[4.2.0]octano, obtemos:

Resposta

1,2,2,5-tetrametilbicyclo[4.2.0]octano

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