Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede o nome sistemático IUPAC do composto cuja cadeia principal forma um sistema bicicíclico (dois ciclos) e que apresenta três metil-ramificações. Vamos precisar:
. Identificar a estrutura bicicíclica (número de átomos e pontes).
. Determinar os comprimentos das três pontes entre os átomos “cabeça” (bridgeheads) para classificar como bicyclo[a.b.c]alcano.
. Numerar o esqueleto segundo as regras IUPAC para bicicíclicos, de modo a dar aos substituintes os menores locantes possíveis.
. Listar e ordenar as substituições metílicas.
Passo 2
Interpretando o SMILES
CC CCCC
CC
CC(C)(C)C
vemos duas fechaduras de anel ( e
). Ao reconstruir o grafo, obtemos um sistema bicicíclico de
carbonos (decano) com três metil-ramificações extras (total de
).
CC
vemos duas fechaduras de anel (
Passo 3
Determinação das pontes
Os dois átomos de maior conectividade (grau ) são os bridgeheads. Entre eles existem três caminhos independentes com, respectivamente,
,
e
átomo(s) intermediário(s). Logo, é um biciclo[
.
]decano.
Os dois átomos de maior conectividade (grau
Passo 4
Numeração do esqueleto e localização dos metis
. Escolhemos o head
que dá o conjunto de locantes mais baixo.
. Pelo maior caminho (
carbonos) numeramos C-
C-
, depois pelo segundo maior (
carbonos) C-
C-
e, por fim, o caminho de
carbono como C-
.
. As ramificações metílicas caem em C-
(uma metila) e em C-
(duas metilas geminais).