Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede o nome sistemático IUPAC do composto cuja cadeia principal forma um sistema bicicíclico (dois ciclos) e que apresenta três metil-ramificações. Vamos precisar:
1. Identificar a estrutura bicicíclica (número de átomos e pontes).
2. Determinar os comprimentos das três pontes entre os átomos “cabeça” (bridgeheads) para classificar como bicyclo[a.b.c]alcano.
3. Numerar o esqueleto segundo as regras IUPAC para bicicíclicos, de modo a dar aos substituintes os menores locantes possíveis.
4. Listar e ordenar as substituições metílicas.

Passo 2

Interpretando o SMILES
CC 1CCCC 2CC 1CC(C)(C)C 2
vemos duas fechaduras de anel ( 1 e 2). Ao reconstruir o grafo, obtemos um sistema bicicíclico de 10 carbonos (decano) com três metil-ramificações extras (total de C_{1} _{3}).

Passo 3

Determinação das pontes
Os dois átomos de maior conectividade (grau 3) são os bridgeheads. Entre eles existem três caminhos independentes com, respectivamente, 4, 3 e 1 átomo(s) intermediário(s). Logo, é um biciclo[ 4.3. 1]decano.

Passo 4

Numeração do esqueleto e localização dos metis
1. Escolhemos o head 1 que dá o conjunto de locantes mais baixo.
2. Pelo maior caminho ( 4 carbonos) numeramos C- 1\toC- 6, depois pelo segundo maior ( 3 carbonos) C- 7\toC- 9 e, por fim, o caminho de 1 carbono como C- 10.
3. As ramificações metílicas caem em C- 2 (uma metila) e em C- 8 (duas metilas geminais).

Resposta

2,8,8-trimethylbicyclo[ 4.3. 1]decane

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