Forneça a estrutura dos produtos que você esperaria da reação do but-2-ino com:
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Passo 1
Beleza, o enunciado pede: “Qual é o produto que a gente espera ao reagir o but-2-ino (CH₃–C≡C–CH₃) com 1) BH₃/THF e depois 2) HO⁻, H₂O₂, H₂O?”
Conteúdo: química orgânica, adição de água anti-Markovnikov em alquinos (hidrboration-oxidação) e tautomerização de enol.
O que vamos usar:
Conteúdo: química orgânica, adição de água anti-Markovnikov em alquinos (hidrboration-oxidação) e tautomerização de enol.
O que vamos usar:
- Mecanismo de hidrboration (BH₃ adiciona H e BH₂ ao triplo lig.)
- Oxidação com peróxido gerando enol
- Tautomerização do enol para cetona
Passo 2
Primeiro, a hidrboration: o BH₃ “quebra” o triplo ligamento, adicionando H no carbono que vai virar OH depois? Na verdade, como o but-2-ino é simétrico, não faz diferença se o BH₂ cai no carbono 1 ou 2 do triple bond – o resultado é sempre o mesmo. A adição é sin e anti-Markovnikov, gerando um “vinilborano” assim:
Passo 3
Na etapa de oxidação (HO⁻, H₂O₂, H₂O), o grupo BH₂ é substituído por OH, formando um enol:
Passo 4
Esse enol não é estável e sofre tautomerização (migração de próton e deslocamento de dupla ligação) para virar uma cetona. Aí vira a 2-butanona (também chamada metil etil cetona):
Resposta
O produto final é a cetona 2-butanona, cuja estrutura é