Forneça a estrutura dos produtos que você esperaria da reação do but-2-ino com:
1

Passo 1

Beleza, o enunciado pede: “Qual é o produto que a gente espera ao reagir o but-2-ino (CH₃–C≡C–CH₃) com 1) BH₃/THF e depois 2) HO⁻, H₂O₂, H₂O?”
Conteúdo: química orgânica, adição de água anti-Markovnikov em alquinos (hidrboration-oxidação) e tautomerização de enol.
O que vamos usar:
  • Mecanismo de hidrboration (BH₃ adiciona H e BH₂ ao triplo lig.)
  • Oxidação com peróxido gerando enol
  • Tautomerização do enol para cetona

Passo 2

Primeiro, a hidrboration: o BH₃ “quebra” o triplo ligamento, adicionando H no carbono que vai virar OH depois? Na verdade, como o but-2-ino é simétrico, não faz diferença se o BH₂ cai no carbono 1 ou 2 do triple bond – o resultado é sempre o mesmo. A adição é sin e anti-Markovnikov, gerando um “vinilborano” assim:
ceCH3C#CCH3 + BH3 -> CH3CH= C(BH2)CH3

Passo 3

Na etapa de oxidação (HO⁻, H₂O₂, H₂O), o grupo BH₂ é substituído por OH, formando um enol:
ceCH3CH= C(BH2)CH3 -> CH3CH= C(OH)CH3

Passo 4

Esse enol não é estável e sofre tautomerização (migração de próton e deslocamento de dupla ligação) para virar uma cetona. Aí vira a 2-butanona (também chamada metil etil cetona):
ceCH3CH= C(OH)CH3 -> CH3COCH2CH3

Resposta

O produto final é a cetona 2-butanona, cuja estrutura é
boxedCH3COCH2CH3

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