Forneça a estrutura dos triglicerídeos a seguir e coloque-os em ordem crescente de ponto de fusão. Sabendo das fórmulas dos ácidos (ácido esteárico (C18:0), ácido palmítico (C16:0), ácido palmitoleico (C16:1, \omega-7 ).
Triestearina, tripalmitina e tripalmitoleína
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos a estrutura dos triglicerídeos triestearina, tripalmitina e tripalmitoleína, sabendo que eles são ésteres do glicerol com, respectivamente, ácido esteárico (C18:0), ácido palmítico (C16:0) e ácido palmitoleico (C16:1, \omega-7). Em seguida, devemos colocar esses três triglicerídeos em ordem crescente de ponto de fusão. O conteúdo principal aqui é química orgânica de ésteres e a influência de comprimento de cadeia e grau de insaturação no ponto de fusão.
Passo 2
Primeiro escrevemos a fórmula estrutural geral de um triglicerídeo, em que cada grupo R–CO é o radical de um ácido graxo:
O ponto de fusão de um triglicerídeo cresce quando a cadeia é mais longa e totalmente saturada, pois as interações de van der Waals são mais fortes. Já a presença de insaturações (ligações duplas cis) introduz “dobra” na cadeia, diminui o empacotamento e abaixa o ponto de fusão. Assim:
Cadeia mais longa (C18 vs C16) \to maior ponto de fusão.
Saturado (C16:0) > insaturado (C16:1) \to saturado tem ponto de fusão mais alto.
Passo 4
Ordenando em crescimento de ponto de fusão, temos: 1. Tripalmitoleína (C16:1, \omega-7) – insaturado e cadeia C162. Tripalmitina (C16:0) – saturado, cadeias C163. Triestearina (C18:0) – saturado, cadeias C18