Forneça a estrutura dos triglicerídeos a seguir e coloque-os em ordem crescente de ponto de fusão. Sabendo das fórmulas dos ácidos (ácido esteárico (C18:0), ácido palmítico (C16:0), ácido palmitoleico (C16:1, \omega-7 ).
Triestearina, tripalmitina e tripalmitoleína

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos a estrutura dos triglicerídeos triestearina, tripalmitina e tripalmitoleína, sabendo que eles são ésteres do glicerol com, respectivamente, ácido esteárico (C 18: 0), ácido palmítico (C 16: 0) e ácido palmitoleico (C 16: 1, \omega- 7). Em seguida, devemos colocar esses três triglicerídeos em ordem crescente de ponto de fusão. O conteúdo principal aqui é química orgânica de ésteres e a influência de comprimento de cadeia e grau de insaturação no ponto de fusão.

Passo 2

Primeiro escrevemos a fórmula estrutural geral de um triglicerídeo, em que cada grupo R–CO é o radical de um ácido graxo:
\begin{array}{c} \mathrm{CH_2\!-\!O\!-\!CO\!-\!R_1}\\\ \bigl\lvert\\\ \mathrm{CH\!-\!O\!-\!CO\!-\!R_2}\\\ \bigl\lvert\\\ \mathrm{CH_2\!-\!O\!-\!CO\!-\!R_3} \end{array}
Agora substituímos R por cada cadeia:
\text{Triestearina: }R_1=R_2=R_3=\mathrm{(CH_2)_{16}CH_3}
\begin{array}{c} \mathrm{CH_2\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{16}CH_3}\\\ \bigl\lvert\\\ \mathrm{CH\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{16}CH_3}\\\ \bigl\lvert\\\ \mathrm{CH_2\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{16}CH_3} \end{array}
\text{Tripalmitina: }R_1=R_2=R_3=\mathrm{(CH_2)_{14}CH_3}
\begin{array}{c} \mathrm{CH_2\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{14}CH_3}\\\ \bigl\lvert\\\ \mathrm{CH\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{14}CH_3}\\\ \bigl\lvert\\\ \mathrm{CH_2\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{14}CH_3} \end{array}
\text{Tripalmitoleína: }R_1=R_2=R_3=\mathrm{(CH_2)_5CH\!=\!CH(CH_2)_7CH_3}í
\begin{array}{c} \mathrm{CH_2\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{5}CH\!=\!CH(CH_2)_{7}CH_3}\\\ \bigl\lvert\\\ \mathrm{CH\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{5}CH\!=\!CH(CH_2)_{7}CH_3}\\\ \bigl\lvert\\\ \mathrm{CH_2\!-\!O\!-\!CO\!-\!(CH_2)_{5}CH\!=\!CH(CH_2)_{7}CH_3} \end{array}

Passo 3

O ponto de fusão de um triglicerídeo cresce quando a cadeia é mais longa e totalmente saturada, pois as interações de van der Waals são mais fortes. Já a presença de insaturações (ligações duplas cis) introduz “dobra” na cadeia, diminui o empacotamento e abaixa o ponto de fusão. Assim:
  • Cadeia mais longa (C 18 vs C 16) \to maior ponto de fusão.
  • Saturado (C 16: 0) > insaturado (C 16: 1) \to saturado tem ponto de fusão mais alto.

Passo 4

Ordenando em crescimento de ponto de fusão, temos:
1. Tripalmitoleína (C 16: 1, \omega- 7) – insaturado e cadeia C 162. Tripalmitina (C 16: 0) – saturado, cadeias C 163. Triestearina (C 18: 0) – saturado, cadeias C 18

Resposta

Tripalmitoleína < Tripalmitina < Triestearina

Exercícios relacionados