Indique os reagentes necessários para produzir cada um dos aminoácidos a seguir utilizando uma reação de Hell-Volhard-Zelinski.
Valina
Valina
Passo 1
O enunciado pede que utilicemos a reação de Hell–Volhard–Zelinski para obter o aminoácido valina. Esse método consiste em (
) halogenar o carbono
de um ácido carboxílico usando
e
e depois (
) substituir o halogênio por amônia, gerando o aminoácido.
Passo 2
Para produzir a valina, cujo nome sistemático é
-amino-
-metilbutanoico, devemos partir do ácido correspondente ao esqueleto carbônico da valina, isto é, o ácido
-metilbutanoico.
Passo 3
Realiza-se a halogenação
do ácido
-metilbutanoico tratando-o com
em baixas temperaturas. Isso gera o
-bromoácido, o
-bromo-
-metilbutanoato de bromo.
Passo 4
Em seguida, expõe-se o
-bromoácido a amônia gasosa ou aquosa (
), promovendo a substituição nucleofílica do bromo pelo grupo amino e formando a valina.
Resposta
Ácido
-metilbutanoico
/
-bromo-
-metilbutanoico;
-bromo-
-metilbutanoico
valina.