Indique os reagentes necessários para produzir cada um dos aminoácidos a seguir utilizando uma reação de Hell-Volhard-Zelinski.
Valina

Passo 1

O enunciado pede que utilicemos a reação de Hell–Volhard–Zelinski para obter o aminoácido valina. Esse método consiste em ( 1) halogenar o carbono \alpha de um ácido carboxílico usando PBr_{3} e Br_{2} e depois ( 2) substituir o halogênio por amônia, gerando o aminoácido.

Passo 2

Para produzir a valina, cujo nome sistemático é 2-amino- 3-metilbutanoico, devemos partir do ácido correspondente ao esqueleto carbônico da valina, isto é, o ácido 3-metilbutanoico.

Passo 3

Realiza-se a halogenação \alpha do ácido 3-metilbutanoico tratando-o com
PBr_{3}\quad\text{e}\quad Br_{2}
em baixas temperaturas. Isso gera o \alpha-bromoácido, o \alpha-bromo- 3-metilbutanoato de bromo.

Passo 4

Em seguida, expõe-se o \alpha-bromoácido a amônia gasosa ou aquosa ( NH_{3}), promovendo a substituição nucleofílica do bromo pelo grupo amino e formando a valina.

Resposta

Ácido 3-metilbutanoico + PBr_{3} / Br_{2} \to\alpha-bromo- 3-metilbutanoico;
\alpha-bromo- 3-metilbutanoico + NH_{3} \to valina.

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