Forneça a estrutura dos triglicerídeos a seguir e coloque-os em ordem crescente de ponto de fusão. Sabendo das fórmulas dos ácidos (ácido esteárico (C18:0), ácido palmítico (C16:0), ácido palmitoleico (C16:1, \omega-7 ).
Triestearina, tripalmitina e tripalmitoleína

Passo 1

O enunciado pede para mostrarmos as estruturas dos triglicerídeos triestearina, tripalmitina e tripalmitoleína – ou seja, glicerol esterificado por três moléculas de ácido graxo – e, em seguida, colocá-los em ordem crescente de ponto de fusão. O conteúdo envolve química de lipídios (triacilgliceróis) e a influência de comprimento de cadeia e insaturação sobre o ponto de fusão.

Passo 2

Um triglicerídeo genérico é o glicerol ( HO\!-\!CH_2\!-\!CH\!(OH)\!-\!CH_2\!-\!OH) em que cada OH foi convertido em grupo éster -OCO\!-\!R. Em blocos de fórmula:
\begin{aligned} &CH_2\!-\!OCO\!-\!R,\\\ &\bigl\vert\\\ &CH\!-\!OCO\!-\!R,\\\ &\bigl\vert\\\ &CH_2\!-\!OCO\!-\!R \end{aligned}
onde R é a cadeia alquílica de cada ácido.
  • Para triestearina, R = CH_3(CH_2)_{16}CO- (ácido esteárico, C 18: 0).
R_{\text{ste}} = CH_3(CH_2)_{16}CO-
  • Para tripalmitina, R = CH_3(CH_2)_{14}CO- (ácido palmítico, C 16: 0).
R_{\text{pal}} = CH_3(CH_2)_{14}CO-
  • Para tripalmitoleína, R = CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_6CO- (ácido palmitoleico, C 16: 1\omega- 7).
R_{\text{palmol}} = CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_6CO-

Passo 3

O ponto de fusão dos triglicerídeos aumenta quando a cadeia é mais longa e mais saturada, pois as moléculas se empacotam melhor. Logo:
  • A tripalmitoleína é insaturada e tem as menores forças intermoleculares \to menor T_f.
  • A tripalmitina é saturada C 16: 0\to T_f intermediário.
  • A triestearina é saturada C 18: 0 com cadeia mais longa \to maior T_f.

Resposta

Ordem crescente de ponto de fusão:
tripalmitoleína < tripalmitina < triestearina.

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