Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos, identificados pelos seus nomes triviais ou comuns:
Acetato de metila
Acetato de metila
Passo 1
O enunciado pede: fornecer a(s) estrutura(s) do composto identificado pelo nome trivial “Acetato de metila”.
Informações que temos do enunciado:
Informações que temos do enunciado:
- Nome trivial/comum do composto: Acetato de metila.
Passo 2
Entendendo o nome em partes (sem desenhar ainda): nomes triviais como “acetato de metila” são formados por duas partes ligadas ao grupo funcional éster.
- A palavra “acetato” indica que a parte acila vem do ácido acético.
- A expressão “de metila” indica que a parte alcoólica que formou o éster é um grupo metila.
Então o nome diz: é um éster formado a partir do ácido acético e do álcool metílico (metanol).
Passo 3
Aprendendo o conceito que usamos para montar a estrutura: o grupo funcional éster tem a fórmula geral
.
Expliquei o que cada símbolo representa:
Expliquei o que cada símbolo representa:
-
é o radical acila proveniente do ácido carboxílico (o fragmento ligado ao carbono carbonila). -
é o radical alquila vindo do álcool (o substituinte ligado ao oxigênio).
No nosso caso: - O ácido acético tem fórmula
. O radical acila correspondente (removendo o -OH do ácido) é . - O metanol tem fórmula
. O radical alquila correspondente é .
Com isso, sabemos quais grupos substituir em: (acila acetil) e (metila).
Passo 4
Como montar a fórmula estrutural (passo a passo prático para a prova):
- Escreve o esqueleto genérico do éster como
. Aqui o carbono com dupla ligação ao oxigênio é o carbonila do éster. - Substitui
por (o grupo acetil) e por (o grupo metila). - As formas comuns de representar a estrutura que o examinador pode aceitar são:
- fórmula condensada (linha única, mostrando grupos ligados),
- fórmula desenvolvida mostrando a ligação dupla
e a ligação , - ou o desenho esquemático (skeletal) onde cada vértice ligado a hidrogênios pode ser omitido.
Dica prática para a prova: reconheça um éster vendo uma sequência "carbono carbonila" imediatamente ligada a um oxigênio oxi que por sua vez liga a um grupo alquila.
Passo 5
Aspectos estruturais e eletrônicos rápidos (para entender e não decorar só o nome):
- O átomo de carbono da carbonila é trigonal planar (aproximadamente coplanar com os três átomos ligados a ele).
- Há ressonância parcial entre a
e a do éster, o que estabiliza a ligação e faz com que a cadeia -C(=O)-O- tenha caráter parcialmente deslocalizado. - Não há centro quiral neste caso (todos os carbonos ligados aos hidrogênios são simétricos), então o composto é acinado (não ópticamente ativo).