Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos, identificados pelos seus nomes triviais ou comuns:
Acetileno
Acetileno
Passo 1
O enunciado pede que eu forneça a estrutura do composto identificado pelo nome trivial “Acetileno”. Informação dada: nome trivial = Acetileno. Não há outras informações no enunciado.
Passo 2
Primeiro esclarecimento de nomenclatura: o nome trivial “Acetileno” corresponde ao nome IUPAC
. A fórmula molecular associada é
Passo 3
Vamos contar os elétrons de valência para montar a estrutura de Lewis (isso ajuda a decidir ligações múltiplas).
Cada ligação simples consome 2 elétrons. Se ligarmos provisoriamente os átomos em linha
, teremos 3 ligações simples (
elétrons) usadas, sobrando
elétrons que devem ser colocados entre os carbonos ou como pares isolados.
Passo 4
Usando a ideia dos graus de insaturação (útil para decidir se há dupla ou tripla ligação):
Duas unidades de insaturação podem ser: duas duplas, um anel + uma dupla, ou uma tripla (tripla conta como 2). Para apenas dois carbonos e dois hidrogênios, a forma plausível é uma ligação tripla entre os carbonos, porque isso usa exatamente os 4 elétrons restantes (duas ligações adicionais entre os carbonos).
Passo 5
Montando a estrutura final: entre os carbonos teremos uma ligação tripla (que corresponde a uma ligação sigma + duas ligações pí). Cada carbono fica ligado a um hidrogênio para completar o número de ligações (cada carbono precisa de 4 eletros na sua “conta” de ligações).
A estrutura escrita é
A estrutura escrita é
Passo 6
Cheque rápido das ligações e hibridação (importante para a prova):
- Cada carbono faz duas ligações sigma: uma
com o hidrogênio e uma com o outro carbono; além disso há duas ligações entre os carbonos (essas duas + a entre carbonos formam a tripla). - Isso dá 4 “ligações” efetivas por carbono (contando cada
como uma ligação adicional na contagem de valência), então as valências estão satisfeitas e não há cargas formais (todas as cargas formais são zero). - Hibridação de cada carbono:
(dois orbitais híbridos formando as com H e com C, outros dois orbitais puros formando as duas ). Geometria linear com ângulo .
Passo 7
Representações comuns que caem em prova:
- Fórmula molecular:
- Fórmula condensada/estrutural:
(ou ) - Fórmula esqueletal simplificada: