Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto cuja representação SMILES é
CCCCCCC(N)=O. Informações que temos explicitamente:- A cadeia em SMILES é
C C C C C C C(=O)N(os sete átomos de carbono ligados em sequência, com um grupo carbonila ligado a uma amina no último carbono). - A pergunta é única: fornecer o nome IUPAC do composto.
Passo 2
Identificar o grupo funcional principal.
- Na cadeia aparece a porção
, isto é, uma carbonila ligada a um nitrogênio — isso caracteriza uma amida. - A amida aqui é do tipo primária porque o nitrogênio está ligado a dois hidrogênios implícitos (ou seja,
).
Explicação didática: o grupo amida tem fórmula geral. Se duas vezes, é uma amida primária ( ). Na nomenclatura IUPAC, a amida é o grupo funcional com prioridade para ser indicado por sufixo “ ” (ou “ ” em algumas línguas), e o carbono da carbonila é o carbono funcional.
Passo 3
Determinar a cadeia principal e o número de átomos de carbono.
- A cadeia principal para nomear uma amida deve conter o grupo carbonila; conta-se o número de átomos de carbono do grupo alquila que inclui esse carbono.
- Contando os carbonos na SMILES temos
átomos de carbono no total (os seis primeiros mais o sétimo que é o ). - Logo o esqueleto é um alcano de cadeia linear com
carbonos cuja extremidade contém a função amida.
Didática curta sobre numeração: para amidas simples, o carbono da carbonila é considerado o carbonoda cadeia (mas, na nomenclatura com o sufixo “ ”, normalmente não se coloca locante para a função amida terminal — usa-se o nome derivado do alcano correspondente).
Passo 4
Aplicar as regras IUPAC para formar o nome sistemático.
- Regra prática: substituir o sufixo do alcano correspondente pela terminação “
” para indicar a função . - O alcano com
carbonos tem o nome de raiz “heptan-” (de = 7). - Substituindo o sufixo do alcano por “
” obtém-se o nome sistemático: .
Explicação didática adicional: outras formas alternativas (nomes triviais) poderiam existir, mas a forma sistemática preferida da IUPAC para uma amida primária linear é exatamente esta construção.
Passo 5
Verificação final e comentários sobre possíveis ambigüidades.
- Não há substituintes no nitrogênio (não é N-substituída), então não é necessário indicar locante “N-…”.
- A cadeia é linear e não há ramificações que precisem ser numeradas.
- Portanto o nome obtido é consistente, simples e único segundo as regras aplicadas.
Resposta
heptanamide