Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos, identificados pelos seus nomes triviais ou comuns:
Naftaleno
Naftaleno
Passo 1
O enunciado pede: fornecer a(s) estrutura(s) do composto orgânico de nome trivial “Naftaleno”.
Informações úteis fornecidas pelo enunciado (implícitas no nome):
Informações úteis fornecidas pelo enunciado (implícitas no nome):
- Trata‑se de um composto chamado Naftaleno.
- É esperado dar a estrutura molecular (esqueleto/ligação), possivelmente suas formas de ressonância e fórmula.
Passo 2
O que é o naftaleno (explicação didática e breve, sem pular etapas).
- Naftaleno é um hidrocarboneto aromático policíclico formado por dois anéis benzênicos fundidos (ou seja, dois hexágonos de carbono que compartilham uma aresta).
- Na representação em esqueleto (a que se usa normalmente em provas), cada vértice de um hexágono é um átomo de carbono e os hidrogênios ligados a esses carbonos ficam implícitos — não é preciso desenhar cada H.
- Contando átomos: dois anéis hexagonais fundidos têm no total dez carbonos e oito hidrogênios; a fórmula molecular é
.
Passo 3
Como desenhar o esqueleto passo a passo (prático, para fazer rápido na prova).
- Desenhe um hexágono à esquerda e outro hexágono à direita de modo que eles compartilhem uma aresta (ou seja, que as duas figuras se toquem por um lado). Isso resulta em duas figuras hexagonais coladas: é a base do naftaleno.
- Nos esboços orgânicos, cada vértice = um carbono. Assim já se tem os 10 carbonos do composto. Os hidrogênios aparecem apenas onde um carbono não tem quatro ligações indicadas (serão implícitos).
- Agora coloque as ligações pi (duplas) alternadas ao redor dos hexágonos: o naftaleno tem cinco ligações duplas conjugadas distribuídas pelo sistema. Em desenhos, coloca‑se as linhas duplas seguindo o padrão de uma cadeia aromática conjugada ao redor das duas anéis fundidos.
Passo 4
Formas de ressonância / Kekulé (por que desenhar duas formas é importante).
- O sistema π do naftaleno é conjugado por todo o esqueleto; há duas principais estruturas de Kekulé (duas formas limites) que diferem na posição das cinco duplas: numa das formas a ligação que une os dois anéis é simples; na outra forma essa ligação aparece como dupla e o padrão de duplas ao redor muda.
- Essas duas Kekulé contribuem para a estrutura real que é uma mistura (ressonância) delas. Na prova, basta desenhar uma das Kekulé e, se pedirem, indicar que existe outra equivalente (ou desenhar as duas, com setas de ressonância entre elas).
Passo 5
Propriedade aromática (razão do porquê o naftaleno é estável e como verificar com regra de Hückel).
- Cada dupla C=C fornece dois elétrons π. Como há cinco duplas em qualquer forma de Kekulé, o sistema π total tem
elétrons π. - A regra de Hückel para aromaticidade diz que um sistema cíclico planar e conjugado é aromaticamente estável se o número de elétrons π satisfaz
para algum inteiro não negativo . - Tomando
temos , ou seja, o naftaleno com elétrons π satisfaz , portanto é aromático (isso explica sua estabilidade).
Passo 6
Descrição final e representações úteis que você pode escrever rápido na prova.
- Formula molecular:
. - Esqueleto: dois hexágonos fusionados (compartilham uma aresta), com cinco ligações duplas conjugadas distribuídas ao redor — pode desenhar uma das formas de Kekulé e, ao lado, outra forma com as duplas deslocadas, conectadas por setas de ressonância.
- Notação SMILES (útil em programas ou respostas curtas):
. - Observação didática: ao desenhar, não esqueça que os hidrogênios são implícitos; cada carbono terminal (vértice com apenas duas ligações representadas) terá um hidrogênio para completar quatro ligações no total.
Resposta
Estrutura: dois anéis benzênicos fusionados (dois hexágonos que compartilham uma aresta); fórmula molecular
.