Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos, identificados pelos seus nomes triviais ou comuns:
Naftaleno

Passo 1

O enunciado pede: fornecer a(s) estrutura(s) do composto orgânico de nome trivial “Naftaleno”.
Informações úteis fornecidas pelo enunciado (implícitas no nome):
  • Trata‑se de um composto chamado Naftaleno.
  • É esperado dar a estrutura molecular (esqueleto/ligação), possivelmente suas formas de ressonância e fórmula.

Passo 2

O que é o naftaleno (explicação didática e breve, sem pular etapas).
  • Naftaleno é um hidrocarboneto aromático policíclico formado por dois anéis benzênicos fundidos (ou seja, dois hexágonos de carbono que compartilham uma aresta).
  • Na representação em esqueleto (a que se usa normalmente em provas), cada vértice de um hexágono é um átomo de carbono e os hidrogênios ligados a esses carbonos ficam implícitos — não é preciso desenhar cada H.
  • Contando átomos: dois anéis hexagonais fundidos têm no total dez carbonos e oito hidrogênios; a fórmula molecular é \mathrm{C_{10}H_8}.

Passo 3

Como desenhar o esqueleto passo a passo (prático, para fazer rápido na prova).
  1. Desenhe um hexágono à esquerda e outro hexágono à direita de modo que eles compartilhem uma aresta (ou seja, que as duas figuras se toquem por um lado). Isso resulta em duas figuras hexagonais coladas: é a base do naftaleno.
  2. Nos esboços orgânicos, cada vértice = um carbono. Assim já se tem os 10 carbonos do composto. Os hidrogênios aparecem apenas onde um carbono não tem quatro ligações indicadas (serão implícitos).
  3. Agora coloque as ligações pi (duplas) alternadas ao redor dos hexágonos: o naftaleno tem cinco ligações duplas conjugadas distribuídas pelo sistema. Em desenhos, coloca‑se as linhas duplas seguindo o padrão de uma cadeia aromática conjugada ao redor das duas anéis fundidos.

Passo 4

Formas de ressonância / Kekulé (por que desenhar duas formas é importante).
  • O sistema π do naftaleno é conjugado por todo o esqueleto; há duas principais estruturas de Kekulé (duas formas limites) que diferem na posição das cinco duplas: numa das formas a ligação que une os dois anéis é simples; na outra forma essa ligação aparece como dupla e o padrão de duplas ao redor muda.
  • Essas duas Kekulé contribuem para a estrutura real que é uma mistura (ressonância) delas. Na prova, basta desenhar uma das Kekulé e, se pedirem, indicar que existe outra equivalente (ou desenhar as duas, com setas de ressonância entre elas).

Passo 5

Propriedade aromática (razão do porquê o naftaleno é estável e como verificar com regra de Hückel).
  • Cada dupla C=C fornece dois elétrons π. Como há cinco duplas em qualquer forma de Kekulé, o sistema π total tem \,5\times2=10\, elétrons π.
  • A regra de Hückel para aromaticidade diz que um sistema cíclico planar e conjugado é aromaticamente estável se o número de elétrons π satisfaz \,4n+2\, para algum inteiro não negativo n.
  • Tomando \,n=2\, temos \,4\cdot2+2=10\,, ou seja, o naftaleno com \,10\, elétrons π satisfaz \,4n+2, portanto é aromático (isso explica sua estabilidade).

Passo 6

Descrição final e representações úteis que você pode escrever rápido na prova.
  • Formula molecular: \mathrm{C_{10}H_8}.
  • Esqueleto: dois hexágonos fusionados (compartilham uma aresta), com cinco ligações duplas conjugadas distribuídas ao redor — pode desenhar uma das formas de Kekulé e, ao lado, outra forma com as duplas deslocadas, conectadas por setas de ressonância.
  • Notação SMILES (útil em programas ou respostas curtas): \mathrm{c1ccc2ccccc2c1}.
  • Observação didática: ao desenhar, não esqueça que os hidrogênios são implícitos; cada carbono terminal (vértice com apenas duas ligações representadas) terá um hidrogênio para completar quatro ligações no total.

Resposta

Estrutura: dois anéis benzênicos fusionados (dois hexágonos que compartilham uma aresta); fórmula molecular \mathrm{C_{10}H_8}.

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