Forneça as estruturas dos seguintes compostos organicos:
Metil-propano-1,2-diol
Metil-propano-1,2-diol
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos: Metil-propano-1,2-diol”. Informação dada:
- O nome fornecido é “Metil-propano-
-diol”. - Não foi indicado o locante (posição) do grupo metil no radical “propano-
-diol”, então há ambiguidade quanto à posição do metil (pode estar no carbono terminal ou no carbono central).
Passo 2
Vamos entender as regras práticas para transformar um nome em estrutura (passo-a-passo didático):
- Primeiro identificar o grupo funcional principal: aqui são dois grupos hidroxila (diol), indicados por “
diol”. A cadeia principal deve ser a mais longa que contenha ambos os grupos . - Numerar a cadeia principal de modo a dar os menores números possíveis aos grupos funcionais prioritários (aqui os dois
devem receber os menores locantes). - Depois localizar o(s) substituinte(s) (aqui: um metil) e atribuir sua posição de acordo com essa numeração.
- Se a inclusão do substituinte permitir uma cadeia mais longa que contenha ambos os
, então a cadeia mais longa (e não a menor) será o principal — isso pode mudar o tipo de composto (por exemplo, transformar um nome com “propano” num composto derivado de “butano”).
Passo 3
Escrevendo a estrutura-base de “propan-
-diol” (sem metil):
.
Agora coloque um grupo metil ( ) em possíveis posições:
Agora coloque um grupo metil (
- metil no carbono terminal (carbono
ou da propana): a estrutura fica . - metil no carbono central (carbono
): a estrutura fica .
Passo 4
Analisar o caso “metil no carbono terminal”:
- A fórmula escrita
pode ser reorganizada para enxergar uma cadeia mais longa:
- Ou seja, incluindo o metil terminal como parte da cadeia obtém-se uma cadeia de quatro carbonos que contém ambos os
. Portanto a cadeia principal passa a ser butano e os ficam nas posições e . - O nome IUPAC correto para essa estrutura é butan-
-diol (às vezes escrito “2,3-butanodiol”). A estrutura condensada é
. - Observação sobre estereoquímica:
(butan- -diol) possui centros estereogênicos e existe como par de enantiômeros e uma forma meso; o enunciado não especificou estereoquímica, então apenas a conectividade é pedida.
Passo 5
Analisar o caso “metil no carbono central (carbono
)”:
- A estrutura é
. - Nessa configuração não é possível formar uma cadeia mais longa que contenha ambos os
(o metil está ligado ao carbono central, não alonga a cadeia linear), logo a cadeia principal continua sendo propano com os em e . - O locante para o metil é
, portanto o nome IUPAC é 2-metilpropan- -diol. - A estrutura condensada é
. - Observação de quiralidade: nesse caso o carbono
tem duas ramificações metílicas idênticas? Na verdade o carbono está ligado a dois grupos metila distintos? Não — ele está ligado a dois grupos metila idênticos ( vindo do lado do C3 e o substituinte metil), portanto não é centro quiral.
Passo 6
Resumo prático (dica para prova): quando o nome omite a posição do substituinte, sempre verifique se a inclusão do substituinte permite uma cadeia mais longa que contenha os grupos funcionais principais — se sim, a cadeia mais longa é a principal e o nome muda. Se não, mantenha a cadeia menor e localize o substituinte por seu número.
Resposta
butan-
-diol:
2-metilpropan- -diol:
2-metilpropan-