Forneça as estruturas dos seguintes compostos organicos:
Metil-propano-1,2-diol

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos: Metil-propano-1,2-diol”. Informação dada:
  • O nome fornecido é “Metil-propano- 1,2-diol”.
  • Não foi indicado o locante (posição) do grupo metil no radical “propano- 1,2-diol”, então há ambiguidade quanto à posição do metil (pode estar no carbono terminal ou no carbono central).

Passo 2

Vamos entender as regras práticas para transformar um nome em estrutura (passo-a-passo didático):
  • Primeiro identificar o grupo funcional principal: aqui são dois grupos hidroxila (diol), indicados por “ -diol”. A cadeia principal deve ser a mais longa que contenha ambos os grupos \mathrm{OH}.
  • Numerar a cadeia principal de modo a dar os menores números possíveis aos grupos funcionais prioritários (aqui os dois \mathrm{OH} devem receber os menores locantes).
  • Depois localizar o(s) substituinte(s) (aqui: um metil) e atribuir sua posição de acordo com essa numeração.
  • Se a inclusão do substituinte permitir uma cadeia mais longa que contenha ambos os \mathrm{OH}, então a cadeia mais longa (e não a menor) será o principal — isso pode mudar o tipo de composto (por exemplo, transformar um nome com “propano” num composto derivado de “butano”).

Passo 3

Escrevendo a estrutura-base de “propan- 1,2-diol” (sem metil):
\mathrm{HO-CH_2-CH(OH)-CH_3}.
Agora coloque um grupo metil ( \mathrm{CH_3}) em possíveis posições:
  • metil no carbono terminal (carbono 1 ou 3 da propana): a estrutura fica \mathrm{HO-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3}.
  • metil no carbono central (carbono 2): a estrutura fica \mathrm{HO-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_3}.

Passo 4

Analisar o caso “metil no carbono terminal”:
  • A fórmula escrita \mathrm{HO-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3} pode ser reorganizada para enxergar uma cadeia mais longa:
\mathrm{HO-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3} \equiv \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3}.
  • Ou seja, incluindo o metil terminal como parte da cadeia obtém-se uma cadeia de quatro carbonos que contém ambos os \mathrm{OH}. Portanto a cadeia principal passa a ser butano e os \mathrm{OH} ficam nas posições 2 e 3.
  • O nome IUPAC correto para essa estrutura é butan- 2,3-diol (às vezes escrito “2,3-butanodiol”). A estrutura condensada é
    \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3}.
  • Observação sobre estereoquímica: \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3} (butan- 2,3-diol) possui centros estereogênicos e existe como par de enantiômeros e uma forma meso; o enunciado não especificou estereoquímica, então apenas a conectividade é pedida.

Passo 5

Analisar o caso “metil no carbono central (carbono 2)”:
  • A estrutura é \mathrm{HO-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_3}.
  • Nessa configuração não é possível formar uma cadeia mais longa que contenha ambos os \mathrm{OH} (o metil está ligado ao carbono central, não alonga a cadeia linear), logo a cadeia principal continua sendo propano com os \mathrm{OH} em 1 e 2.
  • O locante para o metil é 2, portanto o nome IUPAC é 2-metilpropan- 1,2-diol.
  • A estrutura condensada é \mathrm{HO-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_3}.
  • Observação de quiralidade: nesse caso o carbono 2 tem duas ramificações metílicas idênticas? Na verdade o carbono 2 está ligado a dois grupos metila distintos? Não — ele está ligado a dois grupos metila idênticos ( \mathrm{CH_3} vindo do lado do C3 e o substituinte metil), portanto não é centro quiral.

Passo 6

Resumo prático (dica para prova): quando o nome omite a posição do substituinte, sempre verifique se a inclusão do substituinte permite uma cadeia mais longa que contenha os grupos funcionais principais — se sim, a cadeia mais longa é a principal e o nome muda. Se não, mantenha a cadeia menor e localize o substituinte por seu número.

Resposta

butan- 2,3-diol: \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3}
2-metilpropan- 1,2-diol: \mathrm{HO-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_3}

Exercícios relacionados