Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} fumegante

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com \mathrm{H_2SO_4} fumegante.”
Informações dadas:
  • Reagente: \mathrm{H_2SO_4} fumegante (isto é, \mathrm{H_2SO_4} contendo \mathrm{SO_3}).
  • Reagido inicial: benzeno, que escrevemos como \mathrm{C_6H_6}.
  • Queremos as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos resultantes dessa reação.

Passo 2

O que acontece, em palavras simples: a “fumegante” \mathrm{H_2SO_4} fornece \mathrm{SO_3} ou espécies muito eletrofílicas derivadas de \mathrm{SO_3}. Essas espécies atacam o anel benzênico e substituem um átomo de hidrogênio por um grupo sulfônico \mathrm{-SO_3H}. Esse tipo de transformação é uma substituição onde o anel perde um H e ganha \mathrm{-SO_3H}. Vou explicar passo a passo como isso ocorre, sem pular etapas.

Passo 3

Geração do eletrófilo (a “parte que ataca” o anel): a mistura fumegante contém \mathrm{SO_3} livre que, em presença de ácido sulfúrico, forma espécies eletrofílicas. Uma equação simplificada que descreve isso é
\mathrm{SO_3 + H_2SO_4 \rightarrow HSO_3^+ + HSO_4^-}.
Aqui:
  • \mathrm{SO_3} é o trióxido de enxofre (a fonte do grupo sulfônico),
  • \mathrm{HSO_3^+} é uma espécie altamente eletrofílica (carregada positivamente) que irá receber elétrons do anel aromático,
  • \mathrm{HSO_4^-} é a base conjugada que pode atuar depois como aceitadora de próton.
    Explicação didática: eletrófilo é uma espécie que “gosta” de elétrons e procura uma nuvem eletrônica (como a do anel benzênico) para se ligar. A fumegante cria esse eletrófilo.

Passo 4

Ataque do anel ao eletrófilo e formação do complexo sigma (íon arenio): os elétrons da ligação π do benzeno atacam \mathrm{HSO_3^+} (ou \mathrm{SO_3} ativado), formando uma nova ligação carbono–enxofre e gerando um intermediário carregado positivamente em uma posição do anel (um complexo sigma). Esquematicamente:
\mathrm{C_6H_6 + HSO_3^+ \rightarrow [C_6H_6SO_3]^+}
Nesse intermediário:
  • O anel perdeu a aromaticidade momentaneamente;
  • A carga positiva fica delocalizada por ressonância em três carbonos vizinhos (isso é o que chamamos de íon arenio ou complexo sigma).
    Didática sobre ressonância: pensar que a carga positiva “passeia” pelo anel, o que estabiliza o intermediário; por isso a reação é possível.

Passo 5

Restabelecimento da aromaticidade (eliminação de próton): para voltar à aromaticidade, o intermediário perde um próton ( \mathrm{H^+}). Esse próton é captado por \mathrm{HSO_4^-} (formando novamente \mathrm{H_2SO_4}), e o produto final é formado:
\mathrm{[C_6H_6SO_3]^+ + HSO_4^- \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2SO_4}.
Resultado prático: o anel ficou substituído por \mathrm{-SO_3H} e a ácido sulfúrico é regenerado parcialmente. Explicando as letras: \mathrm{C_6H_5SO_3H} indica um anel benzênico com cinco hidrogênios restantes e um grupo \mathrm{SO_3H} ligado.

Passo 6

Por que apenas um produto monossubstituído é obtido (não variedade de posições)? No benzeno não substituído, todas as seis posições do anel são equivalentes por simetria; se você coloca um substituinte \mathrm{-SO_3H} em qualquer carbono, o produto é o mesmo por rotação/resset. Então, para reação do benzeno simples com fumegante, o único produto monossubstituído (em termos estruturais) é o benzeno com um grupo \mathrm{-SO_3H}. Nome e fórmula do produto:
  • Nome comum/IUPAC: ácido benzenossulfônico (ou benzenesulfonic acid em inglês).
  • Fórmula molecular/estrutural: \mathrm{C_6H_5SO_3H}, isto é, anel benzênico substituído por \mathrm{-SO_3H}.

Passo 7

Resumo prático para a prova (receita curta que você pode memorizar):
  • Reagente fumegante: fornece \mathrm{SO_3} / \mathrm{HSO_3^+} (eletrófilo).
  • Mecanismo: ataque do anel → formação do íon arenio (complexo sigma) → perda de \mathrm{H^+} → produto \mathrm{C_6H_5SO_3H}.
  • Produto monossubstituído único a partir do benzeno simples: benzenesulfonic acid (anel– \mathrm{SO_3H}).

Resposta

\mathrm{C_6H_5SO_3H} (ácido benzenossulfônico; estrutura: anel benzênico substituído por \mathrm{-SO_3H})

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