Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
fumegante
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com
fumegante.”
Informações dadas:
Informações dadas:
- Reagente:
fumegante (isto é, contendo ). - Reagido inicial: benzeno, que escrevemos como
. - Queremos as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos resultantes dessa reação.
Passo 2
O que acontece, em palavras simples: a “fumegante”
fornece
ou espécies muito eletrofílicas derivadas de
. Essas espécies atacam o anel benzênico e substituem um átomo de hidrogênio por um grupo sulfônico
. Esse tipo de transformação é uma substituição onde o anel perde um H e ganha
. Vou explicar passo a passo como isso ocorre, sem pular etapas.
Passo 3
Geração do eletrófilo (a “parte que ataca” o anel): a mistura fumegante contém
livre que, em presença de ácido sulfúrico, forma espécies eletrofílicas. Uma equação simplificada que descreve isso é
Aqui:
-
é o trióxido de enxofre (a fonte do grupo sulfônico), -
é uma espécie altamente eletrofílica (carregada positivamente) que irá receber elétrons do anel aromático, -
é a base conjugada que pode atuar depois como aceitadora de próton.
Explicação didática: eletrófilo é uma espécie que “gosta” de elétrons e procura uma nuvem eletrônica (como a do anel benzênico) para se ligar. A fumegante cria esse eletrófilo.
Passo 4
Ataque do anel ao eletrófilo e formação do complexo sigma (íon arenio): os elétrons da ligação π do benzeno atacam
(ou
ativado), formando uma nova ligação carbono–enxofre e gerando um intermediário carregado positivamente em uma posição do anel (um complexo sigma). Esquematicamente:
Nesse intermediário:
- O anel perdeu a aromaticidade momentaneamente;
- A carga positiva fica delocalizada por ressonância em três carbonos vizinhos (isso é o que chamamos de íon arenio ou complexo sigma).
Didática sobre ressonância: pensar que a carga positiva “passeia” pelo anel, o que estabiliza o intermediário; por isso a reação é possível.
Passo 5
Restabelecimento da aromaticidade (eliminação de próton): para voltar à aromaticidade, o intermediário perde um próton (
). Esse próton é captado por
(formando novamente
), e o produto final é formado:
Resultado prático: o anel ficou substituído por
e a ácido sulfúrico é regenerado parcialmente. Explicando as letras:
indica um anel benzênico com cinco hidrogênios restantes e um grupo
ligado.
Passo 6
Por que apenas um produto monossubstituído é obtido (não variedade de posições)? No benzeno não substituído, todas as seis posições do anel são equivalentes por simetria; se você coloca um substituinte
em qualquer carbono, o produto é o mesmo por rotação/resset. Então, para reação do benzeno simples com fumegante, o único produto monossubstituído (em termos estruturais) é o benzeno com um grupo
. Nome e fórmula do produto:
- Nome comum/IUPAC: ácido benzenossulfônico (ou benzenesulfonic acid em inglês).
- Fórmula molecular/estrutural:
, isto é, anel benzênico substituído por .
Passo 7
Resumo prático para a prova (receita curta que você pode memorizar):
- Reagente fumegante: fornece
/ (eletrófilo). - Mecanismo: ataque do anel → formação do íon arenio (complexo sigma) → perda de
→ produto . - Produto monossubstituído único a partir do benzeno simples: benzenesulfonic acid (anel–
).