Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
\mathrm{Cl}_{2} / \mathrm{FeCl}_{3}

Passo 1

O enunciado pede: "Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes: \mathrm{Cl_{2}} / \mathrm{FeCl_{3}}".
Informações dadas: o reagente inicial é o benzeno \mathrm{C_{6}H_{6}} e o sistema reagente/catalisador é \mathrm{Cl_{2}/FeCl_{3}}. A pedido é para indicar os compostos monossubstituídos resultantes dessa reação.

Passo 2

Que reação ocorre aqui (explicação didática): quando \mathrm{Cl_{2}} reage com benzeno na presença de \mathrm{FeCl_{3}} temos uma substituição eletrofílica aromática (EAS). Vou explicar passo a passo o que isso significa de forma simples: o anel benzênico tem nuvem de elétrons \pi que pode atacar um eletrófilo (espécie deficiente em elétrons). O catalisador \mathrm{FeCl_{3}} ajuda a transformar \mathrm{Cl_{2}} num eletrófilo forte que o anel benzênico pode atacar. Não precisamos saber mais nomes técnicos agora; o importante é entender que primeiro se gera o eletrófilo, depois o anel forma um complexo temporário e por fim perde um próton para restaurar a aromaticidade e formar o produto.

Passo 3

Geração do eletrófilo (muito importante): o \mathrm{FeCl_{3}} coordena ao \mathrm{Cl_{2}} e polariza a ligação \mathrm{Cl-Cl}, tornando possível a formação de um cloreto com caráter eletrofílico \mathrm{Cl^{+}}. Escrevemos o equilíbrio simplificado assim:
\mathrm{FeCl_{3} + Cl_{2} \rightleftharpoons [FeCl_{4}]^{-} + Cl^{+}}
Aqui \mathrm{Cl^{+}} é o eletrófilo que vai atacar o anel. A espécie \mathrm{[FeCl_{4}]^{-}} funciona como base que depois remove um próton do complexo formado, e o \mathrm{FeCl_{3}} é regenerado ao final.

Passo 4

Ataque eletrofílico e formação do complexo sigma (arenílio): o anel benzênico usa um par de elétrons \pi para atacar \mathrm{Cl^{+}}. Isso quebra momentaneamente a aromaticidade e gera um íon arenílio (complexo sigma) onde um carbono do anel está ligado ao cloro e o anel tem carga positiva distribuída por ressonância. Representação simplificada:
\mathrm{C_{6}H_{6} + Cl^{+} \longrightarrow [C_{6}H_{6}Cl]^{+}}
É crucial entender ressonância: esse íon [C_{6}H_{6}Cl]^{+} não tem a carga localizada num único carbono; a carga é deslocada por várias formas de ressonância. Essa estabilização por ressonância é que torna possível a EAS — o intermediário é menos instável do que seria sem ressonância.

Passo 5

Desprotonação e restauração da aromaticidade: para regenerar o anel aromático, um próton ( \mathrm{H^{+}}) é removido do carbono onde o cloro entrou. A base \mathrm{[FeCl_{4}]^{-}} retira esse próton, formando \mathrm{HFeCl_{4}} (que por sua vez libera \mathrm{HCl} e regenera \mathrm{FeCl_{3}}). O passo global de restauração pode ser escrito simplificadamente como:
\mathrm{[C_{6}H_{6}Cl]^{+} + [FeCl_{4}]^{-} \longrightarrow C_{6}H_{5}Cl + FeCl_{3} + HCl}
O produto final da sequência é, portanto, o anel benzênico com um átomo de cloro substituindo um hidrogênio: o clorobenzeno.

Passo 6

Regiochemia e número de produtos monossubstituídos: no caso do benzeno simples todos os seis carbonos são equivalentes por simetria. Se o \mathrm{Cl^{+}} atacar qualquer um dos carbonos, o produto é o mesmo por rotação/simetria do anel. Logo, a reação produz apenas um isômero monossubstituído distinto: o clorobenzeno. Não há mistura de orto/para/meta diferentes porque esses termos só fazem sentido quando já existe um substituinte direcionador no anel; no benzeno puro todos os lugares são indistinguíveis.

Passo 7

Fórmula estrutural (explicação prática de como escrever): uma forma comum e compacta de representar o produto é pela fórmula molecular e pela indicação do anel substituído. A fórmula molecular do produto é \mathrm{C_{6}H_{5}Cl}. Em palavra simples: “clorobenzeno”, cuja estrutura é um anel benzênico (seis carbonos em ciclo com ligações \pi conjugadas) com um átomo de cloro ligado a um dos carbonos do anel.

Resposta

Clorobenzeno — \mathrm{C_{6}H_{5}Cl}

Exercícios relacionados