Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede: "Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
".
Informações dadas: o reagente inicial é o benzeno e o sistema reagente/catalisador é
. A pedido é para indicar os compostos monossubstituídos resultantes dessa reação.
Informações dadas: o reagente inicial é o benzeno
Passo 2
Que reação ocorre aqui (explicação didática): quando
reage com benzeno na presença de
temos uma substituição eletrofílica aromática (EAS). Vou explicar passo a passo o que isso significa de forma simples: o anel benzênico tem nuvem de elétrons
que pode atacar um eletrófilo (espécie deficiente em elétrons). O catalisador
ajuda a transformar
num eletrófilo forte que o anel benzênico pode atacar. Não precisamos saber mais nomes técnicos agora; o importante é entender que primeiro se gera o eletrófilo, depois o anel forma um complexo temporário e por fim perde um próton para restaurar a aromaticidade e formar o produto.
Passo 3
Geração do eletrófilo (muito importante): o
coordena ao
e polariza a ligação
, tornando possível a formação de um cloreto com caráter eletrofílico
. Escrevemos o equilíbrio simplificado assim:
Aqui
é o eletrófilo que vai atacar o anel. A espécie
funciona como base que depois remove um próton do complexo formado, e o
é regenerado ao final.
Passo 4
Ataque eletrofílico e formação do complexo sigma (arenílio): o anel benzênico usa um par de elétrons
para atacar
. Isso quebra momentaneamente a aromaticidade e gera um íon arenílio (complexo sigma) onde um carbono do anel está ligado ao cloro e o anel tem carga positiva distribuída por ressonância. Representação simplificada:
É crucial entender ressonância: esse íon
não tem a carga localizada num único carbono; a carga é deslocada por várias formas de ressonância. Essa estabilização por ressonância é que torna possível a EAS — o intermediário é menos instável do que seria sem ressonância.
Passo 5
Desprotonação e restauração da aromaticidade: para regenerar o anel aromático, um próton (
) é removido do carbono onde o cloro entrou. A base
retira esse próton, formando
(que por sua vez libera
e regenera
). O passo global de restauração pode ser escrito simplificadamente como:
O produto final da sequência é, portanto, o anel benzênico com um átomo de cloro substituindo um hidrogênio: o clorobenzeno.
Passo 6
Regiochemia e número de produtos monossubstituídos: no caso do benzeno simples todos os seis carbonos são equivalentes por simetria. Se o
atacar qualquer um dos carbonos, o produto é o mesmo por rotação/simetria do anel. Logo, a reação produz apenas um isômero monossubstituído distinto: o clorobenzeno. Não há mistura de orto/para/meta diferentes porque esses termos só fazem sentido quando já existe um substituinte direcionador no anel; no benzeno puro todos os lugares são indistinguíveis.
Passo 7
Fórmula estrutural (explicação prática de como escrever): uma forma comum e compacta de representar o produto é pela fórmula molecular e pela indicação do anel substituído. A fórmula molecular do produto é
. Em palavra simples: “clorobenzeno”, cuja estrutura é um anel benzênico (seis carbonos em ciclo com ligações
conjugadas) com um átomo de cloro ligado a um dos carbonos do anel.
Resposta
Clorobenzeno —