Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl} / \mathrm{AlCl}_{3}

Passo 1

O enunciado pede: "Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os reagentes \mathrm{CH_3Cl} / \mathrm{AlCl_3}".
Informações dadas: reagentes são \mathrm{CH_3Cl} (clorometano) e \mathrm{AlCl_3} (tricloreto de alumínio). O reagente de partida é o benzena \mathrm{C_6H_6}. O pedido é apresentar as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos resultantes dessa reação.

Passo 2

O que acontece quando misturamos \mathrm{CH_3Cl} com \mathrm{AlCl_3}: o \mathrm{AlCl_3} é um ácido de Lewis que coordena o átomo de cloro do \mathrm{CH_3Cl}, tornando o carbono metílico muito eletrofílico e favorecendo a formação de um carbocátion ou de um par iônico. Escrevendo a etapa de ativação do eletrófilo em forma simplificada:
\mathrm{CH_3Cl + AlCl_3 \longrightarrow CH_3^+ + AlCl_4^-}
(O detalhe físico-químico é que muitas vezes forma-se um complexo ion pair em vez de um carbocátion “livre”, mas para entender a reação basta ver que surge um eletrófilo \mathrm{CH_3^+} disponível para atacar o anel aromático.)

Passo 3

O passo seguinte é o ataque eletrofílico ao anel benzênico. O eletrófilo \mathrm{CH_3^+} ataca o anel \mathrm{C_6H_6}, formando um complexo σ (íon arenónio), que é uma espécie não aromática e carregada positivamente. Esquematicamente:
\mathrm{C_6H_6 + CH_3^+ \longrightarrow [C_6H_6CH_3]^+}
Aqui [C_6H_6CH_3]^+ é o íon σ onde um carbono do anel passou a ter ligação simples ao grupo metil e o anel temporariamente perdeu aromaticidade naquela posição.

Passo 4

Para restaurar a aromaticidade, ocorre a perda de um próton ( \mathrm{H^+}) do carbono onde ocorreu a substituição. A sequência completa da etapa final (em termos simples) é:
\mathrm{[C_6H_6CH_3]^+ \longrightarrow C_6H_5CH_3 + H^+}
O próton liberado reage com \mathrm{AlCl_4^-} reformando \mathrm{AlCl_3} e \mathrm{HCl}:
\mathrm{H^+ + AlCl_4^- \longrightarrow AlCl_3 + HCl}
Portanto o catalisador \mathrm{AlCl_3} é regenerado e o produto da substituição é formado.

Passo 5

Qual é o produto monossubstituído? O grupo que entrou no anel foi o metil. O composto resultante, com apenas uma substituição no anel, é o metilbenzeno, habitualmente chamado de tolueno. Em fórmula química:
\mathrm{C_6H_5CH_3}
ou usando a abreviação fenil:
\mathrm{PhCH_3}
Observações didáticas e práticas para prova (curtas e úteis):
  • O mecanismo que descrevemos é chamado de reação de alquilação de Friedel–Crafts: gerar eletrófilo + ataque ao anel + rearomatização. Entenda bem essas três etapas; é o roteiro típico para problemas desse tipo.
  • O grupo metil é doador de elétrons (por hiperconjugação/efeito indutivo leve), então quando já existe um metil no anel (isto é, em tolueno), ele torna o anel mais reativo e direciona substituições seguintes para as posições orto e para (mas isso já é sobre reações subsequentes — o primeiro produto formado a partir do benzena é o tolueno).
  • Em prática experimental costuma ocorrer também poli-alquilação (vários metis adicionados) porque tolueno é mais ativado do que benzena; porém como o enunciado pediu os compostos monossubstituídos, consideramos apenas o produto com um metil.

Resposta

\mathrm{C_6H_5CH_3}

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