Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede: "Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os reagentes
".
Informações dadas: reagente inicial é o benzeno e os reagentes empregados são e
. A pergunta quer as fórmulas estruturais dos produtos monossubstituídos formados nessa reação.
Informações dadas: reagente inicial é o benzeno e os reagentes empregados são
Passo 2
Primeira ideia importante (explicação didática): quando um composto aromático como o benzeno sofre substituição por um halogênio na presença de um halogenante + catalisador de Lewis (aqui
), o processo típico é chamado de substituição eletrofílica aromática. Vou explicar passo a passo o que acontece, sem pular nada. Lembre-se: o benzeno tem fórmula
e é muito estável por ser aromático (anel de elétrons conjugados). Para substituir um H por um Br é preciso gerar um eletrófilo forte que ataque o anel.
Passo 3
Geração do eletrófilo (a parte chave do mecanismo):
é um ácido de Lewis que coordena uma molécula de
e facilita a formação do eletrófilo bromina. A reação pode ser escrita como
Explicação:
retira parcialmente densidade eletrônica de
, fazendo com que uma das brominas se torne suficientemente eletrófila (
) para atacar o anel aromático. O ânion formado é
, que funciona como base na etapa final.
Passo 4
Ataque eletrofílico e formação do complexo sigma (explicação didática passo a passo): o benzeno doa um par de elétrons de uma ligação
para o eletrófilo
. Isso quebra localmente a aromaticidade e gera o intermediário chamado complexo sigma ou íon arênio. A equação simplificada é
Aqui
é um carbocátion ressonante (o íon arênio) — importante entender que a carga positiva se delocaliza por várias posições do anel (vou comentar: isso é a razão pela qual o intermediário é estabilizado por ressonância, mesmo perdendo temporariamente a aromaticidade).
Passo 5
Restabelecimento da aromaticidade — etapa de desprotonação (explicação didática): para recuperar a estabilidade aromática, o intermediário sigma perde um próton (
) do carbono que foi atacado. Quem remove esse próton é o
formado antes. As etapas se escrevem assim:
e depois
ou, de forma combinada,
Explicação: o produto final dessa sequência é o aromático recuperado, com um hidrogênio substituído pelo bromo, e
é regenerado (por isso é catalisador). Note que apenas um substituinte monobromado é obtido como produto principal quando a reação é feita em condições controladas.
Passo 6
Consequência prática e seleção de produto (por que só esse produto aparece como monossubstituído): o benzeno é totalmente simétrico; o ataque eletrofílico em qualquer dos seis carbonos gera, pela simetria e pelas ressonâncias do intermediário, o mesmo produto final. Portanto, o único produto monossubstituído que se forma (como principal produto) é o bromobenzeno. Se houvesse grupos dirigentes no anel, poderíamos obter isômeros orto/meta/para, mas aqui o anel é não-substituído inicialmente, então não há isomeria posicional entre monossubstituídos.
Passo 7
Fórmula molecular e representação estrutural (explicação didática sobre representação): o bromobenzeno pode ser representado pela fórmula molecular e pela fórmula estrutural condensada. A fórmula molecular é
. A fórmula estrutural (esquemática) é o anel benzênico com um átomo de bromo ligado a um dos carbonos do anel — como o anel é simétrico, quaisquer representações posicionais equivalentes representam o mesmo composto.
Resposta
bromobenzeno —