Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
\mathrm{Br}_{2} / \mathrm{FeBr}_{3}

Passo 1

O enunciado pede: "Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os reagentes \mathrm{Br_2/FeBr_3}".
Informações dadas: reagente inicial é o benzeno e os reagentes empregados são \mathrm{Br_2} e \mathrm{FeBr_3}. A pergunta quer as fórmulas estruturais dos produtos monossubstituídos formados nessa reação.

Passo 2

Primeira ideia importante (explicação didática): quando um composto aromático como o benzeno sofre substituição por um halogênio na presença de um halogenante + catalisador de Lewis (aqui \mathrm{FeBr_3}), o processo típico é chamado de substituição eletrofílica aromática. Vou explicar passo a passo o que acontece, sem pular nada. Lembre-se: o benzeno tem fórmula \mathrm{C_6H_6} e é muito estável por ser aromático (anel de elétrons conjugados). Para substituir um H por um Br é preciso gerar um eletrófilo forte que ataque o anel.

Passo 3

Geração do eletrófilo (a parte chave do mecanismo): \mathrm{FeBr_3} é um ácido de Lewis que coordena uma molécula de \mathrm{Br_2} e facilita a formação do eletrófilo bromina. A reação pode ser escrita como
\mathrm{Br_2 + FeBr_3 \longrightarrow Br^+ + FeBr_4^-}.
Explicação: \mathrm{FeBr_3} retira parcialmente densidade eletrônica de \mathrm{Br_2}, fazendo com que uma das brominas se torne suficientemente eletrófila ( \mathrm{Br^+}) para atacar o anel aromático. O ânion formado é \mathrm{FeBr_4^-}, que funciona como base na etapa final.

Passo 4

Ataque eletrofílico e formação do complexo sigma (explicação didática passo a passo): o benzeno doa um par de elétrons de uma ligação \pi para o eletrófilo \mathrm{Br^+}. Isso quebra localmente a aromaticidade e gera o intermediário chamado complexo sigma ou íon arênio. A equação simplificada é
\mathrm{C_6H_6 + Br^+ \longrightarrow [C_6H_6Br]^+}.
Aqui [C_6H_6Br]^+ é um carbocátion ressonante (o íon arênio) — importante entender que a carga positiva se delocaliza por várias posições do anel (vou comentar: isso é a razão pela qual o intermediário é estabilizado por ressonância, mesmo perdendo temporariamente a aromaticidade).

Passo 5

Restabelecimento da aromaticidade — etapa de desprotonação (explicação didática): para recuperar a estabilidade aromática, o intermediário sigma perde um próton ( \mathrm{H^+}) do carbono que foi atacado. Quem remove esse próton é o \mathrm{FeBr_4^-} formado antes. As etapas se escrevem assim:
\mathrm{[C_6H_6Br]^+ + FeBr_4^- \longrightarrow C_6H_5Br + HFeBr_4}
e depois
\mathrm{HFeBr_4 \longrightarrow HBr + FeBr_3},
ou, de forma combinada,
\mathrm{[C_6H_6Br]^+ + FeBr_4^- \longrightarrow C_6H_5Br + HBr + FeBr_3}.
Explicação: o produto final dessa sequência é o aromático recuperado, com um hidrogênio substituído pelo bromo, e \mathrm{FeBr_3} é regenerado (por isso é catalisador). Note que apenas um substituinte monobromado é obtido como produto principal quando a reação é feita em condições controladas.

Passo 6

Consequência prática e seleção de produto (por que só esse produto aparece como monossubstituído): o benzeno é totalmente simétrico; o ataque eletrofílico em qualquer dos seis carbonos gera, pela simetria e pelas ressonâncias do intermediário, o mesmo produto final. Portanto, o único produto monossubstituído que se forma (como principal produto) é o bromobenzeno. Se houvesse grupos dirigentes no anel, poderíamos obter isômeros orto/meta/para, mas aqui o anel é não-substituído inicialmente, então não há isomeria posicional entre monossubstituídos.

Passo 7

Fórmula molecular e representação estrutural (explicação didática sobre representação): o bromobenzeno pode ser representado pela fórmula molecular e pela fórmula estrutural condensada. A fórmula molecular é \mathrm{C_6H_5Br}. A fórmula estrutural (esquemática) é o anel benzênico com um átomo de bromo ligado a um dos carbonos do anel — como o anel é simétrico, quaisquer representações posicionais equivalentes representam o mesmo composto.

Resposta

bromobenzeno — \mathrm{C_6H_5Br}

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