Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
2-bromonaftaleno
2-bromonaftaleno
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais do composto 2-bromonaftaleno”.
Informações relevantes dadas pelo enunciado: o composto é o naftaleno substituído por um átomo de bromo na posição . Não há outras informações ou condições.
Informações relevantes dadas pelo enunciado: o composto é o naftaleno substituído por um átomo de bromo na posição
Passo 2
Entendendo o naftaleno (a base do composto).
O naftaleno é um hidrocarboneto aromático formado por dois anéis benzênicos fundidos (ou seja, dois hexágonos que compartilham uma aresta). A fórmula molecular do naftaleno é . Visualmente imagina-se dois hexágonos juntos que formam uma figura parecida com “dois aros colados”.
O naftaleno é um hidrocarboneto aromático formado por dois anéis benzênicos fundidos (ou seja, dois hexágonos que compartilham uma aresta). A fórmula molecular do naftaleno é
Passo 3
Como numerar os carbonos no naftaleno (passo essencial para localizar o
-bromo).
- Os carbonos do naftaleno são numerados ao longo da periferia, em sequência:
. - A substituição indicada por “2-” significa que o átomo de bromo está ligado ao carbono de número
, ou seja, ao segundo átomo da sequência a partir do carbono . Em termos práticos, a posição é o carbono adjacente ao carbono na periferia do sistema fundido.
Passo 4
O que muda ao substituir um H por Br: fórmula molecular e contagem de hidrogênios.
- No naftaleno neutro temos
. Ao substituir um hidrogênio por um bromo obtemos . - Portanto a fórmula molecular do 2-bromonaftaleno é
.
Passo 5
Representações estruturais possíveis e como interpretá‑las (vamos mostrar as mais usadas e explicar cada uma).
- Representação esquemática (sintetizando em palavras): “Dois anéis benzênicos fundidos; um átomo de bromo ligado ao carbono de número
do naftaleno.” Isso é suficiente para alguém desenhar o esqueleto e colocar o Br no lugar certo. - Fórmula de presença (molecular):
— já explicada no passo anterior. - Fórmula tipo Kekulé (alternância explícita de ligações duplas): descrevo verbalmente para desenhar à mão: desenhe dois hexágonos fundidos; no hexágono da esquerda desenhe as duplas de forma alternada como no naftaleno; no hexágono da direita também; identifique os carbonos pela numeração periférica
a e coloque o ligado ao átomo rotulado como . - Representação esqueletal (line-angle): desenhe o esqueleto com dois hexágonos fundidos (sem mostrar H), e escreva “Br” no vértice correspondente ao carbono
.
Passo 6
Como desenhar passo a passo na prova (raciocínio rápido e seguro):
- Passo A: desenhe dois hexágonos compartilhando uma aresta (dois anéis benzênicos fundidos).
- Passo B: marque sequencialmente os vértices na periferia como
. (Basta um traço e numerar no sentido horário ou anti-horário.) - Passo C: coloque o símbolo
ligado ao vértice numerado . - Passo D: se pedir Kekulé, desenhe as ligações duplas alternadas típicas do naftaleno; se pedir apenas fórmula estrutural esqueletal, não desenhe H nos carbonos (padrão do esqueletal).
Passo 7
Exemplos rápidos para fixar (modo prático):
- Se fosse
-bromonaftaleno: o Br estaria no carbono (um dos vizinhos da aresta fundida). - Se for
-bromonaftaleno (nosso caso): o Br está no carbono adjacente ao , ou seja no carbono . - A fórmula molecular em ambos os casos seria
(apenas a posição muda, não a contagem).
Resposta
Estrutura (descrição/esquemática): dois anéis benzênicos fundidos (naftaleno) com o átomo de bromo ligado ao carbono de número
(substituição no carbono adjacente ao carbono
na periferia).