Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
2-bromonaftaleno

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais do composto 2-bromonaftaleno”.
Informações relevantes dadas pelo enunciado: o composto é o naftaleno substituído por um átomo de bromo na posição \,2. Não há outras informações ou condições.

Passo 2

Entendendo o naftaleno (a base do composto).
O naftaleno é um hidrocarboneto aromático formado por dois anéis benzênicos fundidos (ou seja, dois hexágonos que compartilham uma aresta). A fórmula molecular do naftaleno é \mathrm{C_{10}H_8}. Visualmente imagina-se dois hexágonos juntos que formam uma figura parecida com “dois aros colados”.

Passo 3

Como numerar os carbonos no naftaleno (passo essencial para localizar o \,2-bromo).
  • Os carbonos do naftaleno são numerados ao longo da periferia, em sequência: \,1\!-\!2\!-\!3\!-\!4\!-\!5\!-\!6\!-\!7\!-\!8\!-\!1.
  • A substituição indicada por “2-” significa que o átomo de bromo está ligado ao carbono de número \,2, ou seja, ao segundo átomo da sequência a partir do carbono \,1. Em termos práticos, a posição \,2 é o carbono adjacente ao carbono \,1 na periferia do sistema fundido.

Passo 4

O que muda ao substituir um H por Br: fórmula molecular e contagem de hidrogênios.
  • No naftaleno neutro temos \mathrm{C_{10}H_8}. Ao substituir um hidrogênio por um bromo obtemos \mathrm{C_{10}H_7Br}.
  • Portanto a fórmula molecular do 2-bromonaftaleno é \mathrm{C_{10}H_7Br}.

Passo 5

Representações estruturais possíveis e como interpretá‑las (vamos mostrar as mais usadas e explicar cada uma).
  1. Representação esquemática (sintetizando em palavras): “Dois anéis benzênicos fundidos; um átomo de bromo ligado ao carbono de número \,2 do naftaleno.” Isso é suficiente para alguém desenhar o esqueleto e colocar o Br no lugar certo.
  2. Fórmula de presença (molecular): \mathrm{C_{10}H_7Br} — já explicada no passo anterior.
  3. Fórmula tipo Kekulé (alternância explícita de ligações duplas): descrevo verbalmente para desenhar à mão: desenhe dois hexágonos fundidos; no hexágono da esquerda desenhe as duplas de forma alternada como no naftaleno; no hexágono da direita também; identifique os carbonos pela numeração periférica \,1 a \,8 e coloque o \mathrm{Br} ligado ao átomo rotulado como \,2.
  4. Representação esqueletal (line-angle): desenhe o esqueleto com dois hexágonos fundidos (sem mostrar H), e escreva “Br” no vértice correspondente ao carbono \,2.

Passo 6

Como desenhar passo a passo na prova (raciocínio rápido e seguro):
  • Passo A: desenhe dois hexágonos compartilhando uma aresta (dois anéis benzênicos fundidos).
  • Passo B: marque sequencialmente os vértices na periferia como \,1\!-\!2\!-\!3\!-\!4\!-\!5\!-\!6\!-\!7\!-\!8. (Basta um traço e numerar no sentido horário ou anti-horário.)
  • Passo C: coloque o símbolo \mathrm{Br} ligado ao vértice numerado \,2.
  • Passo D: se pedir Kekulé, desenhe as ligações duplas alternadas típicas do naftaleno; se pedir apenas fórmula estrutural esqueletal, não desenhe H nos carbonos (padrão do esqueletal).

Passo 7

Exemplos rápidos para fixar (modo prático):
  • Se fosse \,1-bromonaftaleno: o Br estaria no carbono \,1 (um dos vizinhos da aresta fundida).
  • Se for \,2-bromonaftaleno (nosso caso): o Br está no carbono adjacente ao \,1, ou seja no carbono \,2.
  • A fórmula molecular em ambos os casos seria \mathrm{C_{10}H_7Br} (apenas a posição muda, não a contagem).

Resposta

\mathrm{C_{10}H_7Br}
Estrutura (descrição/esquemática): dois anéis benzênicos fundidos (naftaleno) com o átomo de bromo ligado ao carbono de número \,2 (substituição no carbono adjacente ao carbono \,1 na periferia).

Exercícios relacionados