Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
-nitrotolueno
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais do composto
-nitrotolueno”.
Informações dadas (implícitas no enunciado): o composto é o nitroderivado do tolueno com a substituição no posição “p” (para), ou seja, os grupos substituintes estão em posição oposta no anel benzênico.
Informações dadas (implícitas no enunciado): o composto é o nitroderivado do tolueno com a substituição no posição “p” (para), ou seja, os grupos substituintes estão em posição oposta no anel benzênico.
Passo 2
Entender o que é “tolueno” e como é seu anel aromático:
- Tolueno é um anel benzênico com um grupo metila ligado; sua fórmula molecular é
e a fórmula condensada pode ser escrita como . - O anel benzênico tem seis átomos de carbono numerados de modo que possamos indicar posições relativas (orto, meta, para). Não vou assumir que você saiba numerar: se o carbono que leva o grupo metila for o
, os carbonos adjacentes são e (orto), o seguinte é e (meta) e o oposto é (para).
Passo 3
Explicar o que significa o prefixo
- (para) e como isso afeta a posição dos substituintes:
-
- (ou “para”) significa que os dois grupos sobre o anel aromático estão em posições opostas, isto é, distantes por três ligações de carbono — em termos de numeração: em e . - No caso do
-nitrotolueno, um grupo metila ( ) está no carbono e um grupo nitro ( ) está no carbono .
Passo 4
Descrever os grupos funcionais que aparecem: metila e nitro.
- Grupo metila: representa-se como
quando ligado a um anel. É simples, sem carga. - Grupo nitro: representa-se de forma resumida como
, mas electronicamente é melhor lembrar a representação com cargas formais em ressonância: . Isso é útil para entender propriedades, mas para a fórmula estrutural simples usamos .
Passo 5
Construir a estrutura passo a passo (como você desenharia numa prova):
- Desenhe o anel benzênico (hexágono com ligações alternadas ou apenas o hexágono para um desenho esquemático).
- Marque um carbono como
e fixe nele o grupo (esse é o “tolueno”). - Conte até o carbono
(o oposto do ) e coloque ali o grupo .
Resultado: um anel benzênico comem e em — isto é exatamente o -nitrotolueno.
Passo 6
Escrever as diferentes formas usuais de representar estruturalmente o composto (o que o enunciado provavelmente quer):
- Nome IUPAC que explicita posição:
. - Fórmula molecular:
. - Fórmula condensada que mostra a peça tolueno com o substituinte nitro:
. - Representação textual/esquemática: “anel benzênico com
e em posições e (para)”. - Representação em SMILES (linha):
(esta SMILES indica o grupo nitro com sua forma ressonante carregada).
Resposta
IUPAC:
Fórmula molecular:
Fórmula condensada estrutural:
Descrição estrutural: anel benzênico com e
em posições
e
(para)
SMILES:
Fórmula molecular:
Fórmula condensada estrutural:
Descrição estrutural: anel benzênico com
SMILES: