Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
p-nitrotolueno

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais do composto p-nitrotolueno”.
Informações dadas (implícitas no enunciado): o composto é o nitroderivado do tolueno com a substituição no posição “p” (para), ou seja, os grupos substituintes estão em posição oposta no anel benzênico.

Passo 2

Entender o que é “tolueno” e como é seu anel aromático:
  • Tolueno é um anel benzênico com um grupo metila ligado; sua fórmula molecular é \mathrm{C_7H_8} e a fórmula condensada pode ser escrita como \mathrm{CH_3C_6H_5}.
  • O anel benzênico tem seis átomos de carbono numerados de modo que possamos indicar posições relativas (orto, meta, para). Não vou assumir que você saiba numerar: se o carbono que leva o grupo metila for o 1, os carbonos adjacentes são 2 e 6 (orto), o seguinte é 3 e 5 (meta) e o oposto é 4 (para).

Passo 3

Explicar o que significa o prefixo p- (para) e como isso afeta a posição dos substituintes:
  • p- (ou “para”) significa que os dois grupos sobre o anel aromático estão em posições opostas, isto é, distantes por três ligações de carbono — em termos de numeração: em 1 e 4.
  • No caso do p-nitrotolueno, um grupo metila ( \mathrm{CH_3}) está no carbono 1 e um grupo nitro ( \mathrm{NO_2}) está no carbono 4.

Passo 4

Descrever os grupos funcionais que aparecem: metila e nitro.
  • Grupo metila: representa-se como \mathrm{CH_3-} quando ligado a um anel. É simples, sem carga.
  • Grupo nitro: representa-se de forma resumida como \mathrm{-NO_2}, mas electronicamente é melhor lembrar a representação com cargas formais em ressonância: \mathrm{-N^+(=O)O^-}. Isso é útil para entender propriedades, mas para a fórmula estrutural simples usamos \mathrm{NO_2}.

Passo 5

Construir a estrutura passo a passo (como você desenharia numa prova):
  1. Desenhe o anel benzênico (hexágono com ligações alternadas ou apenas o hexágono para um desenho esquemático).
  2. Marque um carbono como 1 e fixe nele o grupo \mathrm{CH_3} (esse é o “tolueno”).
  3. Conte até o carbono 4 (o oposto do 1) e coloque ali o grupo \mathrm{NO_2}.
    Resultado: um anel benzênico com \mathrm{CH_3} em 1 e \mathrm{NO_2} em 4 — isto é exatamente o p-nitrotolueno.

Passo 6

Escrever as diferentes formas usuais de representar estruturalmente o composto (o que o enunciado provavelmente quer):
  • Nome IUPAC que explicita posição: 1\text{-}methyl\text{-}4\text{-}nitrobenzene.
  • Fórmula molecular: \mathrm{C_7H_7NO_2}.
  • Fórmula condensada que mostra a peça tolueno com o substituinte nitro: \mathrm{CH_3C_6H_4NO_2}.
  • Representação textual/esquemática: “anel benzênico com \mathrm{CH_3} e \mathrm{NO_2} em posições 1 e 4 (para)”.
  • Representação em SMILES (linha): \text{Cc1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]} (esta SMILES indica o grupo nitro com sua forma ressonante carregada).

Resposta

IUPAC: 1\text{-}methyl\text{-}4\text{-}nitrobenzene
Fórmula molecular: \mathrm{C_7H_7NO_2}
Fórmula condensada estrutural: \mathrm{CH_3C_6H_4NO_2}
Descrição estrutural: anel benzênico com \mathrm{CH_3} e \mathrm{NO_2} em posições 1 e 4 (para)
SMILES: \text{Cc1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]}

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