Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
clorobenzeno
clorobenzeno
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais do composto clorobenzeno.”
Informações dadas (implícitas no enunciado): o composto é o clorobenzeno (um derivado do benzeno com um substituinte cloro). Não há outras restrições ou dados adicionais no enunciado.
Informações dadas (implícitas no enunciado): o composto é o clorobenzeno (um derivado do benzeno com um substituinte cloro). Não há outras restrições ou dados adicionais no enunciado.
Passo 2
Entender primeiro a estrutura do benzeno (porque clorobenzeno deriva dele).
A fórmula molecular do benzeno é . Isso significa que temos 6 átomos de carbono e 6 de hidrogênio. No benzeno cada carbono é ligado a dois carbonos vizinhos e a um hidrogênio, formando um anel de seis carbonos. As ligações C–C no anel são frequentemente representadas de duas maneiras equivalentes:
A fórmula molecular do benzeno é
ou
Explicação didática curta: “duplas alternadas” na figura de Kekulé significa que, ao desenhar o hexágono, colocamos três ligações duplas espaçadas por ligações simples. A representação com círculo indica que os seis elétrons
estão deslocalizados sobre todo o anel — isso é a razão da estabilidade especial do benzeno.
Passo 3
O que é clorobenzeno?
Clorobenzeno é obtido ao substituir um dos hidrogênios do benzeno por um átomo de cloro ( ). Isso não altera o anel aromático além da presença do substituinte. Portanto a fórmula molecular do clorobenzeno é
Clorobenzeno é obtido ao substituir um dos hidrogênios do benzeno por um átomo de cloro (
Didática: substituir um H por Cl diminui o número de H em 1 e adiciona um átomo Cl, por isso
→
.
Passo 4
Como representar estruturalmente o clorobenzeno — formas comuns e o que cada uma significa:
- Fórmula molecular condensada: escreve-se
. Isso diz quantos átomos de cada elemento existem, mas não mostra a disposição espacial explícita. - Notação “fenil” (abreviada):
ou , onde representa o grupo fenil (anel benzênico menos um H), ou seja . - Fórmula de Kekulé (estrutural explícita): desenha-se o anel hexagonal com três ligações duplas alternadas e um substituinte
ligado a um dos carbonos do anel. Em palavras dentro de uma fórmula:
- Fórmula esquelética (linha): desenha-se um hexágono (cada vértice é um carbono) e escreve-se “Cl” no vértice onde o substituinte está ligado. Não se desenham os H ligados aos carbonos no esqueleto — sabe por quê? Porque cada vértice já pressupõe o número apropriado de H para completar 4 ligações no carbono (no caso do benzeno cada carbono é
e tem um hidrogênio, exceto o que tem substituinte).
Passo 5
Exemplos concretos (como você desenharia na prova, passo a passo):
- Escreva um hexágono regular.
- Trace três ligações duplas alternadas entre os carbonos (Kekulé) OU desenhe o círculo no interior para indicar aromaticidade.
- Em um dos vértices do hexágono, substitua o símbolo H por
(ou simplesmente escreva ligado ao vértice se for desenho esquelético).
Dica prática: se tiver pouco tempo, desenhe o hexágono (linha) e coloque “Cl” num vértice — isso é entendido como clorobenzeno.
Passo 6
Resumo final do que você deve entregar quando o exercício pede “fórmulas estruturais”: ao menos apresente (i) a fórmula molecular condensada e (ii) uma das representações estruturais (Kekulé ou esquelética). Ambas expressam a mesma molécula de formas complementares.