Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
clorobenzeno

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais do composto clorobenzeno.”
Informações dadas (implícitas no enunciado): o composto é o clorobenzeno (um derivado do benzeno com um substituinte cloro). Não há outras restrições ou dados adicionais no enunciado.

Passo 2

Entender primeiro a estrutura do benzeno (porque clorobenzeno deriva dele).
A fórmula molecular do benzeno é \mathrm{C_6H_6}. Isso significa que temos 6 átomos de carbono e 6 de hidrogênio. No benzeno cada carbono é ligado a dois carbonos vizinhos e a um hidrogênio, formando um anel de seis carbonos. As ligações C–C no anel são frequentemente representadas de duas maneiras equivalentes:
\text{Kekulé: anel hexagonal com três duplas alternadas}éê
ou
\text{Representação aromática: um hexágono com um círculo dentro (para indicar elétrons \(\pi\) deslocalizados).}çãááíé
Explicação didática curta: “duplas alternadas” na figura de Kekulé significa que, ao desenhar o hexágono, colocamos três ligações duplas espaçadas por ligações simples. A representação com círculo indica que os seis elétrons \pi estão deslocalizados sobre todo o anel — isso é a razão da estabilidade especial do benzeno.

Passo 3

O que é clorobenzeno?
Clorobenzeno é obtido ao substituir um dos hidrogênios do benzeno por um átomo de cloro ( \mathrm{Cl}). Isso não altera o anel aromático além da presença do substituinte. Portanto a fórmula molecular do clorobenzeno é
\mathrm{C_6H_5Cl}
Didática: substituir um H por Cl diminui o número de H em 1 e adiciona um átomo Cl, por isso \mathrm{C_6H_6} \mathrm{C_6H_5Cl}.

Passo 4

Como representar estruturalmente o clorobenzeno — formas comuns e o que cada uma significa:
  • Fórmula molecular condensada: escreve-se \mathrm{C_6H_5Cl}. Isso diz quantos átomos de cada elemento existem, mas não mostra a disposição espacial explícita.
  • Notação “fenil” (abreviada): \mathrm{Ph{-}Cl} ou \mathrm{Cl{-}Ph}, onde \mathrm{Ph} representa o grupo fenil (anel benzênico menos um H), ou seja \mathrm{C_6H_5}.
  • Fórmula de Kekulé (estrutural explícita): desenha-se o anel hexagonal com três ligações duplas alternadas e um substituinte \mathrm{Cl} ligado a um dos carbonos do anel. Em palavras dentro de uma fórmula:
\text{Kekulé: anel hexagonal com três ligações duplas alternadas e um átomo }\mathrm{Cl}\text{ ligado a um vértice}éêçõáé
  • Fórmula esquelética (linha): desenha-se um hexágono (cada vértice é um carbono) e escreve-se “Cl” no vértice onde o substituinte está ligado. Não se desenham os H ligados aos carbonos no esqueleto — sabe por quê? Porque cada vértice já pressupõe o número apropriado de H para completar 4 ligações no carbono (no caso do benzeno cada carbono é \mathrm{sp^2} e tem um hidrogênio, exceto o que tem substituinte).

Passo 5

Exemplos concretos (como você desenharia na prova, passo a passo):
  1. Escreva um hexágono regular.
  2. Trace três ligações duplas alternadas entre os carbonos (Kekulé) OU desenhe o círculo no interior para indicar aromaticidade.
  3. Em um dos vértices do hexágono, substitua o símbolo H por \mathrm{Cl} (ou simplesmente escreva \mathrm{Cl} ligado ao vértice se for desenho esquelético).
    Dica prática: se tiver pouco tempo, desenhe o hexágono (linha) e coloque “Cl” num vértice — isso é entendido como clorobenzeno.

Passo 6

Resumo final do que você deve entregar quando o exercício pede “fórmulas estruturais”: ao menos apresente (i) a fórmula molecular condensada e (ii) uma das representações estruturais (Kekulé ou esquelética). Ambas expressam a mesma molécula de formas complementares.

Resposta

\mathrm{C_6H_5Cl}
\mathrm{Cl{-}C_6H_5}
\text{Kekulé: anel hexagonal com três ligações duplas alternadas e um átomo }\mathrm{Cl}\text{ ligado a um dos carbonos}éêçõá

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