Dê os nomes sistemáticos dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto cuja fórmula em SMILES é
CCC1=C\text{(C)}CC=C1
. Aqui o conteúdo é nomenclatura de hidrocarboneto cíclico insaturado, e vamos precisar interpretar o SMILES, identificar o anel pai, as insaturações (duas ligações duplas) e os substituintes (almila e metila) com sua numeração.Passo 2
Interpretando o SMILES –C
–C
) ligada a um anel, esse anel sendo formado pelos átomos marcados com “1”. Contamos cinco átomos nesse anel, com duas duplas: entre o átomo de fechamento e seu vizinho imediato, e entre o quarto e quinto átomos do ciclo. Além disso, no segundo átomo do anel há um substituinte metila.
CCC1=C\text{(C)}CC=C1
, vemos que há uma cadeia propila (–C
Passo 3
O anel de cinco membros com duas duplas é um ciclopenta-dieno. As duplas ocorrem entre os carbonos 1–2 e 4–5 do anel, portanto o parent é o ciclopenta-1,4-dieno.
Passo 4
Os substituintes são:
– no carbono 1 do anel (ponto de fechamento do SMILES) está a cadeia propila, que nomeamos como “propil” ou, mais sistematicamente, “propan-1-il”.
– no carbono 2 do anel há um grupo metila.
A numeração do anel é escolhida para que as duplas fiquem em 1 e 4 (menores números possíveis) e os substituintes em 1 e 2.
– no carbono 1 do anel (ponto de fechamento do SMILES) está a cadeia propila, que nomeamos como “propil” ou, mais sistematicamente, “propan-1-il”.
– no carbono 2 do anel há um grupo metila.
A numeração do anel é escolhida para que as duplas fiquem em 1 e 4 (menores números possíveis) e os substituintes em 1 e 2.
Passo 5
Juntando tudo, citamos primeiro os substituintes em ordem alfabética (“metil” antes de “propil” mas mantendo seus locantes), depois o nome do anel com suas insaturações. O nome sistemático é:
2‐metil‐1‐propilcyclopenta‐1,4‐diene
2‐metil‐1‐propilcyclopenta‐1,4‐diene
Resposta
2‐metil‐1‐propilcyclopenta‐1,4‐diene