Forneça o nome sistemático para cada um dos compostos a seguir.
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça o nome sistemático para o composto cuja cadeia está dada pelo SMILES abaixo.” O SMILES fornecido é: CC(C)c1cccc(C=O)c1\n\nInformações relevantes extraídas do enunciado/SMILES:
- A estrutura contém um anel aromático (anel benzênico).
- Há um grupo aldeído ligado ao anel, indicado por
ligado ao anel (isto é um grupo –CHO, aldeído). - Há um substituinte alcóxi/alcila alifático
ligado ao anel: esse fragmento é um grupo isopropil ( ). - O SMILES mostra o grupo isopropil e o grupo aldeído ambos ligados ao anel aromático; pela ordem do SMILES eles ocupam posições adjacentes no anel (isto será analisado com detalhe nos passos seguintes).
Passo 2
Entender qual é o grupo-função principal (isso define o nome do composto e a numeração). Regra prática e importante: entre funções, o aldeído (–CHO) tem prioridade para ser o grupo‑função principal quando presente sozinho num anel aromático, então o sistema é nomeado como derivado de benzaldeído (ou, de forma totalmente substitutiva, como um benzeno‑carbaldeído). Aula rápida sobre isso:
- O sufixo do aldeído é “‑al” em nomes comuns e substitutivos; para um anel benzênico o nome retenido é “benzaldeído”, enquanto a forma sistemática substitutiva é “benzenecarbaldehyde” / “benzenecarbaldeído” (em inglês técnico IUPAC costuma usar “benzenecarbaldehyde”).
- Quando temos um aldeído ligado ao anel, esse carbono do grupo –CHO é numerado como posição 1 do anel. Portanto vamos adotar o aldeído como posição
,do anel para numerar os substituintes.
Passo 3
Agora vamos localizar a posição do grupo isopropil em relação ao aldeído. Vou explicar como interpretar o SMILES para ver a posição relativa:
- O SMILES é: CC(C)c1cccc(C=O)c1
- Leitura passo a passo: o fragmento inicial
CC\text{(C)}representa o substituinte ligado a um átomo aromáticoc1(ou seja, um grupo isopropil ligado ao primeiro átomo do anel). Depois seguem 4 átomos aromáticosc c c c, e no último átomo aromático aparece o substituente(C=O)antes de fechar o anelc1. - Se numerarmos os átomos do anel seguindo a ordem do SMILES, temos:
- Átomo A: o
c1que carregaCC\text{(C)}(isopropil). - Átomo B: próximo
c - Átomo C: próximo
c - Átomo D: próximo
c - Átomo E: próximo
c - Átomo F: o
cque carrega(C=O)e fecha o anel de volta aoc1.
- Átomo A: o
- Observação importante: no anel aromático os átomos são contíguos em ciclo: A está ligado a B e a F. Pelo esquema acima o aldeído está em F e o isopropil em A; portanto eles estão em átomos adjacentes do anel (A e F são vizinhos). Em termos de nomenclatura orto/met para benzeno, substituintes em carbonos adjacentes correspondem à posição orto, isto é à posição
,quando o aldeído é a posição . - Conclusão deste passo: com o aldeído em
, o isopropil está em .
Passo 4
Nome do substituinte: isopropil é o nome trivial/comum. Para formar um nome sistemático IUPAC usamos o nome sistemático do radical:
- O grupo isopropil tem estrutura
e o nome sistemático correspondente é (também aparece como “1‑metiletil” em algumas nomenclaturas históricas). - Explicando: “propan” indica cadeia de 3 carbonos; o sufixo “‑yl” indica que é um radical; o locante “2” diz que o ponto de ligação é no carbono 2 da cadeia propan‑; por isso “propan‑2‑yl”.
Passo 5
Montagem do nome sistemático final:
- Temos parent: benzenecarbaldehyde (forma sistemática substitutiva do benzaldeído).
- Numeramos para que o grupo formil (aldeído) seja
. - O substituinte é
na posição . - Colocando tudo junto, com a notação IUPAC para substituintes entre parênteses quando necessário, obtemos:
2-(propan-2-yl)benzenecarbaldehyde - Observação amigável: na prática muitas vezes se usa o nome comum “2‑isopropylbenzaldehyde” ou, em português, “2‑isopropilbenzaldeído”. O nome sistemático mais estrito (substitutivo) é o que eu dei acima, com “propan‑2‑yl” e “benzenecarbaldehyde”.
Resposta
2-(propan-2-yl)benzenecarbaldehyde