Forneça o nome sistemático para cada um dos compostos a seguir.

Passo 1

O que o enunciado pede: fornecer o nome sistemático (IUPAC) do composto cuja estrutura é dada pelo SMILES <smiles>CCc1cc(C(C)C)ccc1C(C)C</smiles>.\n
Informações que podemos extrair diretamente do SMILES: (diga-se que estou lendo a string SMILES para identificar a estrutura)
  • A cadeia central é um anel aromático (o trecho c1...c1 indica um anel benzênico).
  • Há três substituintes no anel: um grupo etil (CC ligado ao anel) e dois grupos C\text{(C)}C (cada C\text{(C)}C é um grupo isopropil, ou sistematicamente propan-2-yl).
  • A ordem em que aparecem na SMILES corresponde a posições ao redor do anel; analisando a sequência temos substituintes nas posições relativas que podemos interpretar como os carbonos do anel onde estão ligados (vou numerar mentalmente enquanto leio a SMILES e depois escolher a numeração IUPAC adequada).

Passo 2

Identificar o grupo principal e os substituintes.
  • Grupo principal: o anel benzênico (escolhemos “benzene” como núcleo).
  • Substituintes identificados: um grupo etil (substituinte C2) e dois grupos isopropil (cada um é propan-2-yl em nomenclatura sistemática).
    Explicação didática curta: para compostos aromáticos com apenas substituintes simples, o anel benzênico é usualmente o grupo principal e os substituintes são nomeados como prefixes com seus locantes (números de posição no anel).

Passo 3

Determinar as posições relativas dos substituintes a partir da SMILES (mais detalhado).
  • Lendo a SMILES: CCc1cc(C\text{(C)}C)ccc1C\text{(C)}C — começo com CCc1 → há um etil ligado a um carbono do anel (vou chamar esse carbono de “antigo 1”).
  • Seguindo a string ao redor do anel: os dois C\text{(C)}C aparecem em carbonos separados: um aparece dois átomos depois do etil, outro aparece no átomo imediatamente anterior ao etil (na leitura circular). Assim, com a numeração inicial natural da SMILES temos substituintes nas posições que eu posso anotar como 1 (etil), 3 (propan-2-yl) e 6 (propan-2-yl) — isto é, conjunto de locantes 1,3,6.
  • Mas atenção: a numeração não está fixada — a regra IUPAC exige escolher a numeração que dá o menor conjunto de locantes possível (regra do menor conjunto locante).

Passo 4

Aplicar a regra do menor conjunto de locantes e escolher numeração ótima.
  • Explicação da regra (didática): para numerar um anel aromaticamente substituído, escolhemos a numeração que, quando listamos os números dos átomos substituídos em ordem crescente, dá o menor conjunto lexicográfico possível. Em caso de empate, usa-se ordem alfabética dos nomes dos substituintes (ignorando multiplicadores como di-, tri-).
  • No nosso caso a leitura direta deu o conjunto 1,3,6. Mas podemos renumerar o anel começando por um dos isopropil para tentar reduzir os números. Se tomarmos como novo 1 um carbono que tem um isopropil (o que é permitido: podemos escolher qualquer átomo do anel como 1), obtemos o conjunto de locantes 1,2,4 (veja: o etil fica adjacente a esse isopropil, então aparece em 2 na nova numeração, e o outro isopropil aparece em 4).
  • Comparando os conjuntos: 1,2,4 é lexicograficamente menor que 1,3,6 (pois no terceiro elemento 4<6), então a numeração correta segundo a regra do menor conjunto é a que dá os locantes 1,2,4.

Passo 5

Escolher como distribuir os substituintes e aplicar a regra alfabética para a ordem no nome.
  • Com a numeração que dá locantes 1,2,4, os substituintes ficam assim: em 1 → um propan-2-yl; em 2 → um etan-1-yl (o substituinte etil sistematicamente é etan-1-yl); em 4 → outro propan-2-yl.
  • Agora, ao escrever o nome completo, devemos ordenar os nomes dos substituintes alfabeticamente para decidir a ordem em que aparecem no nome final (isto aplica-se apenas quando há necessidade de desempatar; de qualquer modo, a ordenação no nome final segue a ordem alfabética dos radicais, ignorando prefixos multiplicativos como di-, bis-).
  • Comparando os radicais: “ethan-1-yl” (ou ethan-) começa com E e “propan-2-yl” começa com P; alfabeticamente, E vem antes de P. Assim, o radical etan-1-yl deve aparecer antes do radical propan-2-yl no nome.

Passo 6

Construir o nome sistemático seguindo todas as convenções (pontuação, hífen, parênteses).
  • Temos dois grupos idênticos propan-2-yl nos locantes 1 e 4: para substituintes complexos e repetidos costuma-se usar a forma com multiplicador e parênteses: por exemplo 1,4-bis(propan-2-yl) ou 1,4-di(propan-2-yl). A forma bis(...) é recomendada quando o substituinte contém hifenização/composição interna; di(...) também é aceitável, mas bis(...) deixa claro os parênteses.
  • Juntando tudo e colocando o substituinte etan-1-yl em 2 antes (alfabética), o nome fica: 2-ethan-1-yl-1,4-bis(propan-2-yl)benzene.
  • Observação sobre nomes “retidos”: em linguagem menos estrita, usa-se 2-ethyl-1,4-di(isopropyl)benzene ou 2-ethyl-1,4-di(isopropyl)benzene onde isopropyl é a forma comum; mas o nome sistemático estrito usa propan-2-yl e ethan-1-yl.

Resposta

2-ethan-1-yl-1,4-bis(propan-2-yl)benzene

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