Forneça o nome sistemático para cada um dos compostos a seguir.
Passo 1
O que o enunciado pede: fornecer o nome sistemático (IUPAC) do composto cuja estrutura é dada pelo SMILES
Informações que podemos extrair diretamente do SMILES: (diga-se que estou lendo a string SMILES para identificar a estrutura)
<smiles>CCc1cc(C(C)C)ccc1C(C)C</smiles>.\nInformações que podemos extrair diretamente do SMILES: (diga-se que estou lendo a string SMILES para identificar a estrutura)
- A cadeia central é um anel aromático (o trecho
c1...c1indica um anel benzênico). - Há três substituintes no anel: um grupo etil (
CCligado ao anel) e dois gruposC\text{(C)}C(cadaC\text{(C)}Cé um grupo isopropil, ou sistematicamentepropan-2-yl). - A ordem em que aparecem na SMILES corresponde a posições ao redor do anel; analisando a sequência temos substituintes nas posições relativas que podemos interpretar como os carbonos do anel onde estão ligados (vou numerar mentalmente enquanto leio a SMILES e depois escolher a numeração IUPAC adequada).
Passo 2
Identificar o grupo principal e os substituintes.
- Grupo principal: o anel benzênico (escolhemos “benzene” como núcleo).
- Substituintes identificados: um grupo etil (substituinte C2) e dois grupos isopropil (cada um é
propan-2-ylem nomenclatura sistemática).
Explicação didática curta: para compostos aromáticos com apenas substituintes simples, o anel benzênico é usualmente o grupo principal e os substituintes são nomeados como prefixes com seus locantes (números de posição no anel).
Passo 3
Determinar as posições relativas dos substituintes a partir da SMILES (mais detalhado).
- Lendo a SMILES:
CCc1cc(C\text{(C)}C)ccc1C\text{(C)}C— começo comCCc1→ há um etil ligado a um carbono do anel (vou chamar esse carbono de “antigo 1”). - Seguindo a string ao redor do anel: os dois
C\text{(C)}Caparecem em carbonos separados: um aparece dois átomos depois do etil, outro aparece no átomo imediatamente anterior ao etil (na leitura circular). Assim, com a numeração inicial natural da SMILES temos substituintes nas posições que eu posso anotar como(etil), (propan-2-yl) e (propan-2-yl) — isto é, conjunto de locantes . - Mas atenção: a numeração não está fixada — a regra IUPAC exige escolher a numeração que dá o menor conjunto de locantes possível (regra do menor conjunto locante).
Passo 4
Aplicar a regra do menor conjunto de locantes e escolher numeração ótima.
- Explicação da regra (didática): para numerar um anel aromaticamente substituído, escolhemos a numeração que, quando listamos os números dos átomos substituídos em ordem crescente, dá o menor conjunto lexicográfico possível. Em caso de empate, usa-se ordem alfabética dos nomes dos substituintes (ignorando multiplicadores como di-, tri-).
- No nosso caso a leitura direta deu o conjunto
. Mas podemos renumerar o anel começando por um dos isopropil para tentar reduzir os números. Se tomarmos como novo um carbono que tem um isopropil (o que é permitido: podemos escolher qualquer átomo do anel como 1), obtemos o conjunto de locantes (veja: o etil fica adjacente a esse isopropil, então aparece em na nova numeração, e o outro isopropil aparece em ). - Comparando os conjuntos:
é lexicograficamente menor que (pois no terceiro elemento ), então a numeração correta segundo a regra do menor conjunto é a que dá os locantes .
Passo 5
Escolher como distribuir os substituintes e aplicar a regra alfabética para a ordem no nome.
- Com a numeração que dá locantes
, os substituintes ficam assim: em → um propan-2-yl; em → um etan-1-yl (o substituinte etil sistematicamente é etan-1-yl); em → outro propan-2-yl. - Agora, ao escrever o nome completo, devemos ordenar os nomes dos substituintes alfabeticamente para decidir a ordem em que aparecem no nome final (isto aplica-se apenas quando há necessidade de desempatar; de qualquer modo, a ordenação no nome final segue a ordem alfabética dos radicais, ignorando prefixos multiplicativos como di-, bis-).
- Comparando os radicais: “ethan-1-yl” (ou ethan-) começa com E e “propan-2-yl” começa com P; alfabeticamente, E vem antes de P. Assim, o radical etan-1-yl deve aparecer antes do radical propan-2-yl no nome.
Passo 6
Construir o nome sistemático seguindo todas as convenções (pontuação, hífen, parênteses).
- Temos dois grupos idênticos
nos locantes e : para substituintes complexos e repetidos costuma-se usar a forma com multiplicador e parênteses: por exemplo 1,4-bis(propan-2-yl)ou1,4-di(propan-2-yl). A formabis(...)é recomendada quando o substituinte contém hifenização/composição interna;di(...)também é aceitável, masbis(...)deixa claro os parênteses. - Juntando tudo e colocando o substituinte etan-1-yl em
antes (alfabética), o nome fica: 2-ethan-1-yl-1,4-bis(propan-2-yl)benzene. - Observação sobre nomes “retidos”: em linguagem menos estrita, usa-se
2-ethyl-1,4-di(isopropyl)benzeneou2-ethyl-1,4-di(isopropyl)benzeneondeisopropylé a forma comum; mas o nome sistemático estrito usapropan-2-yleethan-1-yl.
Resposta
2-ethan-1-yl-1,4-bis(propan-2-yl)benzene