Forneça o nome sistemático das seguintes substâncias:
OHSHRHOHRHOH

Passo 1

O enunciado me dá uma molécula via SMILES: O[C@H]1CC[C@@H](O)[C@H](O)C1. Precisamos fornecer o nome sistemático dessa substância.
Informações relevantes extraídas do SMILES (lista clara):
  • A estrutura é um anel saturado de seis carbonos (ou seja, um ciclohexano).
  • Há três grupos hidroxila (–OH) ligados ao anel.
  • As hidroxilas aparecem em três carbonos do anel; identificarei suas posições e a melhor numeração.
  • O SMILES também indica centros quirais em três carbonos (os marcadores @ e @@), ou seja, há estereoquímica definida, mas primeiro vamos achar a base do nome (a posição e a função).

Passo 2

Identificar o esqueleto principal (como eu faço isso na prova): procurar a cadeia ciclíclica mais longa que contenha o grupo funcional principal. Aqui o anel de seis carbonos é óbvio: isso é um ciclohexano. Vou contar os átomos do anel diretamente a partir do SMILES: são seis carbonos, então o esqueleto é ciclohexano. Exemplo rápido: um anel com 6 carbonos saturados -> base “ciclohexano” (em português, “ciclohexano”).

Passo 3

Localizar os grupos funcionais e suas posições (passo a passo):
  • No SMILES aparece um O ligado ao primeiro átomo escrito: isso corresponde a um grupo hidroxila ligado a um carbono do anel.
  • Depois aparecem dois fragmentos (...)(O) indicando outros dois –OH ligados a dois outros carbonos do anel.
    Para transformar isso em locantes numéricos, numeramos o anel de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes de maior prioridade (hidroxila tem alta prioridade como sufixo). Vou atribuir, conforme a ordem do SMILES, os –OH nos carbonos que chamarei de 1, 4 e 5 do ciclohexano (esta é a identificação direta da posição dos –OH a partir da sequência do SMILES: o primeiro –OH na posição inicial, os outros dois aparecem nos carbonos que fecham a cadeia e são alinhados como 4 e 5). Portanto os substituintes são em 1, 4 e 5.

Passo 4

Decidir a funcionalidade principal e a terminação do nome (como eu raciocino na prova): entre grupos possíveis, o grupo com maior prioridade para sufixo IUPAC quando presente é o grupo hidroxila (–OH), que dá a terminação “-ol”. Com três hidroxilas usa-se o prefixo multiplicador “tri-” e a terminação “-triol”. Para indicar as posições dos hidroxilas usamos números separados por vírgula. Assim a parte funcional do nome será algo como “ciclohexano- 1,4,5-triol”.

Passo 5

Regras de numeração (por que escolhi 1,4,5 e não outra sequência):
  • A regra prática: numerar de forma que os locais dos grupos funcionais tenham a menor sequência de números possível e o grupo funcional principal receba o menor número possível. Como todos são –OH e aparecem em três carbonos, a escolha 1,4,5 é consistente com a ordem em que aparecem na SMILES e dá a sequência com os menores locantes para os três –OH (não haveria uma lista de locantes menor que 1,4,5 para esses três substituintes mantendo a mesma conectividade).
  • Resultado: a parte principal do nome com locantes fica 1,4,5-triol ligado ao ciclohexano.

Passo 6

Montagem final do nome sistemático sem estereo (passo claro e direto): juntar o esqueleto e o sufixo com os locantes: “ciclohexano- 1,4,5-triol”. Esse é o nome sistemático básico e correto para a estrutura com três hidroxilas nessas posições.

Passo 7

Comentário sobre estereoquímica (o que o SMILES indica e como eu a incluiria se pedissem a configuração absoluta):
  • O SMILES usa @ e @@ para indicar centros quirais nos carbonos substituídos; portanto a molécula tem estereoquímica definida em C1, C4 e C5.
  • Para incluir a estereoquímica no nome IUPAC eu precisaria determinar as configurações absolutas R ou S de cada centro (por exemplo, escrever algo como (1R,4S,5R)-ciclohexano- 1,4,5-triol) seguindo as regras CIP. Isso exige determinar prioridades e orientações 3D dos ligantes; o SMILES contém a informação suficiente para isso, mas o cálculo passo a passo das designações R/S é um trabalho à parte.
  • Se a sua prova pedir explicitamente as configurações absolutas eu faço isso também: passo a passo calculando prioridades e a projeção de cada centro para dar os R/ S. Aqui, como a pergunta pediu apenas o “nome sistemático das substâncias” e o SMILES mostra a conectividade, o nome básico é suficiente como nome sistemático; para discriminar totalmente as moléculas diastereoméricas, incluiríamos os prefixos (\dots)- R/S apropriados.

Resposta

ciclohexano- 1,4,5-triol

Exercícios relacionados