Forneça o nome sistemático das seguintes substâncias:
OH

Passo 1

O enunciado pede o nome sistemático (IUPAC) da substância cuja representação SMILES é
OH
.
Informações dadas extraídas do enunciado:
  • A sequência SMILES é CCC(CO)C1CC1.
  • Preciso entregar o nome sistemático da molécula.

Passo 2

Vamos interpretar a SMILES passo a passo para entender a conectividade dos átomos (ou seja, como os carbonos e outros átomos estão ligados). A SMILES CCC(CO)C1CC1 lê-se assim:
  • C C C indica uma cadeia linear de três carbonos consecutivos; chamo-os aqui de C_a- C_b- C_c.
  • Em C_c há um ramo indicado por (CO). Esse (CO) significa: um carbono ligado a C_c e, por sua vez, ligado a um oxigênio. Ou seja, esse ramo é um grupo -CH2-O…; como o oxigênio aparece sem ligantes adicionais, esse oxigênio será um hidroxila -OH (o oxigênio tem uma ligação ao carbono do ramo e uma ao hidrogénio implícito). Assim, o ramo (CO) é um grupo hidroximetil, isto é, -CH2OH. Vou chamar o carbono do ramo de C_{b'} (é o carbono ligado ao oxigênio).
  • Ainda em C_c está ligado C1CC1, que representa um ciclo de três carbonos (ciclopropano) cujo primeiro carbono do anel está ligado a C_c. Ou seja, C_c está ligado a um carbono R_1 que faz parte de um ciclo R_1\!-\!R_2\!-\!R_3\!-\!R_1.
Resumo da conectividade (nomes práticos para raciocínio):
  • cadeia linear: C_a- C_b- C_c
  • ramo no C_c: -CH2OH (carbono C_{b'} com OH)
  • outro substituinte no C_c: um ciclo de três carbonos (ciclopropil ligado por um de seus carbonos).
Total de carbonos: C_a, C_b, C_c, C_{b'} e R_1,R_2,R_3 7 carbonos no total.

Passo 3

Identificar o grupo funcional principal. Ao olharmos para a SMILES percebemos a presença de um oxigênio ligado a um carbono do tipo -CH2O (com hidrogênio implícito no oxigênio) — isto é claramente uma hidroxila -OH. Portanto o grupo funcional principal é o álcool (hidroxila) e o sufixo da nomenclatura IUPAC será -ol (em nomes sistemáticos, por ex.: pentan-1-ol). É regra IUPAC escolher como cadeia-pai a cadeia mais longa que contém o grupo funcional principal.

Passo 4

Determinar a cadeia principal: a regra é escolher a cadeia mais longa que contenha o carbono que porta a hidroxila. Vamos ver as possibilidades:
  • Se eu escolher a cadeia que passa pelos três carbonos lineares C_a- C_b- C_c e depois entra no anel e percorre os outros dois carbonos do anel, posso formar uma cadeia contínua de comprimento 6 (por exemplo C_a- C_b- C_c- R_1- R_2- R_3). Porém essa cadeia NÃO contém o carbono do grupo -CH2OH ( C_{b'}), portanto não contém a hidroxila — isso desqualifica essa cadeia como cadeia-pai para nomear um álcool (regra: a cadeia principal deve conter a funcionalidade principal).
  • Procuramos então a cadeia mais longa que inclua obrigatoriamente o carbono com a hidroxila ( C_{b'}). Uma cadeia que contenha C_{b'} e que seja o mais longa possível é: C_{b'}- C_c- R_1- R_2- R_3. Isso tem comprimento 5 (cinco carbonos). Outra alternativa contendo C_{b'} seria C_{b'}- C_c- C_b- C_a, que tem comprimento 4. Logo a cadeia mais longa que contém o carbono com a hidroxila tem comprimento 5.
    Portanto a cadeia principal escolhida é uma pentano (5 carbonos) que começa no carbono com a hidroxila e atravessa C_c e os dois carbonos seguintes do ciclo, totalizando cinco átomos de carbono consecutivos. Conclusão: o hidrocarboneto-pai será a pentan-1-ol (com numeração a partir do carbono que tem a OH).

Passo 5

Numerar a cadeia principal de forma a dar o menor número possível ao grupo funcional principal (hidroxila). Como escolhemos a cadeia começando no carbono que tem a hidroxila ( C_{b'}), esse será o carbono 1 da cadeia (logo hidroxila em posição 1). Ao numerar de 1 (carbono do OH) para a outra extremidade, o carbono C_c fica como carbono 2 da cadeia. Agora identificamos os substituintes ligados à cadeia principal e suas posições:
  • No carbono 2 da cadeia (isto é, C_c na nossa notação) está ligado o restante da cadeia linear original C_b- C_a, que é um grupo etil -CH2CH3. Portanto há um substituinte etil em 2.
  • Não há outros substituintes além desse etil (os átomos do anel R_1,R_2,R_3 estão sendo usados como parte da própria cadeia principal a partir de C_3, portanto não são substituintes separados).
Logo temos um único substituinte: um grupo etil na posição 2 da pentan-1-ol.

Passo 6

Construir o nome sistemático seguindo as regras:
  • Sufixo por ser álcool: -ol. Como a hidroxila está no carbono 1 da pentano, escreve-se pentan-1-ol. (Forma IUPAC preferida é pentan-1-ol, não 1-pentanol.)
  • Substituinte: etil em 22-etil-. Em português usamos etil para ethyl.
  • Ordem alfabética: apenas um substituinte, então sem complicação.
  • Montagem final: 2-etilpentan- 1-ol.

Passo 7

Checagem rápida por consistência: número total de carbonos do nome = cadeia principal 5 + substituinte etil 2 = 7 carbonos, que bate com a contagem da SMILES ( 7 carbonos). A posição da hidroxila é 1 (é um álcool primário) como esperado a partir do ramo CO na SMILES. Alternativas como tomar a cadeia principal como hexano que não conteria a hidroxila são descartadas pelas regras IUPAC; tomar butano como cadeia principal daria uma cadeia menor que contém a hidroxila mas não é a mais longa possível que contenha o grupo funcional. Portanto o nome escolhido respeita as regras.

Resposta

2-etilpentan- 1-ol

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