Forneça o nome sistemático das seguintes substâncias:
Passo 1
O enunciado pede o nome sistemático (IUPAC) da substância cuja representação SMILES é .
Informações dadas extraídas do enunciado:
Informações dadas extraídas do enunciado:
- A sequência SMILES é
CCC(CO)C1CC1. - Preciso entregar o nome sistemático da molécula.
Passo 2
Vamos interpretar a SMILES passo a passo para entender a conectividade dos átomos (ou seja, como os carbonos e outros átomos estão ligados). A SMILES
CCC(CO)C1CC1 lê-se assim:C C Cindica uma cadeia linear de três carbonos consecutivos; chamo-os aqui de- - . - Em
há um ramo indicado por (CO). Esse(CO)significa: um carbono ligado ae, por sua vez, ligado a um oxigênio. Ou seja, esse ramo é um grupo CH2-O…; como o oxigênio aparece sem ligantes adicionais, esse oxigênio será um hidroxila OH (o oxigênio tem uma ligação ao carbono do ramo e uma ao hidrogénio implícito). Assim, o ramo (CO)é um grupo hidroximetil, isto é,CH2OH. Vou chamar o carbono do ramo de (é o carbono ligado ao oxigênio). - Ainda em
está ligado C1CC1, que representa um ciclo de três carbonos (ciclopropano) cujo primeiro carbono do anel está ligado a. Ou seja, está ligado a um carbono que faz parte de um ciclo .
Resumo da conectividade (nomes práticos para raciocínio):
- cadeia linear:
- - - ramo no
: CH2OH (carbono com OH) - outro substituinte no
: um ciclo de três carbonos (ciclopropil ligado por um de seus carbonos).
Total de carbonos:
e
→
carbonos no total.
Passo 3
Identificar o grupo funcional principal. Ao olharmos para a SMILES percebemos a presença de um oxigênio ligado a um carbono do tipo
CH2O (com hidrogênio implícito no oxigênio) — isto é claramente uma hidroxila
OH. Portanto o grupo funcional principal é o álcool (hidroxila) e o sufixo da nomenclatura IUPAC será
-ol (em nomes sistemáticos, por ex.: pentan-1-ol). É regra IUPAC escolher como cadeia-pai a cadeia mais longa que contém o grupo funcional principal.Passo 4
Determinar a cadeia principal: a regra é escolher a cadeia mais longa que contenha o carbono que porta a hidroxila. Vamos ver as possibilidades:
- Se eu escolher a cadeia que passa pelos três carbonos lineares
- - e depois entra no anel e percorre os outros dois carbonos do anel, posso formar uma cadeia contínua de comprimento (por exemplo - - - - - ). Porém essa cadeia NÃO contém o carbono do grupo CH2OH ( ), portanto não contém a hidroxila — isso desqualifica essa cadeia como cadeia-pai para nomear um álcool (regra: a cadeia principal deve conter a funcionalidade principal). - Procuramos então a cadeia mais longa que inclua obrigatoriamente o carbono com a hidroxila (
). Uma cadeia que contenha e que seja o mais longa possível é: - - - - . Isso tem comprimento (cinco carbonos). Outra alternativa contendo seria - - - , que tem comprimento . Logo a cadeia mais longa que contém o carbono com a hidroxila tem comprimento .
Portanto a cadeia principal escolhida é uma pentano (5 carbonos) que começa no carbono com a hidroxila e atravessae os dois carbonos seguintes do ciclo, totalizando cinco átomos de carbono consecutivos. Conclusão: o hidrocarboneto-pai será a pentan-1-ol (com numeração a partir do carbono que tem a OH).
Passo 5
Numerar a cadeia principal de forma a dar o menor número possível ao grupo funcional principal (hidroxila). Como escolhemos a cadeia começando no carbono que tem a hidroxila (
), esse será o carbono
da cadeia (logo hidroxila em posição
). Ao numerar de
(carbono do OH) para a outra extremidade, o carbono
fica como carbono
da cadeia. Agora identificamos os substituintes ligados à cadeia principal e suas posições:
- No carbono
da cadeia (isto é, na nossa notação) está ligado o restante da cadeia linear original - , que é um grupo etil CH2CH3. Portanto há um substituinte etil em . - Não há outros substituintes além desse etil (os átomos do anel
estão sendo usados como parte da própria cadeia principal a partir de , portanto não são substituintes separados).
Logo temos um único substituinte: um grupo etil na posição
da pentan-1-ol.
Passo 6
Construir o nome sistemático seguindo as regras:
- Sufixo por ser álcool:
-ol. Como a hidroxila está no carbonoda pentano, escreve-se pentan-1-ol. (Forma IUPAC preferida épentan-1-ol, não1-pentanol.) - Substituinte: etil em
→ 2-etil-. Em português usamosetilparaethyl. - Ordem alfabética: apenas um substituinte, então sem complicação.
- Montagem final:
-etilpentan- -ol.
Passo 7
Checagem rápida por consistência: número total de carbonos do nome
cadeia principal
+ substituinte etil
carbonos, que bate com a contagem da SMILES (
carbonos). A posição da hidroxila é
(é um álcool primário) como esperado a partir do ramo
CO na SMILES. Alternativas como tomar a cadeia principal como hexano que não conteria a hidroxila são descartadas pelas regras IUPAC; tomar butano como cadeia principal daria uma cadeia menor que contém a hidroxila mas não é a mais longa possível que contenha o grupo funcional. Portanto o nome escolhido respeita as regras.