Forneça os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:

Passo 1

O que o exercício pede e o que foi dado:
  • Foi dado o SMILES: CC=C(C)CC(C)C.
  • O pedido é: fornecer o nome IUPAC do composto representado por esse SMILES.
Informações que extraí do SMILES (sem ainda resolver o nome):
  • A cadeia contém apenas átomos de carbono e hidrogênio (hidrocarboneto).
  • Há uma ligação dupla (representada por =) entre dois carbonos.
  • Há ramificações do tipo metil (\text{(C)}) em dois pontos.

Passo 2

Entendendo o SMILES e montando a conectividade passo a passo (vou numerar os carbonos conforme aparecem para ficar claro):
  • Interpretação linear do SMILES: C C = C \text{(C)} C C \text{(C)} C.
  • Vou rotular os carbonos na ordem de leitura como C_1, C_2, C_3, C_4, C_5, C_6, C_7, C_8 onde as ligações são:
    • C_1\!-\!C_2,
    • C_2\!=\!C_3,
    • C_3\!-\!C_4 (ramificação metil no C_3, com C_4 sendo esse metil),
    • C_3\!-\!C_5,
    • C_5\!-\!C_6,
    • C_6\!-\!C_7 (ramificação metil no C_6, com C_7 sendo esse metil),
    • C_6\!-\!C_8.
Resumo de conectividade (grafo simplificado):
  • C_1 C_2= C_3 C_5 C_6 C_8
  • Ramificações: C_3 ligado a C_4 (metil); C_6 ligado a C_7 (metil).

Passo 3

Encontrar a cadeia principal (regra IUPAC: maior cadeia contínua de carbonos; dar prioridade às insaturações ao numerar):
  • Contando caminhos simples no grafo, o maior caminho contínuo de carbonos tem 6 átomos (por exemplo C_1\!-\!C_2\!=\!C_3\!-\!C_5\!-\!C_6\!-\!C_8). Não existe caminho linear de 7 ou 8 carbonos sem repetir átomos, portanto a cadeia principal tem 6 carbonos → base = hex-.
  • A cadeia contém uma dupla ligação ( C_2\!=\!C_3 na conformação que escolhemos), logo o hidrocarboneto é um hexeno.
  • Pelo critério IUPAC, ao numerar a cadeia principal deve-se dar ao grupo funcional principal/insaturação (a dupla ligação) o locante mais baixo possível. Assim, numerando a cadeia de um extremo que coloca a dupla ligação em posição 2 é preferível (produzendo hex-2-ene em vez de hex-4-ene).

Passo 4

Numerar a cadeia escolhida e identificar substituintes:
  • Escolhendo a cadeia C_1\!-\!C_2\!=\!C_3\!-\!C_5\!-\!C_6\!-\!C_8 e numerando a partir de C_1 como carbono 1, obtemos:
    • C_1 → posição 1
    • C_2 → posição 2 (parte da dupla)
    • C_3 → posição 3 (parte da dupla e com metil C_4 ligado)
    • C_5 → posição 4
    • C_6 → posição 5 (com metil C_7 ligado)
    • C_8 → posição 6
  • Substituintes identificados:
    • Metil ligado ao carbono 3 (o átomo C_4 do SMILES) → substituinte em posição 3.
    • Metil ligado ao carbono 5 (o átomo C_7 do SMILES) → substituinte em posição 5.

Passo 5

Construir o nome IUPAC conforme as regras:
  • Base: hex-2-ene (double bond entre carbono 2 e 3 → locante 2).
  • Substituintes: duas metil → prefixo “dimethyl” com locantes 3 e 5 → “3,5-dimethyl”.
  • Ordem alfabética de prefixos simples não altera aqui (apenas metil), e a posição da dupla já foi indicada em hex-2-ene.
  • Sobre estereoquímica da dupla (E/Z): o SMILES fornecido não especifica estereoespecificidade (não há \@ ou / \ no SMILES), logo não se adiciona (E) ou (Z). Se existisse informação, o nome deveria incluir (E)- ou (Z)- conforme aplicável.

Passo 6

Forma final e observação curta de validação
  • Montando: 3,5-dimethylhex-2-ene.
  • Verificação rápida: fórmula e contagem de carbonos batem com o SMILES (6 no esqueleto + 2 metil = 8 carbonos no total), dupla ligação em 2-carbono e metils em 3 e 5 — consistente.

Resposta

3,5-dimethylhex-2-ene

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