Forneça os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O que o exercício pede e o que foi dado:
- Foi dado o SMILES: CC=C(C)CC(C)C.
- O pedido é: fornecer o nome IUPAC do composto representado por esse SMILES.
Informações que extraí do SMILES (sem ainda resolver o nome):
- A cadeia contém apenas átomos de carbono e hidrogênio (hidrocarboneto).
- Há uma ligação dupla (representada por
=) entre dois carbonos. - Há ramificações do tipo metil (
\text{(C)}) em dois pontos.
Passo 2
Entendendo o SMILES e montando a conectividade passo a passo (vou numerar os carbonos conforme aparecem para ficar claro):
- Interpretação linear do SMILES:
C C = C \text{(C)} C C \text{(C)} C. - Vou rotular os carbonos na ordem de leitura como
onde as ligações são: -
, -
, -
(ramificação metil no , com sendo esse metil), -
, -
, -
(ramificação metil no , com sendo esse metil), -
.
-
Resumo de conectividade (grafo simplificado):
-
— = — — — - Ramificações:
ligado a (metil); ligado a (metil).
Passo 3
Encontrar a cadeia principal (regra IUPAC: maior cadeia contínua de carbonos; dar prioridade às insaturações ao numerar):
- Contando caminhos simples no grafo, o maior caminho contínuo de carbonos tem 6 átomos (por exemplo
). Não existe caminho linear de 7 ou 8 carbonos sem repetir átomos, portanto a cadeia principal tem 6 carbonos → base = hex-. - A cadeia contém uma dupla ligação (
na conformação que escolhemos), logo o hidrocarboneto é um hexeno. - Pelo critério IUPAC, ao numerar a cadeia principal deve-se dar ao grupo funcional principal/insaturação (a dupla ligação) o locante mais baixo possível. Assim, numerando a cadeia de um extremo que coloca a dupla ligação em posição 2 é preferível (produzendo hex-2-ene em vez de hex-4-ene).
Passo 4
Numerar a cadeia escolhida e identificar substituintes:
- Escolhendo a cadeia
e numerando a partir de como carbono 1, obtemos: -
→ posição 1 -
→ posição 2 (parte da dupla) -
→ posição 3 (parte da dupla e com metil ligado) -
→ posição 4 -
→ posição 5 (com metil ligado) -
→ posição 6
-
- Substituintes identificados:
- Metil ligado ao carbono 3 (o átomo
do SMILES) → substituinte em posição 3. - Metil ligado ao carbono 5 (o átomo
do SMILES) → substituinte em posição 5.
- Metil ligado ao carbono 3 (o átomo
Passo 5
Construir o nome IUPAC conforme as regras:
- Base: hex-2-ene (double bond entre carbono 2 e 3 → locante 2).
- Substituintes: duas metil → prefixo “dimethyl” com locantes 3 e 5 → “3,5-dimethyl”.
- Ordem alfabética de prefixos simples não altera aqui (apenas metil), e a posição da dupla já foi indicada em
hex-2-ene. - Sobre estereoquímica da dupla (E/Z): o SMILES fornecido não especifica estereoespecificidade (não há
\@ou/\no SMILES), logo não se adiciona (E) ou (Z). Se existisse informação, o nome deveria incluir (E)- ou (Z)- conforme aplicável.
Passo 6
Forma final e observação curta de validação
- Montando: 3,5-dimethylhex-2-ene.
- Verificação rápida: fórmula e contagem de carbonos batem com o SMILES (6 no esqueleto + 2 metil = 8 carbonos no total), dupla ligação em 2-carbono e metils em 3 e 5 — consistente.
Resposta
3,5-dimethylhex-2-ene