Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede que eu dê os nomes sistemáticos e os nomes usuais aceitos pela IUPAC do composto cuja fórmula em SMILES é
Cc1cc(O)ccc1[N+](=O)[O-]. As informações relevantes que o enunciado fornece (via SMILES) são:- Há um anel benzênico (anel aromático).
- Existem três substituintes no anel: um grupo metila (methyl), um grupo hidroxila (OH) e um grupo nitro (
). - A conectividade no SMILES indica que os substituintes estão em três posições diferentes do anel; preciso determinar exatamente quais posições relativas (os números do anel) correspondem a cada substituinte para nomear corretamente.
Passo 2
Vamos ler o SMILES e identificar onde cada substituinte está no anel, passo a passo (não se assusta — é só seguir a ordem do anel):
- O SMILES começa com
Cligado ao primeiro átomo do anel: isso significa que um carbono (metila) está ligado a um carbono do anel. Chamo esse átomo do anel de A e anoto: A = metila. - Em seguida o anel é percorrido como
c1 c c(O) c c c1 [N+](=O)[O-]. Identificando cada átomo do anel em sequência: A — B — C — D — E — F — (volta para A).- A tem o substituinte metila.
- C tem o substituinte OH (peguei do trecho
c(O)). - F tem o substituinte nitro (peguei do trecho
c1[N+](=O)[O-]).
- Portanto, na sequência do anel: A(metila) — B — C(OH) — D — E — F(nitro) — volta para A.
- Resumindo: os três substituintes estão em três átomos distintos do anel, que vou agora numerar segundo as regras de nomenclatura.
Passo 3
Qual o grupo principal (o “pai”) que define o nome do composto? Temos OH (hidroxila) e nitro/metila. Pela regra de prioridade para nomes substitutivos em anéis aromáticos, o grupo funcional que merece o sufixo é a hidroxila ligada ao anel → o composto será um derivado de fenol (ou seja, o nome base é “fenol”). Isso significa que o átomo do anel que carrega o OH recebe o número
no sistema de numeração para o nome.
Passo 4
Agora vamos numerar o anel com o OH em
e ver onde ficam metila e nitro. Há duas direções possíveis de numeração (sentido horário ou anti-horário); escolhemos a direção que dá o menor conjunto de locantes (regra do menor conjunto de números). Faça assim:
- Se eu colocar o OH em
e seguir um sentido (digamos A → B → C → …), chego aos substituintes com locantes . - Se eu numerar no sentido oposto, com o OH em
, os substituintes ficam com locantes .
Agora aplico a regra do menor conjunto de locantes: comparoe lexicalmente. Como , o conjunto é preferível. Logo, devemos usar os números e para os substituintes (em alguma ordem conforme o nome).
Passo 5
Determine qual substituinte fica em qual número (com o OH em
):
- Fazendo a numeração que deu o conjunto
, o grupo metila fica em e o nitro fica em .
Ou seja: metila → posição; nitro → posição ; hidroxila → posição (fenol).
Passo 6
Formação do nome sistemático completo segundo IUPAC:
- O nome base é “fenol” (porque OH é o grupo funcional principal).
- Os substituintes são “metil” e “nitro”.
- Ao listar substituintes no nome, usamos ordem alfabética (ignorando hífens e números), portanto “metil” vem antes de “nitro”.
- Colocando os locantes e substituintes em ordem alfabética obtemos o nome preferido:
-metil- -nitrofenol.
Também é habitual apresentar a forma inglesa/systematic com os mesmos locantes:-methyl- -nitrophenol.
Passo 7
Resumo pedagógico curto sobre o método (para você usar na prova):
- Identifique o grupo principal (aquele que vira sufixo): aqui OH → fenol.
- Numere o anel dando
ao átomo com OH. - Verifique os locantes nas duas direções e escolha o conjunto de números que seja lexicograficamente menor (menor conjunto de locantes).
- Nomeie os substituintes com seus locantes e ordene por ordem alfabética no nome final.
Fazendo isso passo a passo você evita erros de numeração e obtém o nome IUPAC preferido.
Resposta
Nome preferido (PIN) pela IUPAC:
-metil-
-nitrofenol
Nome sistemático em inglês aceito pela IUPAC: -methyl-
-nitrophenol
Nome sistemático em inglês aceito pela IUPAC: