Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
OHN+OO-

Passo 1

O enunciado pede que eu dê os nomes sistemáticos e os nomes usuais aceitos pela IUPAC do composto cuja fórmula em SMILES é Cc1cc(O)ccc1[N+](=O)[O-]. As informações relevantes que o enunciado fornece (via SMILES) são:
  • Há um anel benzênico (anel aromático).
  • Existem três substituintes no anel: um grupo metila (methyl), um grupo hidroxila (OH) e um grupo nitro ( [N^+](=O)[O^-]).
  • A conectividade no SMILES indica que os substituintes estão em três posições diferentes do anel; preciso determinar exatamente quais posições relativas (os números do anel) correspondem a cada substituinte para nomear corretamente.

Passo 2

Vamos ler o SMILES e identificar onde cada substituinte está no anel, passo a passo (não se assusta — é só seguir a ordem do anel):
  • O SMILES começa com C ligado ao primeiro átomo do anel: isso significa que um carbono (metila) está ligado a um carbono do anel. Chamo esse átomo do anel de A e anoto: A = metila.
  • Em seguida o anel é percorrido como c1 c c(O) c c c1 [N+](=O)[O-]. Identificando cada átomo do anel em sequência: A — B — C — D — E — F — (volta para A).
    • A tem o substituinte metila.
    • C tem o substituinte OH (peguei do trecho c(O)).
    • F tem o substituinte nitro (peguei do trecho c1[N+](=O)[O-]).
  • Portanto, na sequência do anel: A(metila) — B — C(OH) — D — E — F(nitro) — volta para A.
  • Resumindo: os três substituintes estão em três átomos distintos do anel, que vou agora numerar segundo as regras de nomenclatura.

Passo 3

Qual o grupo principal (o “pai”) que define o nome do composto? Temos OH (hidroxila) e nitro/metila. Pela regra de prioridade para nomes substitutivos em anéis aromáticos, o grupo funcional que merece o sufixo é a hidroxila ligada ao anel → o composto será um derivado de fenol (ou seja, o nome base é “fenol”). Isso significa que o átomo do anel que carrega o OH recebe o número 1 no sistema de numeração para o nome.

Passo 4

Agora vamos numerar o anel com o OH em 1 e ver onde ficam metila e nitro. Há duas direções possíveis de numeração (sentido horário ou anti-horário); escolhemos a direção que dá o menor conjunto de locantes (regra do menor conjunto de números). Faça assim:
  • Se eu colocar o OH em 1 e seguir um sentido (digamos A → B → C → …), chego aos substituintes com locantes \{4,5\}.
  • Se eu numerar no sentido oposto, com o OH em 1, os substituintes ficam com locantes \{3,4\}.
    Agora aplico a regra do menor conjunto de locantes: comparo \{3,4\} e \{4,5\} lexicalmente. Como 3<4, o conjunto \{3,4\} é preferível. Logo, devemos usar os números 3 e 4 para os substituintes (em alguma ordem conforme o nome).

Passo 5

Determine qual substituinte fica em qual número (com o OH em 1):
  • Fazendo a numeração que deu o conjunto \{3,4\}, o grupo metila fica em 3 e o nitro fica em 4.
    Ou seja: metila → posição 3; nitro → posição 4; hidroxila → posição 1 (fenol).

Passo 6

Formação do nome sistemático completo segundo IUPAC:
  • O nome base é “fenol” (porque OH é o grupo funcional principal).
  • Os substituintes são “metil” e “nitro”.
  • Ao listar substituintes no nome, usamos ordem alfabética (ignorando hífens e números), portanto “metil” vem antes de “nitro”.
  • Colocando os locantes e substituintes em ordem alfabética obtemos o nome preferido: 3-metil- 4-nitrofenol.
    Também é habitual apresentar a forma inglesa/systematic com os mesmos locantes: 3-methyl- 4-nitrophenol.

Passo 7

Resumo pedagógico curto sobre o método (para você usar na prova):
  • Identifique o grupo principal (aquele que vira sufixo): aqui OH → fenol.
  • Numere o anel dando 1 ao átomo com OH.
  • Verifique os locantes nas duas direções e escolha o conjunto de números que seja lexicograficamente menor (menor conjunto de locantes).
  • Nomeie os substituintes com seus locantes e ordene por ordem alfabética no nome final.
    Fazendo isso passo a passo você evita erros de numeração e obtém o nome IUPAC preferido.

Resposta

Nome preferido (PIN) pela IUPAC: 3-metil- 4-nitrofenol
Nome sistemático em inglês aceito pela IUPAC: 3-methyl- 4-nitrophenol

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