Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: a partir do SMILES fornecido, determinar os nomes sistemáticos (os usuais, aceitos pela IUPAC) do composto. O SMILES dado é:
COc1ccc2ccccc2c1C
COc1ccc2ccccc2c1C
Informações relevantes extraídas do enunciado:
- O SMILES representa uma estrutura aromática condensada (aneles aromáticos fundidos).
- Há um grupo metoxi (–OCH3) ligado ao anel (indicado pelo prefixo inicial “CO”).
- Há um grupo metil (–CH3) ligado ao anel (indicado pelo sufixo “C” no final do SMILES).
- Precisamos fornecer o(s) nome(s) sistemático(s) aceito(s) pela IUPAC.
Passo 2
Interpretação passo a passo do SMILES (como ler para identificar a estrutura):
- O fragmento aromático padrão “c1ccc2ccccc2c1” é a representação SMILES de naftaleno (dois anéis benzênicos fundidos).
- O prefixo “CO” antes de “c1” indica um grupo metoxi (
OCH ) ligado ao primeiro átomo aromático marcado por . - O “C” no final, imediatamente depois de “c1”, indica um grupo metil (
CH ) ligado a outro átomo do anel que fecha o anel numerado por . - Conclusão estrutural: trata-se de um naftaleno substituído por um grupo metoxi e por um grupo metil em posições adjacentes do anel (isto é, posições que correspondem aos carbonos
e na numeração usual do naftaleno).
Passo 3
Como numerar o naftaleno para obter o nome IUPAC:
- Para derivados do naftaleno, a numeração padrão dá os menores números possíveis aos substituintes (regra dos menores locantes).
- Substituições adjacentes no naftaleno correspondem tipicamente às posições
e (a outra possibilidade de fechamento daria e , que é numericamente maior). - Portanto os substituintes ficam em
e (ou seja, é um 1,2-disubstituído).
Passo 4
Regra de ordenação dos substituintes no nome:
- Quando houver empate nas locantes (por exemplo os conjuntos de números são os mesmos para direções diferentes), a IUPAC usa ordem alfabética dos nomes dos substituintes para decidir qual recebe o menor número.
- Entre “metoxy” (metoxi) e “methyl” (metil), alfabeticamente “methoxy” vem antes de “methyl” (porque a letra após “meth” é “o” em “methoxy” e “y” em “methyl”, e “o” < “y”).
- Logo, a atribuição que dá número
ao grupo metoxi e número ao grupo metil é a preferida segundo as regras de nomenclatura (isso leva ao nome com os locantes e na forma que respeita a ordem alfabética).
Passo 5
Formação do nome sistemático IUPAC:
- O pai é “naphthalene” (naftaleno).
- Os substituintes são listados em ordem alfabética com seus locantes.
- Colocando os locantes com hífen e os nomes dos substituintes, obtemos o nome preferido:
-methoxy- -methylnaphthalene
Passo 6
Observações sobre nomes alternativos aceitos:
- Uma forma equivalente (mas não a preferida pela regra alfabética) é simplesmente permutar a ordem dos substituintes no nome, por exemplo:
-methyl- -methoxynaphthalene - Entretanto a IUPAC recomenda (e o PIN — Preferred IUPAC Name) é a versão com o substituinte alfabeticamente anterior recebendo o menor locante, ou seja o nome dado no Passo 5 é o nome preferido.