Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
O

Passo 1

O enunciado pede: a partir do SMILES fornecido, determinar os nomes sistemáticos (os usuais, aceitos pela IUPAC) do composto. O SMILES dado é:
COc1ccc2ccccc2c1C
Informações relevantes extraídas do enunciado:
  • O SMILES representa uma estrutura aromática condensada (aneles aromáticos fundidos).
  • Há um grupo metoxi (–OCH3) ligado ao anel (indicado pelo prefixo inicial “CO”).
  • Há um grupo metil (–CH3) ligado ao anel (indicado pelo sufixo “C” no final do SMILES).
  • Precisamos fornecer o(s) nome(s) sistemático(s) aceito(s) pela IUPAC.

Passo 2

Interpretação passo a passo do SMILES (como ler para identificar a estrutura):
  • O fragmento aromático padrão “c1ccc2ccccc2c1” é a representação SMILES de naftaleno (dois anéis benzênicos fundidos).
  • O prefixo “CO” antes de “c1” indica um grupo metoxi ( -OCH _3) ligado ao primeiro átomo aromático marcado por 1.
  • O “C” no final, imediatamente depois de “c1”, indica um grupo metil ( -CH _3) ligado a outro átomo do anel que fecha o anel numerado por 1.
  • Conclusão estrutural: trata-se de um naftaleno substituído por um grupo metoxi e por um grupo metil em posições adjacentes do anel (isto é, posições que correspondem aos carbonos 1 e 2 na numeração usual do naftaleno).

Passo 3

Como numerar o naftaleno para obter o nome IUPAC:
  • Para derivados do naftaleno, a numeração padrão dá os menores números possíveis aos substituintes (regra dos menores locantes).
  • Substituições adjacentes no naftaleno correspondem tipicamente às posições 1 e 2 (a outra possibilidade de fechamento daria 1 e 8, que é numericamente maior).
  • Portanto os substituintes ficam em 1 e 2 (ou seja, é um 1,2-disubstituído).

Passo 4

Regra de ordenação dos substituintes no nome:
  • Quando houver empate nas locantes (por exemplo os conjuntos de números são os mesmos para direções diferentes), a IUPAC usa ordem alfabética dos nomes dos substituintes para decidir qual recebe o menor número.
  • Entre “metoxy” (metoxi) e “methyl” (metil), alfabeticamente “methoxy” vem antes de “methyl” (porque a letra após “meth” é “o” em “methoxy” e “y” em “methyl”, e “o” < “y”).
  • Logo, a atribuição que dá número 1 ao grupo metoxi e número 2 ao grupo metil é a preferida segundo as regras de nomenclatura (isso leva ao nome com os locantes 1 e 2 na forma que respeita a ordem alfabética).

Passo 5

Formação do nome sistemático IUPAC:
  • O pai é “naphthalene” (naftaleno).
  • Os substituintes são listados em ordem alfabética com seus locantes.
  • Colocando os locantes com hífen e os nomes dos substituintes, obtemos o nome preferido:
    1-methoxy- 2-methylnaphthalene

Passo 6

Observações sobre nomes alternativos aceitos:
  • Uma forma equivalente (mas não a preferida pela regra alfabética) é simplesmente permutar a ordem dos substituintes no nome, por exemplo:
    2-methyl- 1-methoxynaphthalene
  • Entretanto a IUPAC recomenda (e o PIN — Preferred IUPAC Name) é a versão com o substituinte alfabeticamente anterior recebendo o menor locante, ou seja o nome dado no Passo 5 é o nome preferido.

Resposta

1-methoxy- 2-methylnaphthalene
2-methyl- 1-methoxynaphthalene

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