Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça os nomes sistemáticos, que usuais, aceitos pela IUPAC, do composto dado pelo SMILES <smiles>C=Cc1cc©cc©c1</smiles>.”
Informações fornecidas: o SMILES do composto é \text{C=Cc1cc\text{(C)}cc\text{(C)}c1}. Neste passo vamos apenas identificar o que foi dado e o que é pedido; a resolução vem nos passos seguintes.

Passo 2

Interpretar o SMILES para obter a conectividade e os substituintes do anel aromático. Vou ler o SMILES em linguagem simples: a cadeia inicial “C=C” é um grupo etenil (vinil) — isto é, \ce{CH2=CH-} — ligado a um anel benzeno. A parte \text{c1cc\text{(C)}cc\text{(C)}c1} descreve um anel aromático (benzênio) com dois grupos metil ligados ao anel. Se numerarmos o anel começando pelo carbono que está ligado ao grupo etenil como posição 1, a sequência do SMILES mostra metil nos carbonos que ficam três e cinco passos a partir do 1. Portanto os metil estão em 3 e em 5 em relação ao grupo etenil.

Passo 3

Explicar como decidir o nome sistemático (regras essenciais, de forma simples e prática).
  • Primeiro: escolher o esqueleto principal (pai). Aqui o esqueleto lógico é o anel benzênico substituído, ou seja, um benzene substituído por um grupo etenil e por dois metil. Normalmente tratamos o composto como um derivado do benzene.
  • Segundo: identificar e nomear os substituintes: o grupo alifático insaturado ligado ao anel é o grupo etenil (IUPAC para o substituente vinílico), e os outros são dois grupos metil.
  • Terceiro: numerar o anel para dar os menores locantes possíveis, com a posição 1 atribuída ao substituinte que vamos usar como referência (a convenção prática aqui é colocar o grupo etenil como posição 1, porque é o substituinte distintivo que dá o nome principal da família “eteno/etilênico”). A partir dessa numeração os metil ficam em 3 e em 5.
  • Quarto: montar o nome unir os locantes e os nomes dos substituintes em ordem alfabética, seguindo a sintaxe IUPAC (locante-hifenosubstituinte-…). Observação prática: “styrene” é o nome trivial de “ethenylbenzene”; IUPAC aceita “ethenylbenzene” como nome sistemático e “styrene” é um nome comum bem estabelecido. Para derivados, o nome usual aceito frequentemente é “dimethylstyrene” com locantes.

Passo 4

Construir o nome sistemático passo a passo:
  • Substituinte principal: etenil ligado ao anel => indicar como 1-ethenyl- (vou escrever em português: “ethenil” ou usar a forma inglesa “ethenyl” que a IUPAC emprega para o substituinte). Em português corrente costuma-se dizer “etênil”, mas IUPAC usa “ethenyl” para o termo sistemático em inglês; como pedido foi “aceitos pela IUPAC”, eu forneço a forma sistemática IUPAC em inglês transliterada: 1-ethenyl-…
  • Os dois metil em 3 e 5 tornam-se “ 3,5-dimethyl-”.
  • O pai é “benzene”.
    Juntando: 1-ethenyl- 3,5-dimethylbenzene.

Passo 5

Dar o nome usual aceito (nome trivial que a IUPAC ainda reconhece como nome corrente). O análogo trivial de “ethenylbenzene” é “styrene”. Para este derivado com dois metil em 3 e 5, o nome trivial/aceito é “ 3,5-dimethylstyrene”. Este nome é curto e bastante utilizado; a IUPAC reconhece “styrene” (e derivados como “dimethylstyrene”) como nomes consolidados, embora o nome sistemático seja preferido para formalidade.

Resposta

Nome sistemático (IUPAC): 1-ethenyl- 3,5-dimethylbenzene
Nome usual aceito (IUPAC/trivial): 3,5-dimethylstyrene

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