Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça os nomes sistemáticos, que usuais, aceitos pela IUPAC, do composto dado pelo SMILES <smiles>C=Cc1cc©cc©c1</smiles>.”
Informações fornecidas: o SMILES do composto é . Neste passo vamos apenas identificar o que foi dado e o que é pedido; a resolução vem nos passos seguintes.
Informações fornecidas: o SMILES do composto é
Passo 2
Interpretar o SMILES para obter a conectividade e os substituintes do anel aromático. Vou ler o SMILES em linguagem simples: a cadeia inicial “C=C” é um grupo etenil (vinil) — isto é,
— ligado a um anel benzeno. A parte
descreve um anel aromático (benzênio) com dois grupos metil ligados ao anel. Se numerarmos o anel começando pelo carbono que está ligado ao grupo etenil como posição
, a sequência do SMILES mostra metil nos carbonos que ficam três e cinco passos a partir do
. Portanto os metil estão em
e em
em relação ao grupo etenil.
Passo 3
Explicar como decidir o nome sistemático (regras essenciais, de forma simples e prática).
- Primeiro: escolher o esqueleto principal (pai). Aqui o esqueleto lógico é o anel benzênico substituído, ou seja, um benzene substituído por um grupo etenil e por dois metil. Normalmente tratamos o composto como um derivado do benzene.
- Segundo: identificar e nomear os substituintes: o grupo alifático insaturado ligado ao anel é o grupo etenil (IUPAC para o substituente vinílico), e os outros são dois grupos metil.
- Terceiro: numerar o anel para dar os menores locantes possíveis, com a posição
atribuída ao substituinte que vamos usar como referência (a convenção prática aqui é colocar o grupo etenil como posição , porque é o substituinte distintivo que dá o nome principal da família “eteno/etilênico”). A partir dessa numeração os metil ficam em e em . - Quarto: montar o nome unir os locantes e os nomes dos substituintes em ordem alfabética, seguindo a sintaxe IUPAC (locante-hifenosubstituinte-…). Observação prática: “styrene” é o nome trivial de “ethenylbenzene”; IUPAC aceita “ethenylbenzene” como nome sistemático e “styrene” é um nome comum bem estabelecido. Para derivados, o nome usual aceito frequentemente é “dimethylstyrene” com locantes.
Passo 4
Construir o nome sistemático passo a passo:
- Substituinte principal: etenil ligado ao anel => indicar como
-ethenyl- (vou escrever em português: “ethenil” ou usar a forma inglesa “ethenyl” que a IUPAC emprega para o substituinte). Em português corrente costuma-se dizer “etênil”, mas IUPAC usa “ethenyl” para o termo sistemático em inglês; como pedido foi “aceitos pela IUPAC”, eu forneço a forma sistemática IUPAC em inglês transliterada: -ethenyl-… - Os dois metil em
e tornam-se “ -dimethyl-”. - O pai é “benzene”.
Juntando:-ethenyl- -dimethylbenzene.
Passo 5
Dar o nome usual aceito (nome trivial que a IUPAC ainda reconhece como nome corrente). O análogo trivial de “ethenylbenzene” é “styrene”. Para este derivado com dois metil em
e
, o nome trivial/aceito é “
-dimethylstyrene”. Este nome é curto e bastante utilizado; a IUPAC reconhece “styrene” (e derivados como “dimethylstyrene”) como nomes consolidados, embora o nome sistemático seja preferido para formalidade.
Resposta
Nome sistemático (IUPAC):
-ethenyl-
-dimethylbenzene
Nome usual aceito (IUPAC/trivial): -dimethylstyrene
Nome usual aceito (IUPAC/trivial):