Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
F

Passo 1

O enunciado forneceu a cadeia SMILES: CCC(CCCF)c1ccc(C)cc1. Preciso dar os nomes sistemáticos (aceitos pela IUPAC) desse composto. Informações extraídas do SMILES: a cadeia contém um anel benzênico com um grupo metil e um substituinte alquila maior ligado ao anel; o substituinte alquila contém um átomo de flúor no carbono terminal. O enunciado pede os nomes sistemáticos (IUPAC) — então vou produzir o nome IUPAC preferido e, quando existir, um nome usual aceito.

Passo 2

Interpretação do SMILES e identificação dos fragmentos do composto.
  • O trecho c1ccc\text{(C)}cc1 representa um anel benzênico com um grupo metil ligado (ou seja, um anel com um substituinte metil).
  • O restante, CCC(CCCF), é o substituinte ligado ao anel em outro carbono; esse trecho contém seis átomos de carbono no caminho do anel até o fim do substituinte e termina com um flúor ligado ao carbono terminal (ou seja, um grupo -CH2-CH2-CH2-F ligado ao anel por uma cadeia de outros carbonos).
  • A ordem no SMILES indica que o substituinte alquila e o metil estão em posições opostas do anel (posições (1) e (4)), portanto é uma substituição para (ou seja, “para” ou “p-”): o anel é 1,4-disubstituído.

Passo 3

Descrever a conectividade do substituinte alquila em termos simples (para visualizar e nomear).
  • Numeração começando do carbono do substituinte que está ligado ao anel: chamo esse carbono de carbono (1) do substituinte. Seguindo a cadeia pelo caminho mostrado no SMILES, há mais cinco carbonos até o carbono terminal que carrega o flúor. Logo, a cadeia ligada ao anel é uma cadeia de seis carbonos (hexil) e o flúor está no carbono terminal (o carbono número (6) da cadeia).
  • Em outras palavras, o substituinte ligado ao anel é um grupo -(6\text{-fluorohexil}), isto é, um hexil com flúor no carbono omega.

Passo 4

Escolha do grupo principal para nomeação (regra IUPAC e escolha prática).
  • Em compostos aromáticos simples com substituintes alquílicos e um metil, é comum tomar o anel (tolueno/benzene) como estrutura principal. Tanto “benzene” com substituintes quanto “toluene” (quando há um metil presente) podem ser usados; a escolha que produz a designação mais simples é preferida.
  • Aqui o anel tem um metil e outro substituinte maior. Tomar “tolueno” (ou seja, “metilbenzene”) como o parente é natural: numeramos o anel atribuindo ao metil o locante (1), e assim o outro substituinte fica na posição (4). Portanto uma forma sistemática é nomear como um derivado do tolueno: (4\text{‑}(6\text{-fluorohexil})tolueno ). Alternativamente, expressa-se também como derivado do benzeno com locantes (1) e (4).

Passo 5

Aplicando as regras de nomenclatura substitutiva para formar o nome IUPAC.
  • Vou montar o nome indicando o locante do anel e o substituinte alquila com seu locante interno (o flúor). Seguindo a convenção preferível: nomear o anel como tolueno (metilbenzene) e dar a posição do outro substituinte. Assim obtemos a construção: (4\text{-(6-fluorohexyl)})tolueno. Em forma alternativa totalmente substitutiva com benzene como parente: (1\text{-(6-fluorohexyl)-4-methyl})benzene. Ambos descrevem a mesma estrutura; um é centrado em tolueno, o outro em benzene com dois substituintes numerados.

Passo 6

Explicação detalhada dos componentes do nome (de modo que você entenda e repita na prova).
  • “Tolueno” é o nome trivial aceito para metilbenzeno; em nomenclatura sistemática pode-se usar “methylbenzene” ou “toluene”. Usar “toluene” seguido do local do substituinte maior é comum e aceito.
  • 6-fluorohexyl” descreve o substituinte alquila: “hexyl” indica uma cadeia de seis carbonos ligada ao anel pelo carbono (1) dessa cadeia; o “ 6-fluoro” indica que o flúor está no carbono terminal dessa cadeia (o carbono número (6) contando a partir do carbono ligado ao anel).
  • O “ 4-” antes de “(6-fluorohexyl)” indica que esse grupo está na posição para em relação ao metil do tolueno (metil em (1), hexil em (4)).

Passo 7

Frases finais sobre variantes aceitáveis e qual é o nome preferido.
  • Nomes equivalentes e aceitos (mesma estrutura, escrita ligeiramente diferente) incluem: “4-(6-fluorohexyl)toluene” e “1-(6-fluorohexyl)-4-methylbenzene” (ou “4-methyl-1-(6-fluorohexyl)benzene”). A IUPAC aceita construções substitutivas desse tipo; uma forma centrada em tolueno é mais simples de ler e normalmente usada.
  • Não há grupos funcionais mais prioritários (como -OH, -COOH etc.) que forcariam outra escolha de parent. Portanto o esquema acima é o apropriado.

Passo 8

Resumo rápido de como você pode nomear compostos assim na prova (passos replicáveis).
  • Identifique o anel aromático e outros substituintes; veja se existe um substituinte simples (como metil) que torne “tolueno/methylbenzene” um bom parente.
  • Conte a cadeia do substituinte alquila a partir do carbono ligado ao anel para localizar onde estão halogênios (a contagem começa no carbono ligado ao anel).
  • Numere o anel para dar os menores locantes aos substituintes e escreva o nome como “posição-(substituinte)parentesco”. Use parênteses para o substituinte que contém sua própria numeração interna (ex.: “4-(6-fluorohexyl)toluene”).

Resposta

4-(6-fluorohexyl)toluene
1-(6-fluorohexyl)-4-methylbenzene

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