Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado forneceu a cadeia SMILES: CCC(CCCF)c1ccc(C)cc1. Preciso dar os nomes sistemáticos (aceitos pela IUPAC) desse composto. Informações extraídas do SMILES: a cadeia contém um anel benzênico com um grupo metil e um substituinte alquila maior ligado ao anel; o substituinte alquila contém um átomo de flúor no carbono terminal. O enunciado pede os nomes sistemáticos (IUPAC) — então vou produzir o nome IUPAC preferido e, quando existir, um nome usual aceito.
Passo 2
Interpretação do SMILES e identificação dos fragmentos do composto.
- O trecho
representa um anel benzênico com um grupo metil ligado (ou seja, um anel com um substituinte metil). - O restante,
, é o substituinte ligado ao anel em outro carbono; esse trecho contém seis átomos de carbono no caminho do anel até o fim do substituinte e termina com um flúor ligado ao carbono terminal (ou seja, um grupo CH2-CH2-CH2-F ligado ao anel por uma cadeia de outros carbonos). - A ordem no SMILES indica que o substituinte alquila e o metil estão em posições opostas do anel (posições
e ), portanto é uma substituição para (ou seja, “para” ou “p-”): o anel é 1,4-disubstituído.
Passo 3
Descrever a conectividade do substituinte alquila em termos simples (para visualizar e nomear).
- Numeração começando do carbono do substituinte que está ligado ao anel: chamo esse carbono de carbono
do substituinte. Seguindo a cadeia pelo caminho mostrado no SMILES, há mais cinco carbonos até o carbono terminal que carrega o flúor. Logo, a cadeia ligada ao anel é uma cadeia de seis carbonos (hexil) e o flúor está no carbono terminal (o carbono número da cadeia). - Em outras palavras, o substituinte ligado ao anel é um grupo
, isto é, um hexil com flúor no carbono omega.
Passo 4
Escolha do grupo principal para nomeação (regra IUPAC e escolha prática).
- Em compostos aromáticos simples com substituintes alquílicos e um metil, é comum tomar o anel (tolueno/benzene) como estrutura principal. Tanto “benzene” com substituintes quanto “toluene” (quando há um metil presente) podem ser usados; a escolha que produz a designação mais simples é preferida.
- Aqui o anel tem um metil e outro substituinte maior. Tomar “tolueno” (ou seja, “metilbenzene”) como o parente é natural: numeramos o anel atribuindo ao metil o locante
, e assim o outro substituinte fica na posição . Portanto uma forma sistemática é nomear como um derivado do tolueno: tolueno . Alternativamente, expressa-se também como derivado do benzeno com locantes e .
Passo 5
Aplicando as regras de nomenclatura substitutiva para formar o nome IUPAC.
- Vou montar o nome indicando o locante do anel e o substituinte alquila com seu locante interno (o flúor). Seguindo a convenção preferível: nomear o anel como tolueno (metilbenzene) e dar a posição do outro substituinte. Assim obtemos a construção:
tolueno. Em forma alternativa totalmente substitutiva com benzene como parente: benzene. Ambos descrevem a mesma estrutura; um é centrado em tolueno, o outro em benzene com dois substituintes numerados.
Passo 6
Explicação detalhada dos componentes do nome (de modo que você entenda e repita na prova).
- “Tolueno” é o nome trivial aceito para metilbenzeno; em nomenclatura sistemática pode-se usar “methylbenzene” ou “toluene”. Usar “toluene” seguido do local do substituinte maior é comum e aceito.
- “
-fluorohexyl” descreve o substituinte alquila: “hexyl” indica uma cadeia de seis carbonos ligada ao anel pelo carbono dessa cadeia; o “ -fluoro” indica que o flúor está no carbono terminal dessa cadeia (o carbono número contando a partir do carbono ligado ao anel). - O “
-” antes de “(6-fluorohexyl)” indica que esse grupo está na posição para em relação ao metil do tolueno (metil em , hexil em ).
Passo 7
Frases finais sobre variantes aceitáveis e qual é o nome preferido.
- Nomes equivalentes e aceitos (mesma estrutura, escrita ligeiramente diferente) incluem: “4-(6-fluorohexyl)toluene” e “1-(6-fluorohexyl)-4-methylbenzene” (ou “4-methyl-1-(6-fluorohexyl)benzene”). A IUPAC aceita construções substitutivas desse tipo; uma forma centrada em tolueno é mais simples de ler e normalmente usada.
- Não há grupos funcionais mais prioritários (como -OH, -COOH etc.) que forcariam outra escolha de parent. Portanto o esquema acima é o apropriado.
Passo 8
Resumo rápido de como você pode nomear compostos assim na prova (passos replicáveis).
- Identifique o anel aromático e outros substituintes; veja se existe um substituinte simples (como metil) que torne “tolueno/methylbenzene” um bom parente.
- Conte a cadeia do substituinte alquila a partir do carbono ligado ao anel para localizar onde estão halogênios (a contagem começa no carbono ligado ao anel).
- Numere o anel para dar os menores locantes aos substituintes e escreva o nome como “posição-(substituinte)parentesco”. Use parênteses para o substituinte que contém sua própria numeração interna (ex.: “4-(6-fluorohexyl)toluene”).
Resposta
4-(6-fluorohexyl)toluene
1-(6-fluorohexyl)-4-methylbenzene
1-(6-fluorohexyl)-4-methylbenzene