Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
ClOH

Passo 1

O enunciado dá um SMILES: Cc1ccc(Cl)cc1O e pede os nomes sistemáticos e os nomes usuais aceitos pela IUPAC do composto representado por esse SMILES. Informação relevante extraída diretamente do SMILES: há um anel benzênico aromático com três substituintes ligados ao anel — um grupo hidroxila (–OH), um átomo de cloro (–Cl) e um grupo metil (–CH3).

Passo 2

Vamos interpretar o SMILES passo a passo para identificar onde cada substituinte está ligado no anel. O SMILES pode ser lido linearmente assim:
C — c1 — c — c — c(Cl) — c — c1O.
Isto significa: há um carbono metil (C) ligado ao primeiro carbono aromático do anel; o anel continua com outros carbonos aromáticos, um desses carbonos tem um substituinte Cl (escrito c(Cl)) e o fechamento do anel (c1) está ligado a um oxigénio O (que é o grupo –OH). Portanto, os substituintes no anel são: metil ligado ao primeiro átomo aromático após o metil, cloro ligado a um átomo aromático três posições adiante na sequência, e hidroxila no átomo aromático que fecha o anel. Em palavras: metil, cloro e hidroxila estão todos no anel benzênico.

Passo 3

Escolher a função principal (o “parentesco”) — regra básica da nomenclatura: quando há um grupo –OH ligado a um anel benzênico, o composto é uma fenol (parentesco = fenol, ou seja, “phenol”). O grupo –OH tem prioridade para receber o carbono 1 na numeração do anel. Então o anel será numerado de modo que o carbono que porta –OH seja o carbono 1.

Passo 4

Determinar a numeração dos substituintes relativa ao –OH. A partir da leitura do SMILES (veja Passo 2) identificamos que, se colocarmos o –OH em 1, o metil fica no carbono adjacente a ele (ou seja, em 2) e o cloro fica no carbono correspondente a 5. Outro jeito de visualizar: andando pelo anel a partir do átomo com –OH vemos, seguindo a ordem do SMILES, primeiro o carbono que tem o metil (pos. 2), e mais adiante o carbono que tem o Cl (pos. 5). Assim os locantes são 1 = OH, 2 = metil, 5 = cloro.

Passo 5

Explicar de forma didática a convenção para a escrita do nome sistemático IUPAC: o nome do composto é formado pelo nome do parental (aqui "phenol") precedido dos substituintes com seus locantes. Regras importantes a usar:
  • O grupo funcional principal (aqui –OH) determina o sufixo e recebe o número 1.
  • Os substituintes recebem seus números conforme a numeração escolhida.
  • Ao montar o nome completo, os radicais/substituintes são geralmente citados em ordem alfabética pelo nome do substituinte (por exemplo, “chloro” antes de “methyl”), cada um acompanhado do seu locante. Prefixos multiplicativos (di-, tri-) não entram na ordenação alfabética.
  • Apesar da numeração gerar números não necessariamente ordenados (por exemplo 5 antes de 2 se seguirmos ordem alfabética), isso é permitido: o que importa é seguir a convenção alfabética para citar substituintes no nome.

Passo 6

Aplicando as regras ao nosso caso: os substituintes são “chloro” (Cl) no átomo 5 e “methyl” (metil) no átomo 2. Colocando-os em ordem alfabética pelo nome do substituinte, “chloro” vem antes de “methyl”. Então o nome sistemático IUPAC fica escrito com os locantes junto de cada prefixo: “5-chloro-2-methylphenol”.

Passo 7

Sobre nomes usuais aceitos pela IUPAC: alguns nomes “retidos” (nomes comuns ou tradicionais) continuam aceitos. O composto base sem o cloro, 2-methylphenol é também chamado de o-cresol (o‑cresol é o nome comum para 2‑metilfenol). Assim, um nome usual aceito para o composto com cloro na posição correspondente é “5-chloro-o-cresol” (indica que é o-cresol substituído por um cloro na posição 5 relativa ao –OH). Esse formato usa o nome retido “o‑cresol” e indica a posição do cloro.

Passo 8

Resumo final do raciocínio: SMILES → identifiquei fenol substituído → dei o –OH o número 1 → localizei metil em 2 e cloro em 5 → montei o nome sistemático seguindo a ordem alfabética dos substituintes → também apresentei o nome usual retido aceito.

Resposta

5-chloro-2-methylphenol
5-chloro-o-cresol

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