Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação
de cada um dos seguintes haletos de alquila com o íon hidróxido. Explique.
(\underset{\substack{ \\mathrm{Cl}}}{\mathrm{CH}{3} \mathrm{CHCH}{2} \mathrm{CH}_{3}}\
(\underset{\substack{ \\mathrm{Cl}}}{\mathrm{CH}{3} \mathrm{CHCH}{2} \mathrm{CH}_{3}}\
Passo 1
Beleza! A gente tem um haleto de alquila secundário, o 2-clorobutano
reagindo via E2 com íon hidróxido (OH⁻).
Conteúdo:
• Mecanismo E2 (eliminação bimolecular)
• Regra de Zaitsev (alqueno mais substituído é majoritário)
• Geometria anti-periplanar e isomeria cis/trans
O que vamos usar: entender passo a passo como a base puxa próton e o cloro sai ao mesmo tempo, e depois decidir qual dupla ligação é mais estável.
Conteúdo:
• Mecanismo E2 (eliminação bimolecular)
• Regra de Zaitsev (alqueno mais substituído é majoritário)
• Geometria anti-periplanar e isomeria cis/trans
O que vamos usar: entender passo a passo como a base puxa próton e o cloro sai ao mesmo tempo, e depois decidir qual dupla ligação é mais estável.
Passo 2
No mecanismo E2 a base forte (OH⁻) elimina um próton de um carbono adjacente ao que tem o cloro, enquanto o Cl⁻ sai simultaneamente.
No nosso caso temos duas posições possíveis para tirar H:
No nosso caso temos duas posições possíveis para tirar H:
- Do carbono 1 (terminal): 3 H ⇒ gera o 1-buteno
- Do carbono 3 (ao lado do C-Cl): 2 H ⇒ gera o 2-buteno
Esquematicamente:
- OH⁻ puxa H do C-1 → dupla entre C-1 e C-2 → 1-buteno:
- OH⁻ puxa H do C-3 → dupla entre C-2 e C-3 → 2-buteno:
Passo 3
Agora entra a regra de Zaitsev: “o alqueno mais substituído é o mais estável e, portanto, o produto majoritário.”
• O 1-buteno é mono-substituído (apenas um carbono ligado à dupla)
• O 2-buteno é di-substituído (dois carbonos ligados à dupla)
Logo, o 2-buteno é mais estável e sai em maior quantidade.
• O 1-buteno é mono-substituído (apenas um carbono ligado à dupla)
• O 2-buteno é di-substituído (dois carbonos ligados à dupla)
Logo, o 2-buteno é mais estável e sai em maior quantidade.
Passo 4
Ainda dentro do 2-buteno temos dois isômeros:
– cis-2-buteno (os CH₃ do mesmo lado)
– trans-2-buteno (os CH₃ em lados opostos)
Sabemos que o trans é ainda mais estável (menor tensão estérica) e na geometria anti-periplanar do E2 ele é favorecido.
– cis-2-buteno (os CH₃ do mesmo lado)
– trans-2-buteno (os CH₃ em lados opostos)
Sabemos que o trans é ainda mais estável (menor tensão estérica) e na geometria anti-periplanar do E2 ele é favorecido.
Resposta
O produto de eliminação majoritário é o trans-2-buteno, ou seja